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研究生： 林雅慧
論文名稱： 誘導式自組裝生成 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體，作為增效式金屬離子之篩選傳送及不對稱催化劑
Directed Assembly of C4-Symmetric Metal Vanadate-Centered Quadruplexes: Synergistic Metal-Specific Ion Transport and Asymmetric Catalysis
指導教授： 李位仁
Lee, Way-Zen
陳建添
Chen, Chien-Tien
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
中文關鍵詞： 誘導式自組裝 、四聚簇狀體 、動力學光學對拆離 、增效式不對稱氧化反應
論文種類： 學術論文
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    • 我們經由手性氧釩甲氧化物與金屬的偏釩酸鹽增效式自組裝，或以鋰離子及鈉離子鉗合的四聚簇狀體與其他陽離子的交換反應來合成一系列的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體。此人為的誘導性自組裝策略，可以作為鹼金屬離子 (K+ > Cs+ > Na+ > Li+)、鹼土金屬離子 (Ba2+ > Sr2+ >> Ca2+ > Mg2+)、重金屬離子 (Hg2+ > Pb2+ > Cd2+ >> Zn2+) 及非金屬銨鹽離子 (MeNH3+ > NH4+ > Me2NH2+ >> Me3NH+ and Me4N+) 的特殊篩選傳送與回收，並可歸納出此四大種類之間的增效式篩選強度為 K+ ≈ MeNH3+ > Hg2+ > Ba2+。由 X-ray 單晶繞射結構發現，正一價陽離子鉗合之四聚簇狀體結構 (1-K, 1-Cs, 1-Ag, 1-MeNH3, 1-NH4)，其陽離子與帶負一價的釩酸鹽是以一比一的比例形成錯合物，且陽離子會與外圍四個單體上羰基的氧原子形成配位鍵或氫鍵；而在正二價鋇離子鉗合的錯合物 (1-Ba 和 2-Ba) 中，陽離子與帶負一價的釩酸鹽是以二比一的比例形成似三明治的八聚簇狀體結構；然而在 2-Pb 和 3-Hg 結構中，正二價金屬離子會與負一價的釩酸鹽及硝酸根離子形成一電中性且以鉛離子或汞離子為配位中心之扭曲三菱鏡幾何結構的四聚簇狀體。另外 1-Li 和1-Na 亦可應用至 a-羫基芐基扁桃酸硫酯之增效式不對稱氧化反應，當溫度降為 0 oC 時，其鏡像超越值可高達 98% 以上。

    We have developed directed encapsulation of metal metavandate (MVO3-2H2O) by tailor-made, chiral oxidovanadium(V) methoxides with concomitant formation of C4-symmetric vanadate-centered clusters. This artificial, directed evolution process in chiral vanadyl(V) complex allows for highly efficient K+-, Ba2+-, Hg2+- and MeNH3+-specific transport from aqueous phase containing other alkali metal cations, alkaline-earth matal cations, heavy metal cations and ammonium cations respectively, into organic solvents. The X-ray crystal structures of 1-K, 1-Cs, and 1-Ag revealed distorted square planar geometry around the binding site which are in close similarity to the K+ transport mode exerted by four homochiral glycine residues of the opening site in KcsA. For the +2 cation cases, the X-ray crystal structures of 1-Ba and 2-Ba existed as a unique 2:1 sandwich like complexes between the C4-vanadate in order to fulfill the ionic charge interaction and charge balance between Ba2+ and the central vanadate. On the other hand, 2-Pb and 3-Hg displayed a square planar binding mode topped with a nitrate ligand to form a trigonal prism cage. Beside the synergistic metal ion-specific transport, we also found that the Li+ and Na+ encapsulated clusters can effect a highly enantioselective aerobic oxidation of racemic S-benzyl-thiomandelate with complete kinetic resolution in a synergistic mode.

    目錄 中文摘要 Abstract 流程目錄…………………………………………………………………I 圖錄………………………………………………………………………II 表目錄…………………………………………………………………XI 第一章 緒論 第一節、前言……………………………………………………………1 第二節、自然界陽離子通道之研究 壹、KcsA-K+ 離子通道…………………………………………………4 貳、光驅動質子幫浦……………………………………………………6 参、自然界鈣離子與蛋白質自組裝生成具C4-對稱的四聚簇狀體…8 第三節、非自然界陽離子載體之研究 壹、巨環分子應用在離子載體之研究…………………………………9 貳、具自組裝能力的鳥嘌呤核苷分子應用在離子載體之研究………15 第二章 鹼金屬離子的特定增效式篩選傳送及增效式的不對稱催化劑 第一節、鉀離子載體……………………………………………………18 第二節、研究動機………………………………………………………20 第三節、實驗結果與討論 壹、製備鹼金屬離子鉗合的C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體…23 貳、C4-對稱四聚簇狀體對鹼金屬離子間的特定增效式篩選測試……4 参、比較 C4-對稱四聚簇狀體與二環己烷-18冠醚-6對鉀離子之增效式篩選作用……………………………………………………………27 肆、C4-對稱四聚簇狀體之增效式篩選傳送/回收……………………28 伍、X-ray 單晶繞射結構 ……………………………………………30 陸、過渡金屬銀離子之引導性自組裝及其X-ray單晶繞射結構……33 柒、四聚簇狀體在 -羫基縮酸衍生物增效式不對稱氧化之應用及其反應機構之探討………………………………………………………34 捌、本章結論…………………………………………………………41 第三章 鋇離子鉗合的C4-對稱釩酸鹽為中心之八聚簇狀體研究 第一節、文獻回顧 壹、鋇離子對生物體的影響……………………………………………42 貳、鋇離子與鉀離子通道間的相互作用………………………………42 参、鋇離子在分子辨識上的應用………………………………………43 肆、鋇離子離子載體……………………………………………………45 第二節、實驗結果與討論 壹、製備鹼土金屬離子鉗合的C4-對稱釩酸鹽為中心之八聚簇狀體 ………………………………………………………………………47 貳、鋰離子鉗合的C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體對鹼土金屬離子間的增效式特定篩選研究………………………………………48 参、鋇離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之八聚簇狀體的增效式篩選傳送/回收研究………………………………………………………51 肆、X-ray 單晶繞射結構………………………………………………53 伍、C4-對稱釩酸鹽為中心之八聚簇狀體在振動圓二色光譜儀之研究 ………………………………………………………………………57 陸、本章結論……………………………………………………………60 第四章 重金屬離子鉗合C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體之研究 第一節、二價鉛的化學性質 壹、相對論性效應………………………………………………………62 貳、固相二價鉛之配位幾何結構………………………………………64 第二節、文獻回顧 壹、汞金屬離子在生物系統內之影響…………………………………66 貳、鉛金屬離子在生物系統內之影響…………………………………67 参、汞金屬離子之偵測…………………………………………………68 肆、自然界汞離子通道…………………………………………………70 伍、汞金屬離子載體之探討……………………………………………71 陸、汞金屬離子錯合物之探討…………………………………………72 柒、鉛金屬離子錯合物之探討…………………………………………75 第三節、研究動機………………………………………………………78 第四節、實驗結果與討論 壹、鋰或鈉離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體對 IIB 族金屬離子 (Zn2+, Cd2+, Hg2+) 的增效式特定篩選研究…………78 貳、鈉離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體對鉛及汞金屬離子的增效式特定篩選研究…………………………………………83 参、鉛離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體對汞金屬離子的增效式特定篩選交換研究………………………………………85 肆、鈉離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體與汞離子及其他金屬離子間的增效式特定篩選競爭研究…………………………86 伍、汞離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體的增效式篩選傳送/回收研究…………………………………………………………90 陸、C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體在振動圓二色光譜儀之研究 ………………….………………………………………………………91 柒、2-Pb 及 3-Hg 之 X-ray 單晶繞射結構之探討…………………93 捌、高效能特定篩選汞離子之探討……………………………………96 玖、本章結論……………………………………………………………97 第五章 銨離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體研究 第一節、前言 壹、銨離子通道…………………………………………………………99 貳、偵測銨、甲基銨離子及胺基酸之研究……………………………100 第二節、實驗結果與討論 壹、製備銨鹽離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體…102 貳、鋰離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體對不同級數銨鹽離子間的增效式特定篩選研究……………………………………103 参、鋰離子鉗合的 C4-對稱釩酸鹽為中心之四聚簇狀體對鉀離子及甲基銨離子間的增效式特定篩選研究…………………………………105 肆、X-ray 單晶繞射結構之探討……………………………………107 伍、本章結論…………………………………………………………111 第六章 未來與展望…………………………………………………112 第七章 實驗步驟及光譜數據 第一節、分析儀器……………………………………………………114 第二節、實驗步驟及光譜數據………………………………………117 參考文獻………………………………………………………………156 附錄 壹、核磁共振光譜圖……………………………………………………S1 貳、HPLC光譜圖……………………………………………………S89 参、X-ray 單晶繞射結構解析數據…………………………………S93

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