研究生: |
徐雅君 Syu, Ya-Jyun |
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論文名稱: |
I. 路易斯酸輔佐六員環2-烯-炔醯胺化合物的環化反應:稠雙環γ -內醯胺衍生物的合成
II. 金催化六員環2-炔-炔醯胺及呋喃炔醯胺化合物的環化反應:苯并[b]咔唑及吡咯衍生物的合成 I. Lewis Acid-Promoted Cyclization Reactions of Six-Membered Ring 2-Ene-Ynamides : Synthesis of Fused Bicyclic γ-Lactams II. Gold-Catalyzed Cyclization of Six-membered Ring 2-Yne-Ynamides and Ynamide-Tethered Furans : Synthesis of Benzo[b]carbazole and Pyrrole Derivatives |
指導教授: | 葉名倉 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2019 |
畢業學年度: | 107 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 206 |
中文關鍵詞: | 路易斯酸輔佐 、炔醯胺 、雙環γ-內醯胺 、金催化 、苯并[b]咔唑 、吡咯衍生物 |
英文關鍵詞: | Lewis acid-promoted, ynamide, bicyclic-γ-lactam, gold-catalyzed, benzo[b]carbazole, pyrrole derivatives |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU201900186 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:122 下載:5 |
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本論文分為三個主題:以路易斯酸輔佐2-烯-炔醯胺六員環化合物,合成含鹵素的雙環[4.3.0]-γ-內醯胺衍生物;以金(I)催化2-炔-炔醯胺六員環化合物,合成苯并[b]咔唑衍生物;利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物,合成吡咯衍生物。
第一部分為路易斯酸輔佐2-烯-炔醯胺六員環化合物的分子內環化反應,合成具有四個立體中心的含鹵素雙環[4.3.0]-γ-內醯胺化合物,此反應的步驟簡單、溫和,且不需添加額外的氧化劑,即可得到含雙環γ-內醯胺的合環產物。
第二部分為金(I)催化2-炔-炔醯胺六員環化合物進行分子內合環反應,此反應先形成keteniminium中間體,炔基攻打到keteniminium中間體的碳上,形成具有乙烯基的六五并環中間體,苯環上的π電子攻打碳陽離子行環化反應,最後經由芳香化及質子化去金,得到苯并[b]咔唑合環產物。此反應不須高溫加熱,即可在短時間內得到合環產物。
第三部分在室溫的條件下,利用三氯化金催化呋喃炔醯胺化合物進行分子內合環反應,得到吡咯化合物。此反應優點在於以AuCl3為催化劑在溫和的反應條件下,可有效率的建構出吡咯的架構。
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