研究生: |
吳姿瑩 |
---|---|
論文名稱: |
具偶氮苯結構之二芐環庚烷螺旋烯類衍生物在雙調控光學切換及液晶材料的應用 |
指導教授: | 陳建添 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2009 |
畢業學年度: | 97 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 96 |
中文關鍵詞: | 光學開關 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:194 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文合成以二芐環庚烯 (DBE) 為上盤結構之螺旋烯模型分子,並在其下盤8號位置引入偶氮苯官能基,透過照光實驗確立此官能基與螺旋烯類化合物結合,能順利地進行E-form與Z-form的光異構化行為。
另外也合成了一系列以C2對稱 (10R,11R) 雙甲氧化甲基取代之二芐環庚烷 (DBS) 為骨架的螺旋烯類化合物,透過其前驅物環硫化合物的X-ray晶體繞射結果,得知所得的環硫化合物為S-form,在使用銅粉進行還原後可得到相對能量較低之M-form的螺旋烯類化合物。針對引入偶氮苯之M-form螺旋烯化合物進行光異構化實驗,照射波長260 nm的光可以觀察到71 %的P-form螺旋烯分子生成;另外照射350 nm與440 nm的光進行偶氮苯官能基的光異構化行為,也順利將切換比例提升至5/95與72/28。我們將此結合偶氮苯支鏈掌性螺旋烯類化合物摻混入向列型液晶分子中,並討論其照光前後的分子結構對所誘導之膽固醇型液晶紋理圖、螺距與扭張力的影響。
1. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1685.
2. Uchida, K.; Tsuchida, E.; Aoi, Y.; Nakamura, S.; Irie, M. Chem. Lett. 1999, 1, 63.
3. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. Chem. Commun. 1992, 206.
4. Uchida, K.; Nakayama, Y.; Irie, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1311.
5. Wigglesworth, T. J.; Sud, D.; Norsten, T. B.; Lekhi, V. S.; Branda, N. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7272.
6. Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12619.
7. Robert, P. L.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 100.
8. Wang, C.; Zhu, L.; Xiang, J.; Yu, Y.; Zhang, D.; Shuai, Z.; Zhu, D. J.
Org. Chem. 2007, 72, 4306.
9. Bouas-Laurent, H.; Castellan, A.; Desvergne, J. P.; Lapouyade, R.
Chem. Soc. Rev. 2001, 30, 248.
10. Stobbe, H. Liebigs Ann. Chem. 1911, 380, 1.
11. Stobbe, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 3372.
12. Chakraborty, D. P.; Sleigh, T.; Stevenson, R.; Swoboda, G. A.; Weinstein, B. J. Org. Chem. 1966, 31, 3342.
13. Brunow, G.; Tylli, H. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 590.
14. Yokoyama, Y.; Kurita, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sect. A 1994, 246, 87.
15. Yokoyama, Y.; Tanaka, T.; Yamane, T.; Kurita, Y. Chem. Lett. 1991, 7, 1125.
16. Wolak, M. A.; Thomas, C. J.; Gillespie, N. B.; Birge, R. R.; Lees, W.
J. J. Org. Chem. 2003, 68, 319.
17. Hirshberg, Y. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2304.
18. Hirshberg, Y. New Scientist 1960, 7, 1243.
19. 王心心 The Chinese Chem. Soc. Taipei 2005, 63, 123.
20. Lu, N. T.; Nguyen, V. N.; Kumar, S.; McCurdy, A. J. Org. Chem. 2005, 70, 9067.
21. Mativetsky, J. M.; Pace, G.; Elbing, M.; Rampi, A. M.; Mayor, M.;
Samori, P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9192.
22. Li, Q.; Green, L.; Venkataraman, N.; Shiyanovskaya, I.; Khan, A.; Urbas, A.; Doane, J. W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12908.
23. Chambers, J. K.; Banghart, M. R., Trauner, D.; Kramer, R.H. J Neurophysiol 2006, 96, 2792.
24. Huck, N. P. M.; Jager, W. F.; Lange, B.; Feringa, B. L. Science 1996, 273, 1686.
25. Jager, W. F.; Jong, J. C.; Lange, B.; Huck, N. P. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 348.
26. Feringa, B. L.; Huck, N. P. M.; Schoevaars, A. M. Adv. Mater. 1996, 8, 681.
27. Pijper, D.; Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17612.
28. Wang, Z.-U.; Todd, E. K.; Meng, X. H.; Gao, J. P. J. Am. Chem. Soc.
2005, 127, 11552.
29. Chen, C.-T.; Chou, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7662.
30. 林柏樵 (2003),國立台灣師範大學化學系碩士論文。
31. 李翊瑋 (2008),國立台灣師範大學化學系碩士論文。
32. 高靜儀 (1999),國立台灣師範大學化學系碩士論文。
33. (a) Eelkema, R.; Pollard, M. M.; Katsonis, N.; Vicario, J.; Broer, D. J.;Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14397. (b) Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 1331.
34. Dierking I. Textures of Liquid Crystals; WILEY-VCH GmbH & Co. KGaA: Weinheim, 2003.