研究生: |
溫旺盛 WEN,WANG-CHENG |
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論文名稱: |
秋水仙素輿甲硫秋水仙素之光化學輿光物理性質的研究 |
指導教授: |
方泰山
Fang, Tai-Shan |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 78 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 126 |
中文關鍵詞: | 秋水仙素 、甲硫秋水仙素 、光化學 、光物理 、酮 、螢光性產物 、抗癌 |
英文關鍵詞: | (CLICHICINE), (METHYLTHIOCOLCHICINE), (TROPOLONE), (LUMICOLCHICINE) |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:140 下載:0 |
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一、研究目的:
秋水仙素(colchicine)具有抗炎性,可以抑制細胞的有絲分裂,以及癌瘤生長的作用
。而其對光的敏感性,卻是相當棘手的問題。審視其分子,知其含有非苯的芳香環:
罩酮(tropolone) 是一光化學與光物理重要的chromopore。此外將秋水仙素 C -10上
所接的“O” 改為“S” 可合成出甲硫秋水仙素(methylthiocolchicine),其抗炎性
及抑制細胞有絲分裂的能力與秋水仙素幾無二致,但對光似乎較穩定些。本研究主要
針對此二昂貴的抗癌及抑炎藥物,對其所含的 non-benzenoid ring:“tropolone
在不同取代基–OCH 與–SCH 影響下的光化學與光物理性質。
二、研究方法與內容:
1. 秋水仙素照光後,會生成三種螢光性產物(α, β, γ-lumicolchicine) ,將針
對此三種物質的 (a)螢光光譜 (b)量子效應 (c)溶劑效應 (d)彼此間的關係加以研究
,以膫解光後“lumicolchicine”之物理含義。
2. 利用HPLC來分析秋水仙素照光反應之動力學,求出各產物間的分配關係及其光量
子效率。
3. 以液態氮 (77K)冷凝,偵測秋水仙素及其光照產物於此低溫下、EPA 溶劑中之螢
磷光現象。
4. 將水仙素“ tropolone”環的–OCH 改成–SCH ,所合成的甲硫秋水仙素,做平
行於上述三項之研究實驗。
三、研究結論:
秋水仙素與甲硫秋水仙素之光化學與光物理性質非常類似,二者於甲醇中照光,均可
得順反異構物–β, γ- isomer。而秋水仙素的β- isomer繼續照光,可得一聚合物
α- isomer,甲硫秋水仙素則無此現象。此外由HPLC動力分析中得知甲硫秋水仙素之
光化學甚小於秋水仙素,約為1/10 ~1/10 的數量級。
二主題化合物常溫下不具螢光,低溫下有些許螢光,各項光照螢光性產物,低溫下螢
光加強,而各化合物均無磷光出現。此外不同的溶劑會影響其螢光量子效率,但彼此
大小的傾向不變,其大小為Φ (γ)>Φ (β)>Φ (α)。