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研究生： 陳欣蕙
論文名稱： 利用鈀金屬催化合成吲哚螺旋化合物
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 126
中文關鍵詞： 鈀金屬 、吲哚螺旋
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：113  下載：2 
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    • 在天然物及藥物中有許多含吲哚為主要結構，可以衍生許多不得化合物，應用層面非常廣泛，因此也是重要的研究之一。本論文主要探討利用鈀金屬催化含氮的環己烯酮化之衍生物，進行分子內環化反應。
    利用1,3-環己雙酮化合物與異丁醇反應，在酸催化下得到β -keton enol ether化合物，之後在和甲基硫甲基鋰試劑進行1,2-加成，得到3-(甲基硫甲基)環己烯酮化合物，再與碘進行碘置換反應，得到3-(碘甲基)環己-2-烯酮。另外，2-碘基苯胺與4-甲基苯磺醯氯反應後，在利用碳酸鉀會使反應進行SN2後，得到最終產物含氮環己烯酮化合物。
    將這些含氮環己烯酮衍生物利用乙酸鈀加三苯基磷和三乙基胺當催化劑，進行分子內環化反應，得到含吲哚結構之螺旋化合物，進一步以X-ray繞射分析證明此環化產物。

    目錄 Ι 中文摘要 ΙΙ 英文摘要 ΙΙΙ 第一章 緒論 1 第二章 利用鈀金屬催化合成含吲哚結構之螺旋化合物 2.1 前言 12 2.2 實驗設計與概念 24 2.3 結果與討論 26 2.3.1 含氮環己烯酮化合物製備 26 2.3.2 含氮環己烯酮化合物之環化條件最佳化 31 2.3.3 含氮環己烯酮化合物之合環反應 2.3.4 含氮的環己烯醇化合物製備 32 46 2.4 結論 53 第三章 實驗部份 3.1 分析儀器及基本實驗操作 54 3.2 利用鈀金屬催化合成含吲哚結構之螺旋化合物 56 3.2.1 一般實驗程序 56 3.2.2 含氮環己烯酮合環前起始物的製備 59 3.2.3 鈀金屬催化含氮環己烯酮合成含吲哚螺旋化合物 81 3.3 鈀金屬催化含氮環戊烯酮化合物合成吲哚螺旋化合物 99 3.3.1 一般實驗程序 99 3.3.2 含氮環戊烯酮合環前起始物的製備 101 3.3.3 鈀金屬催化含氮環戊烯酮合成吲哚螺旋化合物 116 參考文獻 125 附錄

    1. (a) Nakajima, R.; Ogino, T.; Yokoshima, S.; Fukuyama, T. J. Am. Chem. Soc.
    2010, 132, 1236. (b) Chen, H.; Shi, D. J. Comb. Chem. 2010, 12, 571.
    2. (a) Yang, J.; Wu, H.; Shen, L.; Qin, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13794.
    (b) Biechy, A.; Zard, S. Z. Org. Lett. 2009, 13, 2800.
    3. (a) Linnepe, P.; Schmidt, A. M.; Eilbracht, P. Org. Biomol. Chem. 2006, 4,
    302.
    (b) Lanza, T.; Minozzi, M.; Monesi, A.; Nanni, D.; Spagnolo, P.; Zanardi, G.
    Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2275.
    (c) Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc.
    2010, 132, 7119.
    4. Larock, R.C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
    5. Larock, R. C.; Yum, E. k.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
    6. Shen, Z.; Lu, X. Tetrahedron 2006, 62, 10896.
    7. Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037.
    8. Zhang, Y.; Donahue, J. P.; Li, C. J. J. Org. Lett. 2007, 9, 627.
    9. Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1126.
    10. Kurisaki, T.; Naniwa, T.; Yamamoto, H.; Imagawa, H.; Nishizawa, M.
    Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1871.
    11. Trost, B. M.; McClory, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2074.
    12. Li, X.; Wang, J. Y.; Yu, W.; Wu, L. M. Tetrahedron 2009, 65, 1140
    13. Rousseaux, S.; Fortanet, J. G.; Sanchez, M. A. D.; Buchwald, S. L. J. Am.
    Chem. Soc. 2011, 133, 9282.
    14. Rosa, D.; Orellana, A. Org. Lett. 2011, 13, 2009.
    15. Miyamoto, H.; Okwa, Y.; Nakazaki, A.; Kobayashi, S. Angew. Chem. Int. Ed.
    2006, 45, 2274.
    16. Grigg, R.; Koppen, I.; Rasparini, M.; Sridharan, V. Chem.Commun. 2001,
    964.
    17. Deng, H. P.; Wei, Y.; Shi, M.; Org. Lett. 2011, 13, 3348.
    18. Zhang, Y. Q.; Zhu, D. Y. ; Jiao, Z. W.; Li, B. S. ; Zhang, F. M. ; Tu, Y. Q. ;
    Bi, Z.; Org. Lett. 2011, 13, 3458.
    19. England, D. B.; Merey, G.; Padwa, A. Org. Lett. 2007, 19, 3805.
    20. Turiso, F. G.; Curran, D. P. Org. Lett. 2005, 1, 151.
    21. Khan, T. A.; Tripoli, R.; Crawford, J. J.; Martin, C. G.; Murphy, J. A. Org.
    Lett. 2003, 16, 2971.
    22. Fung, B. M.; Kong, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1984, 12, 499.

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