研究生: |
廖又潔 Liao, Yu-Chieh |
---|---|
論文名稱: |
三氯化銦輔佐側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺衍生物的分子內環化反應: δ-內醯胺化合物的合成 Synthesis of δ-Lactams via InCl3-Assisted Cyclization of Ynamido-Tethered Conjugated Styryl-Ynes |
指導教授: |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2020 |
畢業學年度: | 108 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 157 |
中文關鍵詞: | 三氯化銦 、δ-內醯胺 、分子內環化反應 |
英文關鍵詞: | Indium(III) chloride, δ-lactams, intramolecular cyclization |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU202000575 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:114 下載:2 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
利用三氯化銦催化劑,可有效的將側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺起始物,進行分子內環化反應合成出δ-內醯胺。起始物容易製備且合環過程中,不需要添加額外的氧化劑(N-氧化物,亞碸或環氧化物)。此反應僅需3.3當量的InCl3在溫度40 ℃下及短反應時間的條件下即能得到含共軛苯乙烯的δ-內醯胺骨架。
關鍵字:三氯化銦、δ-內醯胺、分子內環化反應
Indium(III) chloride enabled the efficient synthesis of δ-lactams via intramolecular cyclization of ynamido-tethered conjugated styryl-ynes. In this process, formation of the δ-lactams from easily available ynamido-tethered conjugated styryl-ynes does not requiring an additional oxidant (N-oxides, sulfoxides, or epoxides). The reaction requires only 3.3 equivalent InCl3 at 40 ℃ in minutes under mild reaction conditions to afford δ-lactams.
Keywords: Indium(III) chloride、δ-lactams、intramolecular cyclization.
1.Tchinda, A. T.; Tamze, V.; Ngono, A. R. N.; Ayimele, G. A.; Cao, M.; Angenot, L.; Frédérich, M. Phytochem. Lett. 2012, 5, 108.
2.Frédérich, M.; De Pauw, M. C.; Prosperi, C.; Tits, M.; Brandt, V.; Penelle, J.; Hayette, M. P.; DeMol, P.; Angenot, L. J. Nat. Prod. 2001, 64, 12.
3.Frédérich, M.; De Pauw, M. C.; Llabrès, G.; Tits, M.; Hayette, M. P.; Brandt, V.; Penelle, J.; De Mol, P.; Angenot, L. Planta Med. 2000, 66, 262.
4.Fu, Y.; Zhang, Y.; He, H.; Hou, L.; Di, Y.; Li, S.; Luo, X.; Hao, X. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1987.
5.Zhang, S. Y.; Li, W.; Nie, H.; Liao, M.; Qiu, B.; Yang, Y. L.; Chen, Y. F. Chem. Biodivers. 2018, 15, e1700577.
6.Zhang, Y. B.; Luo, D.; Yang, L.; Cheng, W.; He, L. J.; Kuang, G. K.; Li, M. M.; Li, Y. L.; Wang, G. C. J. Nat. Prod. 2018, 81, 2259.
7.Gao, D. D.; Zhang, Z. J.; Li, H. M.; Chen, X. Q.; Liu, D.; Li, R. T. Phytochem. Lett. 2020, 36, 91.
8.Ito, M.; Kawasaki, R.; Kanyiva, K. S.; Shibata, T. Chem. Eur. J. 2018, 24, 3721.
9.Li, L.; Zhou, B.; Wang, Y. H.; Shu, C.; Pan, Y. F.; Lu, X.; Ye, L. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8245.
10.Liu, B.; Yu, J. X.; Li, Y.; Li, J. H.; He, D. L. Org. Lett. 2018, 20, 2129.
11.Tung, P. T.; Zhong, C. Z.; Chien, T. C.; Yeh, M. C. J. Org. Chem. 2017, 82, 11543.
12.Febvay, J.; Sanogo, Y.; Retailleau, P.; Gogoi, M. P.; Sahoo, A. K.; Marinetti, A.; Voituriez, A. Org. Lett. 2019, 21, 9281.
13.Nayak, S.; Ghosh, N.; Prabagar, B.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2015, 17, 5662.
14.Zhu, B. H.; Wang, C. M.; Su, H. Y.; Ye, L. W. Chin. J. Chem . 2019, 37, 58.
15.Hayashi, N.; Shibata, I.; Baba, A. Org. Lett. 2004, 6, 4981.
16.Zhu, M.; Fu, W.; Xun, C.; Zou, G. Bull. Korean Chem. Soc. 2012, 33, 43.
17.Liu, Y.; Lei, K.; Liu, N.; Sun, D. W.; Hua, X. W.; Li, Y. J.; Xu, X. H. J. Org. Chem. 2016, 81, 5495.
18.Yeh, M. C.; Liang, C. J.; Chen, H. F.; Weng, Y. T. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3242.
19.Lin, H. H.; Chiang, T. C.; Wu, R. X.; Chang, Y. M.; Wang, H. W.; Liu, S. T.; Yeh, M. C. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 1277.
20.劉思婷碩士論文,國立臺灣師範大學化學所,2019年.
21.Li, X.; Peng, F.; Zhou, M.; Mo, M.; Zhao, R.; Shao, Z. Chem. Commun. 2014, 50, 1745.
22.Park, J.; Kim, S. H.; Lee, P. H. Org. Lett. 2008, 10, 5067.
23.Cassú, D.; Parella, T.; Solà, M.; Pla Quintana, A.; Roglans, A. Chem. Eur. J. 2017, 23, 14889.
24.游昀潔碩士論文,國立臺灣師範大學化學所,2020年.
25.陳筱鳳博士論文,國立臺灣師範大學化學所,2019年.