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研究生: 廖又潔
Liao, Yu-Chieh
論文名稱: 三氯化銦輔佐側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺衍生物的分子內環化反應: δ-內醯胺化合物的合成
Synthesis of δ-Lactams via InCl3-Assisted Cyclization of Ynamido-Tethered Conjugated Styryl-Ynes
指導教授: 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2020
畢業學年度: 108
語文別: 中文
論文頁數: 157
中文關鍵詞: 三氯化銦δ-內醯胺分子內環化反應
英文關鍵詞: Indium(III) chloride, δ-lactams, intramolecular cyclization
DOI URL: http://doi.org/10.6345/NTNU202000575
論文種類: 學術論文
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  •   利用三氯化銦催化劑,可有效的將側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺起始物,進行分子內環化反應合成出δ-內醯胺。起始物容易製備且合環過程中,不需要添加額外的氧化劑(N-氧化物,亞碸或環氧化物)。此反應僅需3.3當量的InCl3在溫度40 ℃下及短反應時間的條件下即能得到含共軛苯乙烯的δ-內醯胺骨架。

    關鍵字:三氯化銦、δ-內醯胺、分子內環化反應

    Indium(III) chloride enabled the efficient synthesis of δ-lactams via intramolecular cyclization of ynamido-tethered conjugated styryl-ynes. In this process, formation of the δ-lactams from easily available ynamido-tethered conjugated styryl-ynes does not requiring an additional oxidant (N-oxides, sulfoxides, or epoxides). The reaction requires only 3.3 equivalent InCl3 at 40 ℃ in minutes under mild reaction conditions to afford δ-lactams.

    Keywords: Indium(III) chloride、δ-lactams、intramolecular cyclization.

    謝誌 I 摘要 III Abstract IV 目錄 V 表格列表 VII 圖列表 VIII 式列表 IX 流程列表 XI 鎖寫列表 XII 一、緒論 1 二、文獻回顧 4 2.1 δ-內醯胺化合物的合成方法學 4 2.2 炔-炔醯胺化合物分子內環化反應之合成δ-內醯胺衍生物 10 2.3 銦試劑的環化反應 15 三、實驗結果與討論 20 3.1 實驗設計與概念 20 3.2 側鏈共軛苯乙烯炔-炔醯胺起始物III-5的製備 23 3.3 環化條件測試及官能基容忍度測試 28 3.4 環化產物之結構鑑定 32 3.5 反應機制的探討 36 3.6 結論 38 四、實驗部分 39 4.1 基本實驗操作及分析儀器 39 4.2 起始物的合成 41 4.2.1 General Procedure for the Synthesis of (E)-5-Phenylpent-4-en-2-yn-1-ol (III-10) 41 4.2.2 General Procedure for the Synthesis of tert-Butyl (E)-(5-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)(tosyl)carbamate (III-8) 41 4.2.3 General Procedure for the Synthesis of (E)-4-Methyl-N-(5-phenylpent-4-en-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide(III-7) 43 4.3 Synthesis of Ynamido-Tethered Conjugated Styryl-Ynes 44 4.4 Indium(III) Chloride-Catalyzed Synthesis of δ-Lactams. 61 參考資料 78 附錄 81 1H、19F與13C的NMR光譜 83 X-ray ORTEP解析圖譜及check CIF /PLATON report 153

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