研究生: |
鄭淑瑾 |
---|---|
論文名稱: |
利用鈀金屬進行含氮及含氧烯炔化物的串級環化反應 |
指導教授: | 葉名倉 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
中文關鍵詞: | 有機 、合成 、金屬環化 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:112 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
在天然物與藥物中有很多以吲哚(indole)及苯并呋喃(benzofuran)為主要結構,從合成觀點看來,得到含此結構的多環結構,將是重要的研究方向。本文主旨在探討利用鈀(II)金屬催化含炔基之苯胺衍生物,進行分子內串級環化反應,合成含氮雜環化合物。
4-戊炔-1-醇以2-碘酰基苯甲酸(IBX, 2-iodoxybenzoic acid)氧化劑氧化得到4-戊炔-1-醛化物後,和2-乙氧-2-側氧乙基三苯基溴化膦((2-ethoxy-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide)進行Witting反應得到
(E)-2-烯-6-炔庚酸乙酯,再與2-碘苯胺進行Sonogashira反應得到(E)-2-(2-烯-6-炔庚酸乙酯)苯胺,然後和4-甲基苯磺醯氯(p-TsCl)反應,得到(E)-7-N-甲苯磺醯基-2-烯-6-炔庚酸乙酯化物。
將含烯炔之苯胺衍生物利用PdCl2(PhCN)2當催化劑,進行分子內串級環化反應得到帶三環之化合物,進一步以X-ray繞射分析證明此環化產物。
1.Liu, Y.; Xu, W.; Wang, X. J. Org. Chem. 2010, 12, 1449.
2.Newhouse, T.; Lewis, C. A.; Eastman, K. J.; Baran, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7119.
3.Hiroya, K.; Itoh, S.; Sakamoto, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 1126.
4.Yue, D.; Larock, R. C. Org. Lett. 2004, 6, 1037.
5.Li, X.; Wang, J. Y.; Yu, W.; Wu, L. M. Tetrahedron. 2009, 65, 1140.
6.Trost, B. M..; McClory, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 2074.
7.Zhang, Y.; Donahue, J. P.; Li, C. J. Org. Lett. 2007, 9, 627.
8.Arcadi, A.; Cacchi, S.; Rosario, M. D.; Fabrizi, G.; Marinelli, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 9280.
9.Sessions, E. H.; O’Connor, R. T. ; Jr. ; Jacobi, P. A. Org. Lett. 2007, 9, 3221.
10.Hegedus, L. S.; Allen, G. F.; Waterman, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2674.
11.O’Connor, J. M.; Stallman, B. J.; Clark, W. G.; Shu, A. Y. E.; Spada, R. E.; Stevenson, T. M.; and Dieck, H. A. J. Org. Chem. 1983, 48, 807.
12.Larock, R. C.; Yum, E. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 6689.
13.Larock, R. C.; Yum, E. K.; Refvik, M. D. J. Org. Chem. 1998, 63, 7652.
14.Hosokawa, T.; Maeda, K.; Koga, K.; Moritani, I. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 739.
15.Meyer, F. E.; Brandenburg, J.; Parsons, P. J.; Meijere, A.. Chem. Commun. 1992, 5, 389.
16.Schultz, D. M.; Wolfe, J. P. Org. Lett. 2010, 12, 1028.
17.Isono, N.; Lautens, M. Org. Lett. 2009, 11, 1328.
18.Shen, Z.; Lu, X. Tetrahedron. 2006, 62, 10896.
19.Singh, R. P.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2004, 69, 3425.
20.But, T. Y. S.; Toy, P. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9636.
21.More, J. D.; Finney, N. S. Org. Lett. 2002, 4, 3001.
22.Still, W. C.; Kahn. M.; Mitra, A. J. Org. Chem. 1978, 14, 2923.