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研究生： 張依湄
Chang, Yi-Mei
論文名稱： 路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺或炔-炔醯胺化合物的分子內環化反應：含氮雙環[3.2.1]辛烷、螺旋[3.5]壬烷及異喹碄的合成
Lewis acid-Promoted Intramolecular Cyclization Reaction of Six-Member Ring 4-Ene- and 1-Yne-Ynamides： Synthesis of 6-Azabicyclo[3.2.1]octanes, Spiro[3.5]nonanes, and Isoquinolines
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2017
畢業學年度： 105
語文別： 中文
論文頁數： 629
中文關鍵詞： 路易士酸 、三氯化鋁 、三溴化鐵 、烯炔醯胺 、炔-炔醯胺 、含氮雙環[3.2.1]辛烷 、螺旋[3.5]壬烷 、異喹啉
英文關鍵詞： Lewis acid, aluminum(III) chloride, iron(III) bromide, enynamides, 1-yneynamides, azabicyclo[3.2.1]octane, spiro[3.5]nonane, isoquinoline
DOI URL： https://doi.org/10.6345/NTNU202202064
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：140  下載：0 
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    • 摘要
    本文分為三個主題，主要為路易士酸輔佐六員環4-烯炔醯胺分子或是六員環1-炔-炔醯胺分子，進行分子內環化反應，合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物、螺旋[3.5]壬烷化合物以及異喹啉化合物。
    （1） 以三氯化鋁輔佐4-炔醯胺環己烯進行分子內環化反應，成功合成含氮雙環[3.2.1]辛烷化合物。酸性條件下，此含氮橋形化合物可經水合反應生成高產率以及高立體選擇性的3-烷醯基-4-氯環已胺化合物，兩者產物皆為天然物重要的骨架。
    （2） 以三溴化鐵輔佐六員環炔-炔醯胺進行分子內環化反應，成功合成溴取代之螺旋[3.5]壬烷化合物。此反應路徑由N-keteniminium ion經重排作用得到C-ketenimine，再行環化反應，形成螺旋[3.5]壬烷化合物，此合環反應優點為起始物合成步驟短、使用便宜的三溴化鐵以及反應時間短。
    （3） 以金銀共催化1-[（2-炔醯胺）乙基]環己烯化合物進行分子內環化反應，成功合成異喹啉化合物，此合環反應具有操作簡便與溫和的反應條件，得到異喹啉化合物。

    Abstract
    This dissertation covered Lewis acid-promoted intramolecular cyclization reactions of six-membered ring 4-ene- and 1-yne-ynamides afforded 6-azabicyclo[3.2.1]octane, spiro[3.5]nonane, and isoquinoline derivatives.
    （1） The aluminum(III) chloride-promoted cyclization/chlorination of six-membered ring 4-(N-ethynylamino)cyclohexene enabled a straight forward approach to the 6-azabicyclo[3.2.1]octane. Acid treatment of the resultant chlorinated arylideneazabicyclooctanes furnished 3-alkanoyl-4-chlorocyclohex
    anamines in excellent yields and high stereoselectivity.
    （2） The iron(III) bromide-promoted cyclization of six-membered ring 1-yneynamides provided brominated spiro[3.5]nonane derivatives. The reaction mechanism was suggested to proceed via rearrangement of N-keteniminium ion to C-ketenimine followed by cyclization of C-ketenimine generated spiro[3.5]nonane derivatives. The reaction had several advantages: easily available starting materials, inexpensive iron (III) bromide, and short reaction times.
    （3） The gold (I)-catalyzed intramolecular cyclization of 1-[2-(N-tosyl-N-phenylethynylethyl)]cyclohexene afforded isoquinoline derivatives in fair good yields. The reactions were procedurally simple, efficient, producing isoquinolines under mild reaction conditions.
    Keywords： Lewis acid, aluminum(III) chloride, iron(III) bromide, enynamides, 1-yneynamides, azabicyclo[3.2.1]octane, spiro[3.5]nonane, isoquinoline

    目錄 表格列表 V 圖列表 VI 式列表 VIII 流程列表 X 縮寫列表 XII 摘要 XIV Abstract XVI 第一章 三氯化鋁輔佐4-炔醯胺環己烯分子內環化反應－ 含氮雙環[3.2.1]辛烷衍生物的合成 1 1. 前言 1 2. 文獻回顧 4 2.1 含氮雙環[3.2.1]辛烷的合成方法學 4 2.2 含烯炔醯胺化合物的分子合環反應 7 2.3 以路易士酸－三氯化鋁進行合環反應 12 3. 實驗結果與討論 14 3.1 實驗設計 14 3.2 合環前起始物（I-48）的製備 15 3.3 環化條件最佳化與官能基容忍度 21 3.4 合環產物結構鑑定 28 3.5 反應機制探討 34 4. 含氮雙環[3.2.1]辛烷之延伸應用化學 37 4.1 含氮環化產物之水合反應 37 4.2 含氮雙環[3.2.1]辛烷之水合反應 38 4.3 水合產物之結構分析 40 5. 結論 46 第二章 三溴化鐵輔佐螺旋[3.5]壬烷化合物的合成 47 1. 前言 47 2. 文獻回顧 49 2.1 螺旋[3.5]壬烷化合物的合成方法學 49 2.2 含炔化合物進行合環反應 53 3. 實驗結果與討論 57 3.1 實驗設計 57 3.2 炔-炔醯胺分子合環前（II-30）製備 58 3.3 炔-炔醯胺起始物環化條件最佳化與官能基容忍度 60 3.4 合環產物結構鑑定 66 3.5 二級胺合環產物（II-40b）之1H NMR變溫實驗 73 3.6 反應機制探討 78 4. 結論 83 第三章 以金銀共催化合成異喹啉衍生物 84 1. 前言 84 2. 文獻回顧 86 2.1 異喹啉的合成方法學 86 3. 實驗結果與討論 90 3.1 實驗設計 90 3.2 合環前起始物（III-16）的製備 92 3.3 合環前起始物（III-16）之環化條件 96 3.4 合環產物結構鑑定 98 3.5 反應機制探討 104 4. 結論 106 第四章 實驗部分 107 1. 分析儀器與基本實驗操作 107 2. AlCl3-Promoted Synthesis of 7-(E)-Arylidene-2-Chloro-6-Azabicyclo[3.2.1]octanes 109 2.1 Experimental Procedure for the Preparation of N-(Cyclohex-3-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide (I-49). 109 GP 2.2 General Experimental Procedure for the Preparation of 4-(N-Ethynylamino)cyclohexene (I-48). 110 GP 2.3 General Experimental Procedure for the Preparation of 4-(N-Ethynylamino)cyclohexene (I-48). 111 2.4 Experimental Procedure for the Preparation of N-(Cyclohex-3-en-1-yl)-N-(2,2-dichlorovinyl)-4-methylbenzenesulfonamide (I-59) 111 GP 2.5 General Experimental Procedure for the Preparation of 4-(N-Ethynylamino)cyclohexene (I-61). 113 GP 2.6 General Experimental Procedure for the Preparation of 7-(E)-Arylidene-2-Chloro-6-Azabicyclo[3.2.1]octanes (I-63′). 114 GP 2.7 General Experimental Procedure for the Preparation of 3-Alkanoyl-4-Chlorocyclohexanamines (I-79). 115 3. FeBr3-Promoted Synthesis of Spiro[3.5]nonanes 116 3.1 Experimental Procedure for the Preparation of 4-Methyl-N-(1-(phenylethynyl)cyclohexyl)benzenesulfonamide（II-32） 116 GP 3.2 General Experimental Procedure for the Preparation of Yne-Ynamides (II-30) 117 GP 3.3 General Experimental Procedure for the Preparation of Bromo-Spiro[3.5]nonane-2-Imine (II-39) 117 4. Acid-Catalyzed Synthesis of Isoquinoline 119 4.1 Experimental Procedure for the Preparation of N-(2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide (III-17) 119 4.2 Synthesis of N-(2-(Cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)-4-methyl-N-(phenylethy -nyl)benzenesulfonamide (III-16) 122 4.3 Synthesis of (Z)-1-Benzylidene-2-Tosyl-1,2,3,4,6,7,8,8a-Octahydroiso quinoline (III-23) 124 5. Synthesis and Analytical Data of the All Compounds 126 5.1 Synthesis of 4-(N-Ethynylamino)cyclohexene (I-48) 126 5.2 Synthesis of 7-(E)-Arylidene-2-Chloro-6-Azabicyclo[3.2.1]octanes (I-63′) 148 5.3 Synthesis of N-(Cyclohex-3-en-1-yl)-2-phenyl-N-tosylacetamide (I-64) 168 5.4 Synthesis of 3-Alkanoyl-4-Chlorocyclohexanamines (I-79) 169 5.5 Synthesis of N-Tosyl-1-Ethynylamino-1-(phenylethynyl)cyclohexane (II-30) 186 5.6 Synthesis of (Z)-N-(3-(Chloro(phenyl)methylene)-1-phenylspiro[3.5]non-1-en-2-yl)-4-Methylbenzenesulfonamide (II-36a) 195 5.7 Synthesis of N-((1Z,2E)-1-(Chloro(phenyl)methylene)-3-phenylspiro[3.5]nonan-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide (II-37a) 197 5.8 Synthesis of 3-Methyl-6,11-diphenyl-8,9,10,10a-tetrahydro-7H- indeno[2,1-b]quinoline (II-38) 199 5.9 Synthesis of Bromo-Spiro[3.5]nonane-2-Imine (II-39) 200 5.10 Synthesis of 2-Phenyl-2-(1-(phenylethynyl)cyclohexyl)-2-tosylacetonitrile (II-49) 208 參考文獻 209 附錄 212 1H、13C與19F NMR 光譜圖 213 X-ray ORTEP/CheckCIF/PLATON report 388 表格列表 表I-1: 含官能基之4-炔醯胺環己烯合環前起始物（I-48）合成 18 表I-2: 含拉電子官能基之4-炔醯胺環己烯合環前起始物（I-48）合成 19 表I-3: 含碳鏈取代基的4-炔醯胺環己烯合環前起始物 21 表I-4: 篩選不同的路易士酸進行合環反應條件測試 23 表I-5: 以三氯化鋁進行其他合環條件測試 25 表I-6: 測試官能基容忍度 27 表I-7: 含氮雙環[3.2.1]辛烷進行水合反應 39 表II-1: 含官能基之炔-炔醯胺合環前起始物（II-30）合成 60 表II-2: 炔-炔醯胺合環前起始物（II-30a）環化反應測試 62 表II-3: 溴取代亞胺合環產物（II-39a）之條件最佳化 64 表II-4: 測試官能基容忍度 65 表III-1: 以不同的酸來進行環化反應 98 圖列表 圖I-1: Penduncularine 1 圖I-2: Actinobolamine（I-2）與Actinobolin（I-2′） 2 圖I-3: 含氮雙環[3.2.1]辛烷骨架之天然物 2 圖I-4: Sarains A-C 3 圖I-5: 起始物（I-48a）及產物（I-63a）的1H NMR之比較 28 圖I-6: 起始物（I-48a）及產物（I-63a）的13C NMR之比較 29 圖I-7: 產物（I-63a）的1H-13C HSQC NMR光譜 30 圖I-8: 產物（I-63a）的1H-13C HMBC NMR光譜 31 圖I-9: 產物（I-63a）的1H-1H COSY NMR光譜 32 圖I-10: 合環產物（I-63m）之X-ray單晶繞射分析（CCDC-1524546） 33 圖I-11: 產物（I-63a）與水合產物（I-79a）的1H NMR光譜比較 40 圖I-12: 產物（I-63a）與水合產物（I-79a）的13C NMR光譜比較 41 圖I-13: 水合產物（I-79a）的1H-13C HSQC NMR光譜 42 圖I-14: 水合產物（I-79a）的1H-1H COSY NMR光譜 43 圖I-15: 水合產物（I-79a）的1H-1H NOESY NMR光譜 44 圖I-16: 合環產物（I-79a）之X-ray繞射分析（CCDC-1524550） 45 圖I-17: 合環產物（I-79q）之X-ray繞射分析（CCDC-1524548） 45 圖II-1: 螺旋[3.5]壬烷衍生物之天然物 47 圖II-2: 螺旋化合物（II-4－6） 48 圖II-3: 起始物（II-30a）與環化後的產物（II-37a）之1H NMR比較 66 圖II-4: 起始物（II-30a）與環化後的產物（II-37a）之13C NMR比較 67 圖II-5: 合環產物（II-37a）之X-ray結構圖（CCDC- 1551552） 68 圖II-6: 起始物（II-30a）與環化後的產物（II-36a）之1H NMR比較 69 圖II-7: 起始物（II-30a）與環化後的產物（II-36a）之13C NMR比較 70 圖II-8: 合環產物（II-36a）之X-ray繞射分析（CCDC-1551554） 71 圖II-9: 合環產物（II-38）之X-ray繞射分析（CCDC- 1551555） 72 圖II-10: 二級胺合環產物（II-40b）之1H NMR變溫實驗 74 圖II-11: 亞胺合環產物（II-40b）的1H-13C HSQC NMR 75 圖II-12: 亞胺合環產物（II-40b）的1H-1H COSY NMR 76 圖II-13: 二級胺合環產物（II-40b）之X-ray （CCDC- 1553020） 77 圖III-1: 異喹啉之衍生物（III-1與III-2） 84 圖III-2: 異喹啉之衍生物（III-3與III-4） 85 圖III-3: 合環前起始物（III-16）與環化後的產物（III-23）之1H NMR 99 圖III-4: 合環前起始物（III-16）與環化後的產物（III-23）之13C NMR 100 圖III-5: 產物（III-23）的1H-13C HSQC NMR光譜 101 圖III-6: 產物（III-23）的1H-13C HSQC NMR光譜 101 圖III-7: 產物（III-23）的1H-1H COSY NMR光譜 102 圖III-8: 產物（III-23）的1H-1H COSY NMR光譜 103 圖III-9: 模擬金碳烯中間體（III-16）之示意圖 106 式列表 式I-1: Hsung實驗室以烯炔醯分子進行分子內環化反應 7 式I-2: Xu實驗室以路易士酸催化進行[2 + 2]合環反應 10 式I-3: Yeh實驗室使用鹵化亞鐵合成出雙環γ-內醯胺產物（I-47） 14 式I-4: 以4-炔醯胺環己烯化合物（I-48）預期合環產物 14 式I-5: 4-環己烯醇（I-52）之合成 15 式I-6: 二級胺化合物（I-53）之合成 16 式I-7: 三級胺化合物（I-51）之合成 16 式I-8: 二級胺化合物（I-49）之合成 17 式I-9: 以碳氮耦合反應製備4-炔醯胺環己烯合環前起始物（I-48a） 17 式I-10: 4-炔醯胺環己烯化合物（I-48a）與氯化亞鐵的反應 22 式I-11: Padro´n實驗室以三鹵化鐵輔佐二級胺進行aza-Prins cycliztion 35 式I-12: Yeh實驗室以三環併環產物之水合反應 37 式II-1: Brand實驗室合成螺旋[3.5]壬烷衍生物（II-9） 48 式II-2: Shi實驗室合成具螺旋[3.5]壬烷化合物（II-12） 49 式II-3: Kingsbury實驗室以路易士酸催化得螺旋[3.5]壬烷衍生物 50 式II-4: Dong實驗室合成螺旋化合物 52 式II-5: Sahoo實驗室以金催化分子內合環反應 53 式II-6: Takai實驗室以錸催化分子內合環反應 54 式II-7: May實驗室以銠催化分子內合環反應 55 式II-8: Yeh實驗室設計合成螺旋化合物（II-31） 57 式II-9: 具苯炔一級胺化合物（II-33）之合成 58 式II-10: 二級胺化合物（II-32）之合成 59 式II-11: 炔-炔醯胺分子（II-30a）之合成 59 式III-1: Chang實驗室合成異喹啉衍生物（III-11） 87 式III-2: Chan實驗室合成異喹啉衍生物（III-13） 88 式III-3: Yeh實驗室利用金銀共催化形成雙環γ-內醯胺化合物（III-15） 90 式III-4: 預期形成螺環γ-內醯胺化合物（III-17） 91 式III-5: 三級醇（III-21）之合成 93 式III-6: 環己烯酯化合物（III-20）之合成 93 式III-7: 三級胺化合物（III-18）之合成 94 式III-8: 二級胺化合物（III-17）之合成 94 式III-9: 1-[（2-炔醯胺）乙基]環己烯化合物（III-16）之合成 95 式III-10: 1-[（2-炔醯胺）乙基]環己烯化合物以金銀共催化環化反應 96 流程列表 流程I-1: Furstoss實驗室合成含氮雙環[3.2.1]辛烷衍生物（I-17） 5 流程I-2: Grainger實驗室以半酉品 重排反應得含氮雙環[3.2.1]辛烷衍生物（I-19） 5 流程I-3: Weinreb實驗室以自由基反應形成含氮雙環[3.2.1]辛烷衍生物（I-25） 6 流程I-4: Bonjoch實驗室以自由基反應形成含氮雙環[3.2.1]辛烷衍生物（I-29） 6 流程I-5: Hsung實驗室以烯炔醯胺分子（I-30）進行環化反應機制 8 流程I-6: Hsung實驗室以四員環烯炔醯胺（I-31）行分子內環化反應機制 9 流程I-7: Sahoo實驗室以炔基炔醯胺化合物進行5-exo-dig環化反應機制 10 流程I-8: Xu實驗室以路易士酸催化進行[2 + 2]合環反應機制 11 流程I-9: Li實驗室以三氯化鋁輔佐進行分子間合環反應 12 流程I-10: Chang實驗室進行分子間合環反應機制 13 流程I-11: 4-炔醯胺環己烯合環前起始物（I-48）逆合成分析 15 流程I-12: 碳鏈取代基的4-炔醯胺環己烯合環前起始物的合成 21 流程I-13: Waters實驗室以含氮之普林斯環化反應形成吲啶 34 流程I-14: 以γ, δ-不飽和甲苯磺醯基亞胺（I-67）合環之機制 35 流程I-15: Padro´n實驗室以aza-Prins cycliztion合環之反應機制 36 流程I-16: 推測合成含氮雙環[3.2.1]辛烷之機制 36 流程I-17: Malacria實驗室以二氯化鉑催化烯炔醯胺分子 37 流程II-1: Shi實驗室以路易士酸形成螺旋[3.5]壬烷化合物（II-12） 50 流程II-2: Kingsbury實驗室以鋅催化合環之反應機制 51 流程II-3: Dong實驗室以麥克加成之合環反應機制 52 流程II-4: Sahoo實驗室以金（I）催化合環反應機制 54 流程II-5: Takai實驗室以錸催化合環反應機制 55 流程II-6: May實驗室以銠催化分子內合環反應機制 56 流程II-7: 炔-炔醯胺分子（II-30a）之逆合成分析 58 流程II-8: Greaney實驗室進行Truce-Smiles rearrangement反應機制 78 流程II-9: Chen實驗室形成雙環[3.2.1]辛烷化合物（II-41）之反應機制 79 流程II-10: Hsung 實驗室以鈀催化烯炔醯胺分子合成乙腈化合物（II-47） 79 流程II-12: 鹵化鐵輔佐分子內環化反應之路徑a 81 流程II-13: 鹵化鐵輔佐形成喹啉化合物之路徑b 82 流程II-14: 鹵化鐵輔佐形成喹啉化合物之路徑b 83 流程III-1: Aubé實驗室進行狄耳士-阿德爾反應形成異喹啉衍生物（III-6） 86 流程III-2: Nelson實驗室進行[4 + 2]環化形成異喹啉衍生物（III-9） 87 流程III-3 : Chang實驗室合成異喹啉衍生物（III-11）之反應機制 88 流程III-4 : Chan實驗室合成異喹啉衍生物（III-13）之反應機制 89 流程III-5: Yeh實驗室利用金銀共催化之反應機制 91 流程III-6: 1-[（2-炔醯胺）乙基]環己烯化合物（III-16）之逆合成分析 92 流程III-7: 合成異喹啉之環化反應機構 105

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