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研究生: 吳佳儒
論文名稱: 第卅七屆國際化學奧林匹亞競賽實作有機合成評量試題之研究
指導教授: 方泰山
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2006
畢業學年度: 95
語文別: 中文
論文頁數: 180
中文關鍵詞: 國際化學奧林匹亞實作有機合成評量預試試題分析
英文關鍵詞: International Chemistry Olympiad, Practical Task in Organic Synthesis, Pretest, Item Analysis
論文種類: 學術論文
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  • 本研究為2005年第37屆國際化學奧林匹亞實作有機合成試題之評量研究。研究內容為學術委員會設計實作試題的編製過程,實作考試的施測、評分流程,以及賽後所進行的試題性質與測驗結果分析。
    學術委員會編製實作試題的過程如下:
    一、選定樟腦磺酸為實作考試之主題;
    二、設計有機合成實驗作為實作評量的內容;
    三、以產物的產率與純度為評分內容,量化測驗結果;
    四、依預試目的將94位化學系學生分組,舉行五次預試;
    五、根據預試發現的問題修訂試題與施測流程,重複「預試-修訂試題」數次;
    六、參考預試結果訂定評分標準。
    第37屆國際化學奧林匹亞競賽實作考試施測時間五小時,施測對象為225位來自59個國家的高中化學資優生;根據施測結果與試題分析之研究結果如下:
    一、本屆實作考試有機合成試題鑑別力指數 .45,試題難易度指數 .73,屬於鑑別力優良、難易度中等偏易之試題,符合競賽目的與學術委員會之預期目標;
    二、本屆實作考試有機合成試題具有相當高的評分者信度與效標關聯效度,試題品質良好。試題之Cronbach’s α 係數為 .41,解讀時需同時考量試題題數較少、施測對象同質性高,以及設定試題難度為中等偏易等因素之影響;
    三、本屆參賽選手實作考試有機合成試題成績,與其實作考試分析試題、理論考試有機試題成績均為低度相關(分別為r = .26,p<.01;r = .38,p<.01),顯示兩道實作試題考驗之實驗技能重複性低,且選手之有機實驗技能受其理論基礎影響低;
    四、本屆實作考試有機合成試題採用國際評審團修正後評分標準,計算得平均分數為80.0分,測驗分數集中於高分一端;改用學術委員會原定評分標準計算得平均分數為74.3分,測驗分數較接近常態分配趨勢,分布於中高分區域。
    根據研究結果,本屆實作考試有機合成試題符合競賽目的、達成學術委員會預定目標,測驗編製、施測過程與試題內容,可作為相關研究之參考。

    This research is the study of the practical task in organic synthesis organized by the academic committee of the 37th International Chemistry Olympiad 2005. Design and administration of the task, scoring the result, and item analysis are reported in this study.
    Design of the practical task made by the academic committee was as follows:
    1.Choose camphorsulfonic acid as the subject of the practical task.
    2.Design the organic synthesis experiment as the task of the practical examination.
    3.Quantify the result by scoring with the chemical yield and purity of the product.
    4.Pretest for five times. 94 chemistry majors were divided into five groups based on different purposes.
    5.Correct the task and the administration process according to the problems found in the pretests. Repeat ‘pretest–correction’for several times.
    6.Confirm the scoring criteria according to the results of the pretests.
    In the 37th International Chemistry Olympiad, 225 senior high school student competitors from 59 different countries participated in the five-hour practical examination. They are very excellent in chemistry. Based on the scores and item analysis in the examination, the results of this study are as follows:
    1.The item discrimination index of the practical task of organic synthesis is .45, and the item difficult index of the task is .73, indicating that the task is proper for this competition with good discrimination and proper difficulty.
    2.The practical task of organic synthesis was well qualified with excellent scorer reliability and criterion-related validity. Cronbach’s α is .41, and the effect of fewer task, higher homogeneity of examinees, and higher item difficult index must be taken into consideration as well.
    3.Quantitative analyses indicated that significant low correlations existed both between examinees’ practical achievement in organic synthesis and analysis ( r = .26, p<.01 ), and between examinees’ organic chemistry achievement in theory and practical ( r = .38, p<.01 ). These results demonstrated different experimental skills were measured separately, and examinees’ practical achievement was less influenced by theory.
    4.The average of the practical task of organic synthesis in this competition was 80.0 with final criterion approved by International Jury; examinees’ score in organic synthesis was high levels. The average changed to 74.3 with authors’ original criterion, and examinees’ score were medium to high levels with better distribution.
    According to the results of this research, the practical task of organic synthesis was well designed and modified to meet the purpose of the competition, and to achieve the aim set by the academic committee of this event. Therefore, the design, administration, and the content of the practical task can be used as reference for correlative studies.

    目 次 中文摘要…………………………………………………………… i 英文摘要…………………………………………………………… iii 目次………………………………………………………………… v 表次………………………………………………………………… vi 圖次………………………………………………………………… vii 附錄目次…………………………………………………………… viii 第一章 緒論 第一節 研究背景…………………………………………….. 1 第二節 研究動機與目的…………………………………….. 2 第三節 名詞釋義…………………………………………….. 3 第四節 研究假設與限制…………………………………….. 5 第二章 文獻探討 第一節 測驗與評量………………………………………….. 6 第二節 實作評量…………………………………………….. 19 第三章 研究方法 第一節 研究對象…………………………………………….. 28 第二節 研究流程…………………………………………….. 30 第三節 研究工具…………………………………………….. 34 第四章 研究結果與討論 第一節 實作試題編製……………………………………….. 37 第二節 實作考試之施測流程……………………………….. 70 第三節 實作考試之試題性質與測驗結果分析…………….. 75 第四節 研究討論…………………………………………….. 89 第五章 結論與建議 第一節 結論………………………………………………….. 95 第二節 建議………………………………………………….. 98 參考文獻……………………………………………………... 99 附錄……………………………………………………………. 102 表 次 表 1-1 IChO實作課程綱要的層級分類………………………… 4 表 2-1 效度的意義與考驗的方法……..………………………… 7 表 2-2 各種信度類型與其誤差來源…..………………………… 10 表 2-3 數學成就測驗雙向細目表…..…………………………… 15 表 2-4 觀察工具優缺點列表………..…………………………… 25 表 3-1 鑑別力的評鑑標準…………..…………………………… 35 表 4-1 溶劑系統對還原胺化反應之影響..……………………… 41 表 4-2 影響還原胺化反應時間之因素…..……………………… 42 表 4-3 水洗去除甲酸銨測試結果………..……………………… 43 表 4-4 D,L-苯甘胺酸用量對光學分離反應之影響……………. 45 表 4-5 甲酸銨用量對1H NMR光譜訊號積分之影響…..………. 48 表 4-6 D,L-苯甘胺酸與甲胺酸溶於氘溶劑的穩定度測試……. 50 表 4-7 光學分離產物與雜質對比旋光度之影響……………….. 52 表 4-8 鹽酸濃度對比旋光度之影響…………………………….. 53 表 4-9 溶液濃度對比旋光度之影響…………………………….. 54 表 4-10 環境溫度與儀器穩定度對比旋光度之影響…………….. 56 表 4-11 預試一之待改進項目…………………………………….. 60 表 4-12 超出合理範圍之實驗結果……………………………….. 62 表 4-13 第37屆IChO實作考試實驗一評分標準………………... 68 表 4-14 第37屆IChO實作考試與試務流程……………………... 70 表 4-15 第37屆IChO實作考試實驗一鑑別力與難易度分析…... 76 圖 次 圖 3-1 研究流程圖…………………..…………………………… 30 圖 4-1 實作考試時間分配圖………..…………………………… 39 圖 4-2 步驟一產物與雜質之1H NMR光譜……………………... 47 圖 4-3 步驟一之預試產率分布圖………..……………………… 62 圖 4-4 步驟一之預試產物不純度分布圖……………………….. 63 圖 4-5 步驟二之預試產率分布圖………..……………………… 63 圖 4-6 步驟二之預試產物比旋光度分布圖…………………….. 64 圖 4-7 測驗與效標之平均成績相關圖………………………….. 81 圖 4-8 選手實驗一與實驗二成績相關圖……………………….. 82 圖 4-9 選手有機實驗與理論成績相關圖……………………….. 82 圖 4-10 實驗一1-1小題成績分布圖……….…………………….. 84 圖 4-11 實驗一1-3小題成績分布圖……….…………………….. 85 圖 4-12 實驗一成績分布圖……….……………………...……… 86 圖 4-13 實驗一1-2小題成績分布圖……….…………………….. 87 圖 4-14 實驗一1-4小題成績分布圖……….…………………….. 88 圖 4-15 實驗一1-5小題成績分布圖……….…………………….. 89 附錄目次 附錄一 1968-2005年IChO參賽國一覽表……….………….. 102 附錄二 我國參加23rd ~ 37th IChO競賽情形……….……. 105 附錄三 IChO實作課程綱要………………...…….…………. 107 附錄四 1H NMR圖譜………………...…………...…………. 110 附錄五 預試實驗結果與紀錄…………...……….……….... 121 附錄六 實作有機試題與準備題之課程綱要核對結果…...... 127 附錄七 第37屆IChO實作考試中英文試題…………......... 128 附錄八 第37屆IChO競賽活動行程……………………....... 157 附錄九 第37屆IChO實作有機部分器材藥品清單……....... 160 附錄十 第37屆IChO實作考試試場與選手配置圖……....... 161 附錄十一 第37屆IChO實作考試烘箱登記表與號碼牌範例...... 163 附錄十二 第37屆IChO實作考試監考人員守則…….……...... 165 附錄十三 第37屆IChO實作考試1H NMR圖譜與比旋光度數 據範例……………………………………….……...... 168 附錄十四 第37屆IChO實作考試實驗一成績….…….…........ 170

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