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研究生： 藍英倉
論文名稱： 利用Friedel-Craft acylation及一鍋化的方式來合成thiochroman-4-ones衍生物; 利用微波催化合成3-(1-(thiol)ethyl)-1H-indoles衍生物
指導教授： 姚清發
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2010
畢業學年度： 98
語文別： 中文
論文頁數： 180
中文關鍵詞： 微波催化
英文關鍵詞： Friedel-Craft acylation
論文種類： 學術論文
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    • 本論文主要分為兩個部分，第一部分介紹屬於一鍋化而簡易的合
    成方式來合成thiochroman-4-one 衍生物，起始步驟為使用芳香類硫酚進行麥可加成至丙烯酸上形成β-arylthiopropanoic acids，接著加入路易士酸以催化分子內Friedel-Crafts 醯基化反應，此反應可以得到相當高產率的化合物thiochroman-4-one，應用上述產物可以進而合成出抗真菌藥劑(Z)-3-(4-methoxy benzylidene)-thiochroman-4-one。
    　　第二部分是敘述合成3-(1-thio)ethyl-1H-indoles 吲哚類衍生物的方法，此反應是在使用二甲基甲醯胺為溶劑以及使用微波加熱至150°C 的條件下進行，反應步驟是先以芳香類硫酚進行麥可加成至3-
    吲哚丙烯酸上，接著反應過程中會進行去羧基化反應進而產生高產率
    的單一產物。

    This thesis is mainly divided into two parts. Chapter one illustrates a convenient procedure for the one-pot synthesis of thiochroman-4-one derivatives. The initial step involves the Michael addition of aromatic thiols to acrylic acids followed by the intramolecular Friedel-Crafts acylation of β-arylthiopropanoic acids in the presence of Lewis acid to afford the corresponding products in good yields. This procedure was successfully applied towards the synthesis of the antifungal agent (Z)-3-(4-methoxy benzylidene)-thiochroman-4-one.
    　　Chapter two illustrates a method for the synthesis of 3-(1-thio)ethyl-1H-indoles. This simple procedure involves the Michael addition of thiols to 3-indoleacrylic acids and in situ undergo decarboxylation of the Michael adduct by using microwave in DMF at 150 °C.

    中文摘要 1 英文摘要 2 第一部分 利用Friedel-Craft acylation及一鍋化的方式來合成thiochroman-4-ones衍生物 前言 4 目標 16 結果與討論 17 結論 28 實驗部分 ◎儀器部分 29 ◎藥品試劑 30 ◎實驗步驟 31 ◎參考資料 32 光譜資料 34 X-RAY光譜附圖 46 1H與13C光譜附圖 62 第二部分 利用微波催化合成3-(1-(thiol)ethyl)-1H-indoles衍生物 前言 98 目標 110 結果與討論 111 結論 122 實驗部分 ◎儀器部分 123 ◎藥品試劑 124 ◎實驗步驟 125 ◎參考資料 126 光譜資料 128 1H與13C光譜附圖 142

    第一部分
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