研究生: |
劉俐伶 |
---|---|
論文名稱: |
一. 金(I)催化1,3-環己雙烯行分子內Friedel-Crafts環化反應 二.金(I)催化螺旋化合物之合成反應 |
指導教授: | 葉名倉 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2008 |
畢業學年度: | 96 |
語文別: | 中文 |
中文關鍵詞: | 金催化 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:115 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
利用(η5-1,3-環己雙烯)三羰鐵陽離子錯鹽,與sodium diphenylacetonotrile進行親核性反應,所得三羰鐵錯合物經硝酸鈰銨(CAN)氧化劑去錯合後,得到C-5位置帶有雙苯基之1,3-環己雙烯氰化物。之後將氰基還原成一級胺後,在鹼性的條件下轉換為苯磺醯胺化合物,然後將氮上的氫進行保護,最後將此化合物利用金陽離子催化進行Friedel-Crafts分子內環化反應,可以得到架橋雜環化合物。
我們也利用金-銀催化系統對帶有炔基的烯醇化合物催化形成螺旋化合物。在六環的C-5或C-6位置接上雙甲基,並且在溫和的反應條件下,可以得到非鏡像異構物且有不錯的產率。
1. Stoltz, B. M.; White, D. E. ; Stewart, I. C., Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 810-811.
2. Forsyth, C. J.; Huang, H. J. Org. Chem. 1995, 60, 2773-2779.
3. 林兆駿論文,國立台灣師範大學化學所,2007年.
4. 李博仁論文,國立台灣師範大學化學所,2007年.
5. Krause, N.; Hoffmann-Röder, A. Org. Lett, 2001, 3, 2537-2538.
6. Krause, N.; Morita, N. Org. Lett. 2004, 6, 4121-4123.
7. Krause, N.; Gockel, B. Org. Lett, 2006, 8, 4485-4488.
8. Yamamoto, Y.; Patil, N. T.; Lutete, L. M.; Nishina, N.; Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4749-4751.
9 Yamamoto, Y.; Nishina, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3314-3317.
10. Widenhoefer, R. A.; Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han,X.; Qian, H.
. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066-9073.
11. Widenhoefer, R. A.; Zhang, Z.; Bender, C. F. Org. Lett. 2007, 9, 2887-2889.
12. Widenhoefer, R. A.; Bender, C. F. Org. Lett. 2006, 8, 5303-5305.
13. Widenhoefer, R. A.; Bender, C. F. Chem. Commun. 2006, 4144-4143.
14. He, C.; Zhang, J.; Yang, C.-G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1798-1799.
15. He, C.; Brouwer, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1744-1747.
16. Liang, Y.-M.; Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 243-248.
17. Krause, N.; Belting, V. Org. Lett, 2006, 8, 4489-4492.
18. Genêt, J.-P.; Antoniotti, S.; Genin, E.; Michelet,V. J. Am. Chem. Soc. 2005,
127, 9976-9977.
19. Lee, P. H.; Kima, S. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 547-551.
20. Krause, N.; Morita, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1897-1899.
21. Yamamoto, Y.; Nakamura, I.; Sato, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45,
4473-4475.
22. He, C.; Shi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964-5965.
23. Toste, F. D.; Markham, J. P.; Staben, S. T. J . Am. Chem. Soc. 2005, 127,
9708-9709.
24. Liang, Y.-M.; Shu, X.-Z.; Liu, X.-Y.; Xiao, H.-Q.; Ji, K.-G.; Guo, L.-N. Qi,
C.-Z. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2493-2498.
25. Balme, G.; Lomberget, T.; Bentz, E.; Bouyssi, D. Org. Lett. 2003, 5,
5429-5432.
26. Trauner, D.; Grundl, M. A.; Kaster, A.; Beaulieu, E. D. Org.Lett, 2006, 8,
5429-5432.
27. Cook, G. R.; Hayashi, R. Org.Lett, 2007, 9, 1311-1314.
28. Pedro, J. R.; García, B.; Collado, A. M.; Cardona, L.; Blay, G. J. Org. Chem. 2006, 71, 4929.
29. Posner, G. H.; Hamill, T. G. J. Org. Chem. 1988, 53, 6031-6035.
30. Asaoka, M.; Takenouchi, K.; Takei, H.Chem. Lett. 1988, 1225-1226
31. Canonne, P.; Galvez, J. M. G.; Angers, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35,
2849-2852.
32. Näf, F.; Decorzant, R.; Thommen, W. Helv. Chim. Acta 1975, 58, 1808-1812.
33. Büchi, G.; Berthet, D.; Decorzant, R.; Grieder, A.; Hauser, A. J. Org. Chem.
1976, 41, 3208-3209.
34. Suemune, H.; Takahashi, Y.; Sakai, K. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993,
1858-1859.
35. Moretó, J. M.; Pagès, L.; Llebaria, A.; Camps, F.; Motins, E.; MiravitUes, C. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10449-10461.
36. Moretó, J. M.; Villar, J. M.; Delgado, A.; Llebaria, A.; Molins, E.; Miravitlles, C. Tetrahedron 1996, 52, 10525-10546.
37. (a) Semmelhack, M. F.; Yamashita, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102,
5924-5926. (b) Semmelhack, M. F.; Harrison, J. J.; Thebtaranonth, Y. J. Org. Chem. 1979, 44, 3275-3277.
38. Trost, B. M.; Shi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 701-703.
39. Overman, L. E.; Ashimori, A. J. Org. Chem. 1992, 57, 4571-4572.
40. Bäckvall, J.-E.; Andersson, P. G.; Nilsson, Y. I. M. Tetrahedron Lett. 1994, 50, 559-572.
41. Y.-M. Liang,; Bi, H.-P.; Liu, X.-Y.; Gou, F.-R.; Guo, L.-N.; Duan, X.-H.;
Shu, X.-Z. Angew. Chem. Int.Ed. 2007, 46, 7068-7071.
42. Liu, R.-S.; Chang, H.-K.; Datta, S.; Das, A.; Odedra, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4744-4747.
43. Dake, G. R.; Harrison, T. J.; Patrick, B. O.; Org. Lett. 2007, 9, 367-370.
44. Kobayashi, S.; Miyamoto, H.; Okawa, Y.; Nakazaki, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 2274-2277.
45. Bosch, J.; Amat, M.; Santos, M. M. M.; Gó mez, A. M.; Jokic, D.; Molins, E. Org. Lett. 2007, 9, 2907-2910.
46. Basavaiah, D.; Reddy, K. R.Org. Lett. 2007, 9, 57-60.
47. (a) Srikrishna, A.; Viswajanani, R.; Sattigeri, J. A. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 469-470. (b) Srikrishna, A.; Nagaraju, S.; Sharma, G. V. R.
J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 285-288.
48. (a) Batey, R. A.; Harling, J. D.; Motherwell, W. B. Tetrahedron 1992, 48, 8031. (b) Harling, J. D.; Motherwell, W. B. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1380.
49. Kobayashi, S.; Inui, M.; Nakazaki, A. Org. Lett. 2007, 9, 469-472.
50. Yeh, M.-C. P.; Liang, J.-H.; Jiang, Y.-L.; Tsai, M.-S. Tetrahedron. 2003, 59, 3409-3415.
51. 王妍蓉論文,國立台灣師範大學化學所,2007年.