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研究生： 方成瑋
論文名稱： 三氯化鐵輔佐環形含氮炔烯酮、醇化合物環化反應-含氮螺旋化合物之合成
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2011
畢業學年度： 99
語文別： 中文
論文頁數： 93
中文關鍵詞： 三氯化鐵 、含氮螺旋
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：96  下載：6 
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    • 含氮螺旋的結構常見於部分天然物或是藥物。本文探討利用三氯化鐵與含氮炔基之環己烯醇化合物或含氮炔基之環己烯酮化合物，進行分子內環化反應合成含氮螺旋化合物。
    利用1.2當量的三氯化鐵與含氮環己烯酮化合物在45 oC下得到含氮螺旋[4,5]葵酮衍生物且得到非常好的產率。
    利用1.2當量的三氯化鐵與含氮環己烯醇化合物在室溫下得到含氮螺旋[4,5]葵烯衍生物且得到極高的產率。

    Azaspiro cycles are commonly seen in many natural products and medicines. In this thesis we report that Iron(III) chloride mediated intramolecular cyclization cyclic 8-aryl-5-aza-2en-1-ones and cyclic 8-aryl-5-aza-2-en-1-ols produced azaspiro compounds.
    Treatment of the cyclic 8-aryl-5-aza-2-en-1-ones with 1.2 eq. of FeCl3 at 45 oC for 10 h afforded azaspiro[4,5]decanone derivatives in good yields.
    Treatment of the cyclic 8-aryl-5-aza-2-en-1-ols with 1.2 eq. of FeCl3 at room temperature for 1 min afforded azaspiro[4,5]decene derivatives in good yields.

    目錄 i 中文摘要 ii 英文摘要 iii 第一章 緒論 1 第二章 以鐵(III)合成含氮螺旋化合物 10 2.1 鐵試劑的應用性 10 2.2 實驗設計與概念 15 2.3 實驗結果與討論 19 2.3.1 合環起始物的製備 19 2.3.2 含氮螺旋化合物的合成與環化條件最佳化 28 2.3.3 化學反應機制探討 34 2.3.4 環化產物化學結構鑑定 37 2.4 結論 47 第三章 實驗部分 48 3.1 分析儀器及基本實驗操作 48 3.2 三氯化鐵合成含氮螺旋化合物之合成反應 50 3.2.1 一般實驗程序 50 3.2.2 帶含氮炔基支鏈及含氧炔基支鏈之環己烯醇化合物的製備 54 3.2.3 含氮螺旋化合物之合成 68 參考文獻 92 附錄

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