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研究生: 郭進祥
Guo Jin Xiang
論文名稱: 甲醯胺及其衍生物的分子內和分子間及與水氨分子間的氫原子轉移理論計算研究
Theoretical Study of Intra- and Inter- molecular Hydrogen Transfer of Formamide and Its Derivatives Together with Water/Ammonia Molecules
指導教授: 何嘉仁
Ho, Jia-Jen
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2001
畢業學年度: 89
語文別: 中文
論文頁數: 152
中文關鍵詞: 甲醯胺分子內分子間氫原子轉移氨分子質子轉移能障取代基效應
英文關鍵詞: ab initio, DFT, CH3、OH、OCH3
論文種類: 學術論文
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  • 中 文 摘 要
    本論文藉由ab initio 及DFT理論計算的方法,探討甲醯胺及其衍生物在有無催化劑時,分子內氫原子轉移的各項性質,及質子化甲醯胺、氨分子衍生物之分子間質子轉移理論研究。分別敘述如下:
    第一部份 包含第2、3、4單元,研究具有peptide bond型態HNC=O的最小分子甲醯胺及其以CH3、OH、OCH3取代之衍生物的分子內氫原子轉移的性質,以作為較複雜系統的基本模型。甲醯胺分子中有氮上的氫原子經過四環過渡狀態和碳上的氫原子經過三環過渡狀態轉移至氧原子上兩種路徑(FN和FC),FN的能障較低,FC的能障較高。FN路徑有碳和氮二個位置的氫可被取代,在碳上的取代都使能障下降,在氮上則有取代基效應,即推電子基(CH3)使能障下降,拉電子基(OH、OCH3)使能障上升。FC路徑氮上有二個氫原子可被取代,與氧同一邊的Z位置和與氧不同一邊的E位置,Z位置取代都使能障下降,無取代基效應,E位置有取代基效應。甲醯胺分子旁邊有H2O、NH3可幫助使氫原子轉移能障下降。
    第二部份 第5單元研究質子化甲醯胺與H2O或另一個甲醯胺的分子間質子轉移。質子在不同距離的分子之間轉移,距離越大,質子轉移能障越高。若兩個甲醯胺分子以碳鏈(-CH2-)相聯,並未因碳鏈數增加而使質子轉移能障升高。若二個相當長距離的甲醯胺之間有H2O當作質子攜帶者,則幫助質子轉移,使能障降低。
    第三部份 附錄A研究質子在兩個氨分子及其氟、甲基取代衍生物分子間轉移的性質,由於主題與前兩個部份較不同,所以置於附錄中。本單元藉由 ab initio 理論計算的方法,探討質子在兩個NH2A、NH2B ( A , B = H , F , CH3) 分子間轉移的性質。在MP2/6-31G(d)層級得到A = H , B = F及A = H , B = CH3的質子化雙聚體系統中,質子是靠在質子化能較大的一邊,質子轉移曲線因兩邊質子化能相差較大是單位能井。A與B相同分別為H , F , CH3質子轉移曲線則是雙位能井。未取代時 ( A , B = H )質子恰在兩個氮原子的連線上,即 d(NRNLHm) = 0o,氟原子取代時 d = 19.3o,甲基取代時 d = 0.5o質子轉移時兩個氮原子間的距離分別由2.731、2.708及2.735 Å 縮小至2.614、2.593及2.614 Å。其質子轉移的能障分別是1.10、2.30及1.13 kcal/mol。拉電子基(F)及推電子基(CH3)都使能障升高,F的取代使能障升高較多。

    Abstract
    This dissertation deals with the properties of intramolecular hydrogen transfer of formamide and its derivatives with or without catalyst and intermolecular proton transfer between protonated formamides, and between ammonia derivatives by ab initio and DFT methods. The descriptions are as following:
    Part 1 In section 2, 3 and 4 of the dissertation, the properties of intramolecular hydrogen transfer of formamide, the smallest molecular involving HNCO peptide bond, and its CH3 , OH , OCH3 substituted derivatives are studied as a basic model for more complicated systems. There are two possible pathways of hydrogen transfer in formamide, namely FN and FC. The process of transfering a hygrogen from a nitrogen atom to the carbonyl oxygen of formamide with the four member ring transition state is denoted as path FN , while the similar process from the carbon atom with the three member ring transition state is denoted as path FC . Path FN has lower barrier than path FC. There are two possible substitution sites in path FN , carbon and nitrogen. The carbon-site substituents all could reduce the barriers while the nitrogen ones show substitution effect, i.e. the electron-releasing substituent ( CH3 ) would decrease the energy barrier, while the electron-withdrawing substituent ( OH, OCH3 ) would increase. In path FC, there are also two possible substitution sites, Z form ( substituent on the same side as carbonyl oxygen ) and E form ( substituent on the opposite side ). Z form all has lower barriers, but E form show substitution effect. The catalytic effect can be achieved by adding H2O or NH3 molecule to the formamides .
    Part 2 Intermolecular proton transfer of protonated Formamide with H2O or the other formamide was investigated in section 5. Proton transfers between two moleculars of several fix O-O distances causes different energy barriers. The larger O-O distance, the higher is the energy barrier. If two formamide moleculars were connected with carbon chain ( -CH2-), the increase of the number of carbon chain would not proportionally increase the proton transfer energy barrier. In case that the distance between two formamide moleculars was too large, the existance of a H2O as a proton carrier would decrease the energy barrier.
    Part 3 The properties of proton transfer between two ammonias or between two fluoro-, methyl-substituted ammonia-derivatives were investigated in appendix A. Ab initio theoretical method was performed to calculate the proton transfer property of ( NH2AHNH2B)+ complex ion ( where A, B = H, F, and CH3 ). In the complex ions where A = H, B = F and A = H, B = CH3 , the proton resides on the site of the NH2X unit ( X = A or B ) whichever has greater proton affinity. The potential profile thus becomes a single well. However, if A = B, either H, F, or CH3 , there exists two minima and a double well potential forms in the process of proton transfer of the complexes. In ( NH3HNH3)+ the proton resides on the line connecting the two N atoms, that is d(NRNLHm) = 0o,whereas in (NH2FHNH2F)+ , d = 19.3 o , and d = 0.5 o in (NH2CH3HNH2CH3)+ ion. The distanse of the two N atoms shrinks during the process of proton transfer, such as 2.731, 2.708, and 2.735 Å for A, B = H, F, and CH3, respectively, to 2.614, 2.593, and 2.614 Å. The barriers for proton transfer are 1.10, 2.30, and 1.13 kcal/mol for A, B = H, F, CH3, respectively. Proton transfer proceeds with greater difficulty in fluoro-substituted complex than in the non-substituted and methyl-substituted complexes.

    總 目 錄 圖目錄 iii 表目錄 v 中文摘要 vii 英文摘要 ix §1. 緒論 1 §2. 甲醯胺的分子內氫原子轉移理論研究 2 §2-1. 前言 2 §2-2. 計算方法 3 §2-3. 結果與討論 4 §2-4. 結論 16 §2-5. 參考文獻 17 §3. 將甲醯胺分子中氮原子上的氫以CH3、OH、OCH3取代,對分子內氫原子轉移的影響 19 §3-1. 前言 19 §3-2. 計算方法 21 §3-3. 結果與討論 22 §3-4. 結論 35 §3-5. 參考文獻 36 §4. 甲醯胺及其衍生物在H2O或NH3幫助下,對分子內氫原子轉移的影響 39 §4-1. 前言 39 §4-2. 計算方法 39 §4-3. 結果與討論 40 §4-4. 結論 52 §4-5. 參考文獻 54 §5. 質子化甲醯胺與另一個甲醯胺或水分子間的質子轉移理論研究 55 §5-1. 前言 55 §5-2. 計算方法 57 §5-3. 結果與討論 58 §5-4. 結論 85 §5-5. 參考文獻 86 §6. 總結 87 § 附錄 89 §A. NH3分子及F、CH3取代之衍生物間的質子轉移理論研究 89 §A-1. 前言 89 §A-2. 計算方法 89 §A-3. 結果與討論 90 §A-4. 結論 110 §A-5. 參考文獻 111 §B. 分子軌域計算理論 112 §B-1. 薛丁格方程式(SCHRöDINGER EQUATION) 112 §B-2. HARTREE-FOCK 原理 116 §B-3. POST-SCF 方法 121 §C. 電子密度泛函數理論(DENSITY FUNCTIONAL METHODS) 127 §C-1. 交換泛函數(EXCHANGE FUNCTIONALS) 128 §C-2. 相干泛函數(CORRELATION FUNCTIONALS) 128 §C-3. 混合方法(HYBRID METHODS) 129 §D. 高斯軟體的常用指令範例介紹 130 §D-1. 高斯軟體提供的一般基底群 130 §D-2. 基底群效應(BASIS SETS EFFECTS) 132 §D-3. 自訂基底群 136 §D-4. 高斯軟體的輸入格式範例 138 § E. 參考文獻 151 圖 目 錄 圖2-1. 甲醯胺分子內氫原子轉移的路徑圖. 7 圖2-2. 甲醯胺分子內氫原子轉移(路徑1-2)的穩定點及過渡狀態的結構與能量 10 圖2-3. 甲醯胺分子內氫原子轉移(路徑1-3,4)的穩定點及過渡狀態的結構與能量 11 圖2-4. 甲醯胺分子內氫原子轉移的位能圖. 13 圖3-1. 甲醯胺分子中氫原子轉移路徑及其甲基(CH3)、羥基(OH)、甲氧基(OCH3)取代之各異構物的代號FN、FC、MFZ、MFE、 OFZ、OFE、MOZ及MOE 23 圖3-2. 甲醯胺氫原子轉移路徑 FN 及 FC 之結構圖 24 圖3-3. N-甲基甲醯胺氫原子轉移路徑 MFZ 及 MFE之結構圖 28 圖 3-4. 氧酸氫原子轉移路徑 OFZ及 OFE 之結構圖. 29 圖 3-5. N-甲氧基甲醯胺氫原子轉移路徑 MOZ 及 MOE 之結構圖 29 圖4-1. 甲醯胺分子及其甲基(CH3)、羥基(OH)、甲氧基(OCH3)取代之各衍生物在分子內氫原子轉移路徑FC分別有水、氨幫助之起始結構的代號 42 圖 4-2. 甲醯胺分子內氫原子轉移路徑FC在有水、氨幫助之結構圖 44 圖4-3. N-甲基甲醯胺在有水、氨幫助之分子內氫原子轉移結構圖 45 圖4-4. 氧酸在有水、氨幫助之分子內氫原子轉移結構圖 46 圖4-5. N-甲氧基甲醯胺在有水、氨幫助之分子內氫原子轉移結構圖 47 圖5-1. 質子化甲醯與另一個甲醯或水分子間的雙聚體簡圖 56 圖5-2. 甲醯衍生物的名稱及代號 59 圖5-3. 五種質子化甲醯雙聚體 62 圖5-4. A1,A2兩種雙聚體的穩定結構及過渡狀態 64 圖5-5. A1雙聚體在不同氧間距離R(OO)的質子轉移位能圖 66 圖5-6. A1雙聚體的能障與R(OO) 關係圖 68 圖5-7. A3,A4雙聚體穩定點及A3質子轉移過程結構圖 70 圖5-8. A3雙聚體的質子轉移位能圖 71 圖5-9. 質子化乙醯與N-甲基甲醯所形成雙聚體之結構和質子轉移位能圖 73 圖5-10. 將兩個甲醯以碳鏈相接的結構圖 74 圖5-11. 兩個甲醯以碳相接之分子的質子轉移結構圖 76 圖5-12. 甲醯與水分子質子化前後之結構與能量 79 圖5-13.(a) 質子化甲醯與水雙聚體 80 圖5-13.(a) 質子化甲醯與水及另一個甲醯參聚體 80 圖A-1. ( H3NHNH3 ) + 的穩定結構圖 92 圖A-2. 次單元NH3,NH2F,NH2CH3 及質子化NH4+,NH3F+,NH3CH3+的鍵長鍵角結構圖 94 圖A-3. ( H3NHNH2F ) + 的穩定結構圖 97 圖A-4. ( FH2NHNH2F ) + 的穩定結構圖 97 圖A-5. a.( H3NHNH2F ) + 的偶極矩圖 102 圖A-5. b.( FH2NHNH2F ) + 的偶極矩圖 102 圖A-6. 二個氟取代系統的質子轉移位能圖 103 圖A-7. (H3NHNH2CH3) + 的穩定結構圖 105 圖A-8. (NH2CH3)2H+ 的穩定結構圖 105 表 目 錄 表2-1. 甲醯胺(Formamide)的幾何結構 5 表2-2. 甲醯胺分子中氫原子由氮上轉移至氧之過渡狀態(TS12I)的幾何結構 8 表2-3 甲醯胺分子中氫原子轉移至氧上(2 I)的幾何結構 9 表2-4. 甲醯胺的能量及氫原子轉移能障 15 表3-1. 甲醯之質子轉移路徑FN的三個位能點在不同層級計算及實驗的鍵長和鍵角 25 表3-2. 由甲醯質子轉移路徑FN和路徑FC之三個位能點所計算出的相對位能 26 表3-3. 甲醯胺及其甲基(CH3)、羥基(OH)、甲氧基(OCH3)取代之異構物F、MF、OF、MO的能量 33 表3-4. 甲醯胺及其甲基(CH3)、羥基(OH)、甲氧基(OCH3)取代之異構物F、MF、OF、MO氫原子轉移的能障及能量差 34 表4-1. 未與水結合及在FN路徑與水結合之甲醯胺的能量差 41 表4-2. 各物種之水合物及氨合物的能量 48 表4-3. 甲醯胺衍生物之水合物及氨化物的氫原子轉移能障 50 表5-1. 甲醯胺、尿素、甘胺酸、丙胺酸的質子化能 61 表5-2. A1雙聚體在不同層級的質子轉移能障 67 表5-3. 質子化甲醯胺與水間在不同層級的正向及逆向能障 81 表5-4. 質子化甲醯胺與水及甲醯胺參聚體間在不同層級的正向及逆向質子轉移能障 84 表A-1. 以不同方法及基底函數計算 NH3、NH4+ 及 (N2H7) + 的能量與結合能 93 表A-2. NH2A的質子化能 96 表A-3. (H3NHNH2F) + 次單元及穩定狀態的結構參數與能量關係 98 表A-4. (FH2NHNH2F) +次單元、穩定狀態及過渡狀態的結構參數與能量關係 99 表A-5. (H3NHNH2CH3)+ 次單元、穩定狀態及過渡狀態的結構參數與能量關係 106 表A-6. (NH2CH2) 2H+ 次單元、穩定狀態及過渡狀態的結構參數與能量關係 107 表A-7. (AH2N-H-NH2B)+ 的質子轉移能障 109

    §2-5. 參考文獻:
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