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研究生：	林怡伶 Lin, Yi-ling
論文名稱：	三氯化金輔佐C-2炔醯胺呋喃化合物的分子內環化反應：吡咯衍生物的合成 Gold(III) Chloride-Promoted Intramolecular Cyclization Reactions of C-2 Ynamide-Tethered Furans: Synthesis of Pyrrole Derivatives
指導教授：	葉名倉 Yeh, Ming-Chang
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2020
畢業學年度：	108
語文別：	中文
論文頁數：	208
中文關鍵詞：	路易斯酸、三氯化金、吡咯、炔醯胺、金催化
英文關鍵詞：	Lewis acid, gold(III) chloride, pyrrole, ynamide, gold-catalyzed
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU202000574
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：115 下載：2
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本篇論文將探討有效率合成3,4ｰ二取代吡咯的方法。在氮氣下，以甲苯為溶劑，使用C-2帶有炔醯胺側鏈的呋喃化合物，加入催化量的三氯化金進行反應，可快速得到吡咯衍生物，此吡咯衍生物帶有順式共軛烯酮的取代基，具有進行衍生反應的潛在能力。本反應的優點為溫和的反應條件、時間短及良好的產率。

An efficient synthesis of 3,4ｰdisubstituted pyrroles is developed. Treatment of a catalytic amount of gold(III) chloride with furans tethering a ynamide at the C-2 position in toluene under nitrogen proceeds rapidly to afford pyrrole derivatives in good yields. The product possesses a (Z)-butenonyl side chain. The functionality may lead to further transformation. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, short reaction times, and good yields.

謝誌 i
摘要 ii
abstract iii
目錄 iv
表目錄 vi
圖目錄 vii
式目錄 viii
流程目錄 ix
縮寫列表 x

第一章 緒論 1

第二章  金催化合成吡咯衍生物 4
2.1文獻回顧 4
2.1.1吡咯合成方法 4
2.1.2 金催化環化反應 9
2.2實驗設計 17
2.3 實驗結果與討論 19
2.3.1 合環前起始物製備 19
2.3.2 呋喃炔醯胺化合物環化反應及結構證明 25
2.3.3 探討反應機構 33
2.4 結論 38

第三章 實驗部分 39
3.1 分析儀器及基本實驗操作 39
3.2 Gold(III) Chloride-Catalyzed Synthesis of Pyrrole Derivatives. 41
3.2.1 Experiments 41
3.3 Synthesis of N-((5-(Aryl)furan-2-yl)methyl)-4-methylbenzene sulfonamide II-36. 48
3.4 Synthesis of tert-Butyl ((5-(arylethynyl)furan-2-yl)methyl)(tosyl) carbamate II-43. 53
3.5 Synthesis of 4-Methyl-N-(arylethynyl)furan-2-yl)methyl)benzene sulfonamide  II-42. 62
3.6 Synthesis of Ynamide-Tethered Furan II-47. 71
3.7 Synthesis of Pyrrole II-48. 88

參考文獻 101
附錄 104
1H與13C的NMR 106
                                

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