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研究生: 何昱杰
論文名稱: 光分解甲氧基苯甲酸與三氟甲基苯酚之分子內氫鍵效應
photodissociation of methoxybenzoic acid and trifluoromethyl phenol: the intramolecular hydrogen bond effects
指導教授: 倪其焜
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2011
畢業學年度: 99
語文別: 中文
論文頁數: 75
中文關鍵詞: 光分解分子內氫鍵甲氧基苯甲酸三氟甲基苯酚
英文關鍵詞: photodissociation, intramolecular hydrogen bond, methoxybenzoic acid, trifluoromethyl phenol
論文種類: 學術論文
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  • 分子內氫鍵的存在會影響到化合物的能階結構,因此本實驗利用鄰、間、對-甲氧基苯甲酸與鄰、間、對-三氟甲基苯酚在光分解雷射193nm與游離雷射118nm的條件下,於多重離子影像偵測儀進行觀測,藉此探討分子內氫鍵對於分子光分解反應產生的影響。因為鄰、間、對-甲氧基苯甲酸皆無分子內氫鍵,所以一開始主要的反應途徑為甲基解離,之後,由於甲基解離的鄰-甲氧基苯甲酸可以形成分子內氫鍵,以致於分子會進一步地二次分解出CO2。另外,鄰-三氟甲基苯酚具有分子內氫鍵,其光分解反應途徑包括:(1)C6H4OHCF3→C6H4OCF3 + H (2) C6H4OHCF3→C6H4OCF2 + HF,相較於間、對-三氟甲基苯酚而言,多出HF解離的反應途徑。

    The photodissociation of o-, m-, p-methoxybenzoic acid and o-, m-, p- trifluoromethyl phenol was studied separately in a molecular beam at 193nm using multimass ion image techniques. The major dissociation channel for the first three compounds is CH3 elimination owing to no intramolecular hydrogen bond formation, but o-methoxybenzoic acid will generate intramolecular hydrogen bond after CH3 elimination and cause secondary dissociation to lose CO2. On the other hand, the dissociation channel was observed for o-trifluoromethyl phenol, including (1)C6H4OHCF3→C6H4OCF3 + H ;(2)C6H4OHCF3→C6H4OCF2 + HF. In comparison with photodissociation of m-trifluoromethyl phenol and p-trifluoromethyl phenol, the HF elimination channel is due to the intramolecular hydrogen bond.

    碩士論文通過簽名表 謝誌 中文摘要 I 英文摘要 II 目錄 III 圖目錄 VI 第一章 序論 1 第二章 儀器裝置、原理、藥品部分 5 2-1 儀器裝置 5 2-1-1 分子束源和束源腔體 5 2-1-2 主腔體 7 2-1-3 雷射系統 8 2-1-4 飛行時間質譜儀 9 2-1-5 多重離子影像儀和能量分析儀 11 2-1-6 儀器架構 14 2-2 實驗原理 15 2-2-1 離子影像的形成 15 2-2-2 從分子的移動能分佈推測分解路徑 18 2-3 實驗藥品 21 2-4 實驗流程與數據處理 23 參考資料 24 第三章 甲氧基苯甲酸在193nm之光分解實驗 25 3-1 鄰甲氧基苯甲酸 25 3-1-1 飛行時間質譜圖 25 3-1-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 26 3-1-3 離子影像 27 附錄1 31 3-2 間甲氧基苯甲酸 34 3-2-1 飛行時間質譜圖 34 3-2-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 35 3-2-3 離子影像 36 附錄2 42 3-3 對甲氧基苯甲酸 46 3-3-1 飛行時間質譜圖 46 3-3-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 46 3-3-3 離子影像 47 附錄3 53 3-4 結論 55 第四章 三氟甲基苯酚在193nm之光分解實驗 57 4-1 鄰三氟甲基苯酚 57 4-1-1 飛行時間質譜圖 57 4-1-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 58 4-1-3 離子影像 59 附錄4 63 4-2 間三氟甲基苯酚 66 4-2-1 飛行時間質譜圖 66 4-2-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 66 4-2-3 離子影像 67 附錄5 69 4-3 對三氟甲基苯酚 70 4-3-1 飛行時間質譜圖 70 4-3-2 光分解雷射光對訊號的相關性圖譜 70 4-3-3 離子影像 71 附錄6 73 4-4 結論 74 第五章 總結 75

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