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研究生： 周煜翔
論文名稱： 一.分子內雙烯與苯的環化反應, 二.環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶即環化加成反應
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2009
畢業學年度： 97
語文別： 中文
論文頁數： 163
中文關鍵詞： 氫-苯加成反應 、異噁唑啉 、烯-腈氧環化加成反應 、醛肟官能基 、多環化合物
論文種類： 學術論文
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    • （I）利用（η5-1,3-環己雙烯和η5-1,3-環庚雙烯）三羰鐵陽離子錯鹽，與親核試劑sodium dimethylmalonate反應，所得三羰鐵錯合物經硝酸鈰銨氧化去三羰鐵後，得到C-5位置帶有雙酯官能基之1,3-環形共軛雙烯化合物。接著將得到的化合物和帶有苄基鹵化物進行取代反應，可以得到一系列帶有芳香環的1,3-共軛雙烯衍生物為起始物，以金陽離子催化此起始物進行分子內氫–加成環化反應，可以得到單一位向選擇性非鏡像異構物。

    （II）從環形雙酮化合物進行碘置換，得到3-碘環己-2-烯酮，接著以鋅銅試劑接上帶有腈基的芳香環反應得到環形烯酮衍生物，以二異丁基氫化鋁進行還原反應，將酮基還原成羥基，另外腈基則被還原成醛，終止反應時，加入氯化羥基胺和醋酸鈉水溶液，得到醛肟衍生物，以N–氯丁二內亞醯胺和三乙基胺為環化條件，進行分子內烯–腈氧環化加成反應，得到單一位向選擇性異噁唑啉（isoxazolines）衍生物。

    目錄 中文摘要 英文摘要 縮寫對照表 第一章 緒論 1 第二章 分子內雙烯與苯的環化反應 5 2.1前言 5 2.2利用金屬活化官能基 5 2.3實驗概念與設計 20 2.4結果與討論 23 2.4.1帶雙酯基之1,3-環己雙烯化合物製備 23 2.4.2金（I）金屬催化環己雙烯分子內環化反應 25 2.4.3帶雙酯官能基之1,3-環庚雙烯芳香烴化合物的製備 38 2.4.4金（I）金屬催化環庚雙烯分子內環化反應 39 2.5 結論 45 第三章 環形烯醇衍生物之分子內腈氧1,3-雙偶極環化加成反應 47 3.1前言 47 3.2進行分子間及分子內[3+2]環化反應 48 3.3實驗概念與設計 58 3.4結果與討論 62 3.4.1帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物的製備 62 3.4.2帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物的INOC反應 63 3.4.3帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物進行INOC條件測試 70 3.4.4 C-5接上雙甲基帶有苯甲醛肟基之環己烯醇化合物進行INOC反應 72 3.4.5帶有苯甲醛肟基之環戊烯醇化合物進行INOC條件測試 79 3.4.6帶有苯甲醛肟基之甲氧基環己烯化合物的製備 83 3.4.7 C-5接上雙甲基帶有苯甲醛肟基之醯基環己烯化合物的製備 86 3.4 結論 91 第四章 實驗部分 93 4.1分析儀器及基本實驗操作 93 4.2分子內雙烯與苯的環化反應 95 4.2.1一般實驗程序 95 4.2.2帶雙酯基芳香烴之共軛環己雙烯起始物之合成 98 4.2.3金(I)催化帶雙酯基芳香烴之共軛環己雙烯化合物分子內環化反應 113 4.2.4帶雙酯基芳香烴之共軛環庚雙烯化合物之合成 122 4.2.5金(I)催化帶雙酯基芳香烴之共軛環庚雙烯化合物分子內環化反應 126 4.3環形烯醇衍生物之分子內1,3-雙偶極環化加成反應 129 4.3.1一般實驗程序 129 4.3.2帶有醛肟官能基起始物之合成 135 4.3.3環型烯醇之醛肟衍生物進行分子內環化反應 151 參考文獻 163 X-ray ORTEP解析圖譜及數據 1H及13C圖譜

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