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研究生: 溫旺盛
WEN,WANG-CHENG
論文名稱: 秋水仙素輿甲硫秋水仙素之光化學輿光物理性質的研究
指導教授: 方泰山
Fang, Tai-Shan
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 78
語文別: 中文
論文頁數: 126
中文關鍵詞: 秋水仙素甲硫秋水仙素光化學光物理螢光性產物抗癌
英文關鍵詞: (CLICHICINE), (METHYLTHIOCOLCHICINE), (TROPOLONE), (LUMICOLCHICINE)
論文種類: 學術論文
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  • 一、研究目的:
    秋水仙素(colchicine)具有抗炎性,可以抑制細胞的有絲分裂,以及癌瘤生長的作用
    。而其對光的敏感性,卻是相當棘手的問題。審視其分子,知其含有非苯的芳香環:
    罩酮(tropolone) 是一光化學與光物理重要的chromopore。此外將秋水仙素 C -10上
    所接的“O” 改為“S” 可合成出甲硫秋水仙素(methylthiocolchicine),其抗炎性
    及抑制細胞有絲分裂的能力與秋水仙素幾無二致,但對光似乎較穩定些。本研究主要
    針對此二昂貴的抗癌及抑炎藥物,對其所含的 non-benzenoid ring:“tropolone
    在不同取代基–OCH 與–SCH 影響下的光化學與光物理性質。
    二、研究方法與內容:
    1. 秋水仙素照光後,會生成三種螢光性產物(α, β, γ-lumicolchicine) ,將針
    對此三種物質的 (a)螢光光譜 (b)量子效應 (c)溶劑效應 (d)彼此間的關係加以研究
    ,以膫解光後“lumicolchicine”之物理含義。
    2. 利用HPLC來分析秋水仙素照光反應之動力學,求出各產物間的分配關係及其光量
    子效率。
    3. 以液態氮 (77K)冷凝,偵測秋水仙素及其光照產物於此低溫下、EPA 溶劑中之螢
    磷光現象。
    4. 將水仙素“ tropolone”環的–OCH 改成–SCH ,所合成的甲硫秋水仙素,做平
    行於上述三項之研究實驗。
    三、研究結論:
    秋水仙素與甲硫秋水仙素之光化學與光物理性質非常類似,二者於甲醇中照光,均可
    得順反異構物–β, γ- isomer。而秋水仙素的β- isomer繼續照光,可得一聚合物
    α- isomer,甲硫秋水仙素則無此現象。此外由HPLC動力分析中得知甲硫秋水仙素之
    光化學甚小於秋水仙素,約為1/10 ~1/10 的數量級。
    二主題化合物常溫下不具螢光,低溫下有些許螢光,各項光照螢光性產物,低溫下螢
    光加強,而各化合物均無磷光出現。此外不同的溶劑會影響其螢光量子效率,但彼此
    大小的傾向不變,其大小為Φ (γ)>Φ (β)>Φ (α)。

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