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研究生： 鄭淑瑾
論文名稱： 利用鈀金屬進行含氮及含氧烯炔化物的串級環化反應
指導教授： 葉名倉
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
中文關鍵詞： 有機 、合成 、金屬環化
論文種類： 學術論文
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    • 在天然物與藥物中有很多以吲哚（indole）及苯并呋喃（benzofuran）為主要結構，從合成觀點看來，得到含此結構的多環結構，將是重要的研究方向。本文主旨在探討利用鈀(II)金屬催化含炔基之苯胺衍生物，進行分子內串級環化反應，合成含氮雜環化合物。

    4-戊炔-1-醇以2-碘酰基苯甲酸（IBX, 2-iodoxybenzoic acid）氧化劑氧化得到4-戊炔-1-醛化物後，和2-乙氧-2-側氧乙基三苯基溴化膦((2-ethoxy-2-oxoethyl)triphenylphosphonium bromide)進行Witting反應得到
    (E)-2-烯-6-炔庚酸乙酯，再與2-碘苯胺進行Sonogashira反應得到(E)-2-(2-烯-6-炔庚酸乙酯)苯胺，然後和4-甲基苯磺醯氯（p-TsCl）反應，得到(E)-7-N-甲苯磺醯基-2-烯-6-炔庚酸乙酯化物。

    將含烯炔之苯胺衍生物利用PdCl2(PhCN)2當催化劑，進行分子內串級環化反應得到帶三環之化合物，進一步以X-ray繞射分析證明此環化產物。

    目錄 i 中文摘要 ii 英文摘要 iii 縮寫對照表 iv 第一章 緒論 1 第二章 鈀(II)催化含氮及含氧烯炔化合物之合成反應 9 2.1 前言 9 2.2 實驗設計與概念 15 2.3 實驗結果與討論 20 2.3.1 三環含氮之酯基化合物的製備 20 2.3.2三環含氮之醯氧基化合物的製備 32 2.3.3三環含氮之酮基化合物的製備 34 2.3.4三環含氧之酯基化合物的製備 38 2.4 結論 42 第三章 實驗部分 43 3.1 分析儀器及基本實驗操作 43 3.2 合成含氮及含氧烯炔化物與串級環化反應之衍生物 45 3.2.1 一般實驗程序 45 3.2.2 帶含氮及含氧烯炔之合環前起始物的的製備 49 3.2.3 鈀(II)催化含氮及含氧烯炔化物環化之化合物 62 參考文獻 72

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