簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 李威德
論文名稱： 樟腦衍生之對掌輔助劑及對掌螯合劑在不對稱Baylis-Hillman及環氧化反應的應用 ; Hibarimicins的GH環合成研究
指導教授： 陳焜銘
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2005
畢業學年度： 94
語文別： 中文
論文頁數： 461
中文關鍵詞： 對掌輔助劑 、對掌螯合劑 、樟腦 、環氧化反應
英文關鍵詞： Baylis-Hillman, Diels-Alder, epoxidation, hibarimicin
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：233  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本論文主要分為三個部分，摘要如下：
    第一部分旨在研究提升反應速率並利用對掌路易士酸催化不對稱Baylis- Hillman反應的進行。利用-基壓克力酯，在DABCO (30 mol%)催化下，與各種脂肪族與芳香族醛類分子反應，可在二十分鐘內得到產率不錯(51-88%)之-hydroxy--methylene酯類產物。這是在常壓下，與各種醛類分子進行Baylis- Hillman反應，最好的加速反應速率的系統之一。結構新穎的樟腦衍生之二聚體對掌螯合劑，係由(+)-ketopinic acid與雙胺基分子在酸性條件下縮合製備而得。利用3 mol%之對掌催化劑，可在二十分鐘內與-基壓克力酯作用，得到極佳鏡像選擇性(最高95% ee)之Baylis-Hillman產物。
    第二部分探討各種樟腦衍生之N-及O-烯酮分子與氧化劑進行環氧化反應。對於對掌輔助劑camphorpyrazolidinone及camphorsultam衍生之烯類分子，使用s-trans構形之受質，與methyl(trifluoromethyl)dioxirane及UHP/TFAA反應，可得到優異之非鏡像選擇性。另一方面，對掌輔助劑exo-10,10-diphenyl-2,10- camphanediol及exo-10,10-diphenyl-10-methoxy-2-camphanol衍生之烯類分子，在相同反應條件下，以s-cis構形之受質反應，得到極佳之非鏡像選擇性。因此，立體選擇性與對掌輔助劑的構形及其分子間的誘導效應有著密不可分的關係。
    第三部分是hibarimicins的GH環合成研究。利用酒石酸衍生之dienophiles與1-(tert-butyldimethylsiloxy)-1,3-butadiene進行分子間之Diels-Alder反應，是建構六員環立體化學中心的關鍵步驟。當使用由pivolate保護的dienophile時，可建構正確立體化學組態之片段分子，能進一步應用於hibarimicins的全合成。

    目 錄 中文摘要 英文摘要 簡稱用語對照表 第一章、樟腦衍生之對掌輔助劑及對掌螯合劑在不對稱Baylis-Hillman及環氧化 反應的應用……………………………………………………………1 1.1 新對掌輔助劑的設計與合成……………………………………1 1.1.1 前言………………………………………………………………………1 1.1.2 樟腦衍生之不對稱化合物在有機合成上的應用……………2 1.1.3 合成以樟腦為架構之新穎的對掌輔助劑與螯合劑…………8 1.1.4 實驗步驟及光譜數據…………………………………………15 1.2 Baylis-Hillman反應的反應性與立體選擇性的研究........21 1.2.1 加速Baylis-Hillman反應之反應性....................22 1.2.2 不對稱Baylis-Hillman反應..........................30 1.2.3 Aza-Baylis-Hillman反應......................................................41 1.2.4 Baylis-Hillman產物的應用..........................44 1.2.5 結果與討論........................................47 1.2.5.1 提升Baylis-Hillman反應速率......................47 1.2.5.2 以BINOL為對掌輔助劑之不對稱Baylis-Hillman反應...52 1.2.5.3 以樟腦為架構之對掌螯合劑催化不對稱Baylis-Hillman反應...................60 1.2.5.4 樟腦衍生之對掌胺與路易士鹼共同催化不對稱Baylis-Hillman反應.......66 1.2.6 實驗步驟及光譜數據................................73 1.3 樟腦衍生之對掌輔助劑在不對稱環氧反應的研究..........93 1.3.1 環氧化物之簡介....................................93 1.3.2 環氧試劑的簡介....................................94 1.3.3 鏡像選擇性環氧化物之合成..........................99 1.3.4 非鏡像選擇性環氧化物之合成－－立體選擇性反轉的研究.109 1.3.5 研究動機..........................................111 1.3.6 對掌輔助劑camphorpyrazolidinone進行之非鏡像選擇性環氧化反應.......111 1.3.6.1 以mCPBA為氧化劑之探討...........................115 1.3.6.2 以UHP/Acid anhydride為氧化劑的探討..............116 1.3.6.3 以dioxirane為氧化劑的探討.......................122 1.3.6.4 反應機構的探討..................................126 1.3.7 對掌輔助劑Oppolzer’s camphorsultam進行之非鏡像選擇性環氧化反應..132 1.3.8 對掌輔助劑40與41進行之非鏡像選擇性環氧化反應......137 1.3.9 無金屬催化之鏡像選擇性環氧化反應..................139 1.3.10 實驗步驟及光譜數據...............................145 第二章、Hibarimicins的GH環合成研究......................171 2.1 Hibarimicins的簡介..................................171 2.2 文獻上對於合成hibarimicins的研究....................171 2.3 結果與討論..........................................175 2.3.1 Hibarimicins的逆合成分析..........................175 2.3.2 合成HMP-Y1的GH環系統......................................................176 2.4 實驗步驟及光譜數據..................................185 參考文獻................................................201 附錄一、1H-NMR及13C-NMR光譜圖...........................211 附錄二、X-ray單晶繞射結構解析圖及數據...................461

    1. Chao, C.-S.; Chen, J. H.; Hsu, H.-L.; Tsai, H.-R.; Chen, K. Chemistry (The Chinese Chem. Soc., Taipei) 2004, 62, 239.
    2. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974.
    3. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
    4. (a) Oppolzer, W. Tetrahedron 1987, 43, 1969. (b) Kim, B. H.; Curran, D. P. Tetrahedron 1993, 49, 293.
    5. (a) Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. (b) Paquette, L. A.; Wang, H.-L.; Su, Z.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5213.
    6. Workman, J. A.; Garrido, N. P.; Sanon, J.; Roberts, E.; Wessel, H. P.; Sweeney, J. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1066 and references therein.
    7. Wang, W.; Zhong, Y.; Lin, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4613.
    8. 蘇芳儀，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2004。
    9. Cecil, A. R. L.; Hu, Y.; Vicent, M. J.; Duncan, R.; Brown, R. C. D. J. Org. Chem. 2004, 69, 3368.
    10. Xu, P.-F.; Chen, Y.-S.; Lin, S.-I.; Lu, T.-J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2309.
    11. Hwang, C.-D.; Hwang, D.-R.; Uang, B.-J. J. Org. Chem. 1998, 63, 6762.
    12. Ramn, D. J.; Yus, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 284.
    13. Dosa, P. I.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 445.
    14. Garca, C.; LaRochelle, L. K.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10970.
    15. Davis, F. A.; Chen, B.-C. Chem. Rev. 1992, 92, 919.
    16. (a) Lachance, H.; Lu, X.; Gravel, M.; Hall, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10160. (b) Lachance, H.; St-Onge, M.; Hall, D. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 4180.
    17. (a) Chu, Y.-Y.; Yu, C.-S.; Chen, C.-J.; Yang, K.-S.; Lain, J.-C.; Lin, C.-H.; Chen, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 6993. (b) Chen, C.-J.; Chu, Y.-Y.; Liao, Y. Y.; Tsai, Z.-H.; Wang, C.-C.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1141.
    18. 藍錦全，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2001。
    19. 段蓓文，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2003。
    20. 彭俊翰，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2004。
    21. Lee, W.-D.; Chiu, C.-C.; Hsu, H.-L.; Chen, K. Tetrahedron 2004, 60, 6657.
    22. Yang, K.-S.; Lain, J.-C.; Lin, C.-H.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1453.
    23. Lin, C.-H.; Yang, K.-S.; Pan, J.-F. Chen, K. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6815.
    24. Yang, K.-S.; Chen, K. Org. Lett. 2000, 2, 729.
    25. Yang, K.-S.; Chen, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 1676.
    26. (a) Fan, C. L.; Reddy, C. S.; Chen, K. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 1047. (b) Fan, C. L.; Lee, W.-D.; Teng, N.-W.; Sun, Y.-C.; Chen, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9816.
    27. Pan, J.-F.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2541.
    28. Pan, J.-F.; Venkatesham, U.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9345
    29. Hsu, H.-L.; Wu, H.-L.; Venkatesham, U.; Chen, K. Unpublished results.
    30. Wang, S.-G.; Tsai, H. R.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6183.
    31. Kulkarni, N. A.; Chen, K. Unpublished results.
    32. Chen, J.-H.; Lee, L.-C.; Venkatesham, U.; Chen, K. Unpublished results.
    33. Yang, K.-S.; Chen, K. Org. Lett. 2002, 4, 1107.
    34. 潘佳甫，國立台灣師範大學化學系博士論文，2004。
    35. Pan, J.-F.; Chen, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 19.
    36. 吳正洋，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2002。
    37. (a) Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent 2155113, 1972; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174q. (b) Morita, K.; Suzuki, Z.; Hirose, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815.
    38. For reviews, see: (a) Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811. (b) Langer, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3049. (c) Basavaiah, D.; Rao, P. D.; Hyma, R. S. Tetrahedron 1996, 52, 8001.
    39. For mechanism study, see: (a) Hill, J. S.; Isaacs, N. S. Tetrahedron Lett. 1986, 27, 5007. (b) Hill, J. S.; Isaacs, N. S. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 285. (c) Santos, L. S.; Pavam, C. H.; Almeida, W. P.; Coelho, F.; Eberlin, M. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4330. (d) Aggarwal, V. K.; Fulford, S. Y.; Lloyd-Jones, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1706.
    40. Mark, I. E.; Giles, P. R.; Hindley, N. J. Tetrahedron 1997, 53, 1015.
    41. (a) Aggarwal, V. K.; Tarver, G. J.; McCague, R. Chem. Commun. 1996, 2713. (b) Aggarwal, V. K.; Mereu, A.; Tarver, G. J.; McCague, R. J. Org. Chem. 1998, 63, 7183.
    42. Bode, M. L.; Kaye, P. T. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5611.
    43. (a) Kristin, E. P.; Broadwater, S. J.; Jung, H. M.; McQuade, D. T. Org. Lett. 2005, 7, 147. (b) Kristin, E. P.; Broadwater, S. J.; Walker, B. J.; McQuade, D. T. J. Org. Chem. 2005, 70, 3980.
    44. Shi, M.; Li, C.-Q.; Jiang, J.-K. Chem. Commun. 2001, 833.
    45. (a) Almeida, W. P.; Coelho, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8609. (b) Rafel, S.; Leahy, J. W. J. Org. Chem. 1997, 62, 1521.
    46. Coelho, F.; Almeida, W. P.; Veronese, D.; Mateus, C. R.; Lope, E. C. S.; Rossi, R. C.; Silveira, G. P. C.; Pavam, C. H. Tetrahedron 2002, 58, 7437.
    47. Hayashi, Y.; Okada, K.; Ashimine, I.; Shoji, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 8683.
    48. Cablewski, T.; Faux, A. F.; Strauss, C. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 3408.
    49. Kobayashi, S.; Kawamura, M. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1539.
    50. (a) Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 1241. (b) Aggarwal, V. K.; Dean, D. K.; Mereu, A.; Williams, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 510.
    51. (a) Aggarwal, V. K.; Emme, I.; Fulford, S. Y. J. Org. Chem. 2003, 68, 692. (b) Aggarwal, V. K.; Mereu, A. Chem. Commun. 1999, 2311. (c) Leadbeater, N. E.; van der Pol, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2001, 2831.
    52. Luo, S.; Wang, P. G.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2004, 69, 555.
    53. (a) Shi, M.; Xu, Y.-M. Chem. Commun. 2001, 1876. (b) Shi, M.; Zhao, G.-L. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4499.
    54. (a) For reviews, see: Kataoka, T.; Kinoshita, H. Eur. J. Org. Chem. 2005, 45. (b) You, J.; Xu, J.; Verkade, J. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5054. (c) Kataoka, T.; Iwama, T.; Tsujiyama, S.-i. Chem. Commun. 1998, 197. (d) Basavaiah, D.; Muthukumaran, K.; Sreenivasulu, B. Synlett. 1999, 1249. (e) Jauch, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 609.
    55. Brzezinski, L. J.; Rafel, S.; Leahy, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4317.
    56. Drewes, S. E.; Roos, G. H. P. Tetrahedron 1988, 44, 4653.
    57. (a) Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 1612. (b) Alcaide, B.; Almendros, P.; Aragoncillo, C. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7537.
    58. Barrett, A. G. M.; Cook, A. S.; Kamimura, A. Chem. Commun. 1998, 2533.
    59. Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219.
    60. (a) For reviews, see: Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138. (b) Quellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32. (c) Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240. (d) Marigo, M.; Franzn, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jrgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. (e) Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2458. For camphorpyrazolidinone (42) catalyzed reactions, see: (f) Lemay, M.; Ogilvie, W. W. Org. Lett. 2005, 7, 4141.
    61. Shi, M.; Jiang, J.-K.; Li, C.-Q. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 127.
    62. Aroyan, C. E.; Vasbinder, M. M.; Miller, S. J. Org. Lett. 2005, 7, 3849.
    63. (a) McDougal, N. T.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094. (b) Wang, J.; Li, H.; Yu, X.; Zu, L.; Wang, W. Org. Lett. 2005, 7, 4293.
    64. (a) Trost, B. M.; Tsui, H.-C.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 3534. (b) Trost, B. M.; Thiel, O. R.; Tsui, H.-C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11616.
    65. Perlmutter, P.; Teo, C. C. Tetrahedron Lett. 1984, 25, 5951.
    66. (a) Balan, D.; Adolfsson, H. J. Org. Chem. 2001, 66, 6498. (b) Balan, D.; Adolfsson, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 2329.
    67. (a) Shi, M.; Xu, Y.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4507. (b) Shi, M.; Chen, L.-H.; Li, C.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3790.
    68. Matsui, K.; Takizawa, S.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3680.
    69. Aggarwal, V. K.; Castro, A. M. M.; Mereu, A.; Adams, H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1577.
    70. Iwabuchi, Y.; Furukawa, M.; Esumi, T.; Hatakeyama, S. Chem. Commun. 2001, 2030.
    71. (a) Frank, S. A.; Mergott, D. J.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2404. (b) Mergott, D. J.; Frank, S. A.; Roush, W. R. Org. Lett. 2002, 4, 3157.
    72. Yu, C.; Hu, L. J. Org. Chem. 2002, 67, 219.
    73. Shi, M.; Li, C.-Q.; Jiang, J.-K. Helv. Chim. Acta 2002, 85, 1051.
    74. Lee, W.-D.; Yang, K.-S.; Chen, K. Chem. Commun. 2001, 1612.
    75. (a) Shi, M.; Jiang, J.-K. Tetrahedron Asymmetry 2002, 13, 1941. (b) Shi, M.; Xu, Y.-M.; Shi, Y.-L. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1794.
    76. Yang, K.-S.; Lee, W.-D.; Pan, J.-F.; Chen, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 915.
    77. (a) Azizi, N.; Saidi, M. R. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4305. (b) Ward, R. S.; Pelter, A.; Goubet, D.; Pritchard, M. C. Tetrahedron Asymmetry 1995, 6, 469. (c) Naimi-Jamal, M. R.; Ipaktschi, J.; Saidi, M. R. Eur. J. Org. Chem. 2000, 1735.
    78. For reviews, see: (a) Xia, Q.-H.; Ge, H.-Q.; Ye, C.-P.; Liu, Z.-M.; Su, K.-X. Chem. Rev. 2005, 105, 1603. (b) McGarrigle, E. M.; Gilheany, D. G. Chem. Rev. 2005, 105, 1563. (c) Adam, W.; Saha-Mller, C. R.; Ganeshpure, P. A. Chem. Rev. 2001, 101, 3499. (d) Carey, F. A.; Sundberg, R. J. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis; Kluwer Academic/Plenum Publishers: New York, 2001. (e) Smith, M. B. Organic Synthesis; McGraw-Hill: New York, 2004. (f) Porter, M. J.; Skidmore, J. Chem. Commun. 2000, 1215.
    79. (a) Smith, A. B., III; Adams, C. M.; Barbosa, S. A. L.; Degnan, A. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 350. For reviews, see: (b) Marco-Contelles, J.; Molina, M. T.; Anjum, S. Chem. Rev. 2004, 104, 2857.
    80. For reviews, see: (a) Murry, R. W. Chem. Rev. 1989, 89, 1187. (b) Adam, W.; Curci, R.; Edward, J. O. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 205.
    81. For reviews, see: (a) Lane, B. S.; Burgess, K. Chem. Rev. 2003, 103, 2457. (b) Jrgensen, K. A. Chem. Rev. 1989, 89, 431.
    82. Berkessel, A.; Gasch, N.; Glaubitz, K.; Koch, C. Org. Lett. 2001, 3, 3839.
    83. Emmons, W. D.; Pagano, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 89.
    84. Travis, B. R.; Sivakumar, M.; Hollist, G. O.; Borhan, B. Org. Lett. 2003, 5, 1031.
    85. Denmark, S. E.; Forbes, D. C.; Hays, D. S.; DePue, J. S.; Wilde, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 1391.
    86. For reviews, see: (a) Shi, Y. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 488. (b) Yang, D. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 497.
    87. (a) Wu, X.-Y.; She, X.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8792. (b) Tu, Y.; Wang, Z.-X.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9806.
    88. Shu, L.; Shi, Y. Tetrahedron 2001, 57, 5213.
    89. (a) Wong, M.-K.; Ho, L.-M.; Zheng, Y.-S.; Ho, C.-Y.; Yang, D. Org. Lett. 2001, 3, 2587. (b) Armstrong, A.; Draffan, A. G. Synlett. 1998, 646.
    90. Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2024.
    91. Zhang, W.; Loebach, J. L.; Wilson, S. R.; Jacobson, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2801.
    92. Irie, R.; Noda, K.; Ito, Y.; Matsumoto, N.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 7345.
    93. (a) Kakei, H.; Tsuji, R.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8962. (b) Nemoto, T.; Kakei, H.; Gnanadesikan, V.; Tosaki, S.-y.; Ohshima, T.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14544.
    94. Adam, W.; Alsters, P. L.; Neumann, R.; Saha-Mller, C. R.; Seebach, D.; Zhang, R. Org. Lett. 2003, 5, 725.
    95. Jeon, S.-J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9544.
    96. Curci, R.; Fiorentino, M.; Serio, M. R. J. Chem. Soc., Chem. Commum. 1984, 155.
    97. Denmark, S. E.; Matsuhashi, H. J. Org. Chem. 2002, 67, 3479.
    98. Adam, W.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Asymmetry 1997, 8, 3995.
    99. Wang, Z.-X.; Shi, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 3099.
    100. (a) Yang, D.; Yip, Y.-C.; Tang, M.-W.; Wong, M.-K.; Zheng, J.-H.; Cheung, K.-K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 491. (b) Yang, D.; Wang, X.-C.; Wong, M.-K.; Yip, Y.-C.; Tang, M.-W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11311.
    101. Page, P. C. B.; Rassias, G. A.; Barros, D.; Bethell, D.; Schilling, M. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3325.
    102. Aggarwal, V. K.; Wang, M. F. Chem. Commun. 1996, 191.
    103. Armstrong, A.; Ahmed, G.; Garnett, I.; Goacolou, K.; Wailes, J. S. Tetrahedron 1999, 55, 2341.
    104. (a) Marigo, M.; Franzn, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jrgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964. (b) Lattanzi, A. Org. Lett. 2005, 7, 2579.
    105. (a) Aggarwal, V. K.; Lopin, C.; Sandrinelli, F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7596. (b) Adamo, M. F. A.; Aggarwal, V. K.; Sage, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8317.
    106. Aggarwal, V. K.; Hynd, G.; Picoul, W.; Vasse, J.-L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9964.
    107. Nielsen, L. P. C.; Stevenson, C. P.; Blackmond, D. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1360.
    108. Hollmann, F.; Hofstetter, K.; Habicher, T.; Hauer, B.; Schmid, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6540.
    109. Adam, W.; Pastor, A.; Peters, K.; Peters, E.-M. Org. Lett. 2000, 2, 1019.
    110. (a) Legros, J.; Crousee, B.; Bonnet-Delpon, D.; Bgue, J.-P. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3290. (b) Cooper, M. S.; Heaney, H.; Newbold, A. J.; Sanderson, W. R. Synlett. 1990, 533.
    111. Kluge, R.; Schulz, M.; Liebsch, S. Tetrahedron 1996, 52, 2957.
    112. 楊舜雯，國立台灣師範大學化學系，unpublished results.
    113. (a) Mello, R.; Fiorentino, M.; Sciacovelli, O.; Curci, R. J. Org. Chem. 1988, 53, 3890. (b) Yang, D.; Wong, M,-K.; Yip, Y.-C. J. Org. Chem. 1995, 60, 3887.
    114. Grocock, E. L.; Marples, B. A.; Toon, R. C. Tetrahedron 2000, 56, 989.
    115. (a) Rodriguez, I.; Voges, R. J. Labelled Compd. Radiopharm. 2000, 43, 169. For camphor-based synthesis of ,-epoxy carbonyl, see: (b) Palomo, C.; Oiarbide, M.; Sharma, A. K.; Gonzlez-Rego, M. C.; Linden, A.; Garca, J. M.; Gonzlez, A. J. Org. Chem. 2000, 65, 9007.
    116. 邱瑾禎，國立台灣師範大學化學系碩士論文，2004。
    117. (a) Kajiura, T.; Furumai, T.; Igarashi, Y.; Hori, H.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 1998, 51, 394. (b) Hori, H.; Igarashi, Y.; Kajiura, T.; Furumai, T.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 1998, 51, 402.
    118. Uehare, Y.; Li, P.-M.; Fukazawa, H.; Mizuno, S.; Nihei, Y.; Nishio, M.; Hanada, M.; Yamamoto, C.; Furumai, T.; Oki, T. J. Antibiot. 1993, 46, 1306.
    119. Hori, H.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oki, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2785.
    120. Lee, C.-S.; Audelo, M. Q.; Reibenpies, J.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron 2002, 58, 4403.
    121. Kim, K.; Maharoof, U. S. M.; Raushel, J.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2003, 5, 2777.
    122. Maharoof, U. S. M.; Sulikowski, G. A. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 9021.
    123. Narayan, S.; Roush, W. R. Org. Lett. 2004, 6, 3789.
    124. (a) Hori, H.; Kajiura, T.; Igarashi, Y.; Furumai, T.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 2002, 55, 46. (b) Kajiura, T.; Furumai, T.; Igarashi, Y.; Hori, H.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 2002, 55, 53. (c) Igarashi, Y.; Kajiura, T.; Furumai, T.; Hori, H.; Higashi, K.; Ishiyama, T.; Uramoto, M.; Uehara, Y.; Oki, T. J. Antibiot. 2002, 55, 61.
    125. Trost, B. M.; Chupak, L. S.; Lubbers, T. J. Org. Chem. 1997, 62, 736.
    126. Yao, J.; Son, D. Y. Organometallics 1999, 18, 1736.
    127. (a) Ackermann, L.; El Tom, D.; Frstner, A. Tetrahedron 2000, 56, 2195. (b) Conrad, R. M.; Grogan, M. J.; Bertozzi, C. R. Org. Lett. 2002, 4, 1359.
    128. Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
    129. Yang, W. B.; Patil, S. S.; Tsai, C. H.; Lin, C.-H.; Fang, J.-M. Tetrahedron 2002, 58, 253.
    130. Dewar, M. J. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 209.
    131. Lee, W.-D.; Kim, K.; Sulikowski, G. A. Org. Lett. 2005, 7, 1687.

    無法下載圖示
    QR CODE