國立臺灣師範大學博碩士論文全文系統

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	陳柏宏
論文名稱：	基質輔助雷射脫附/游離-飛行時間質譜法對濫用藥物的快速偵測 Rapid screening of illicit drugs by MALDI-TOFMS
指導教授：	林震煌
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2007
畢業學年度：	95
語文別：	中文
中文關鍵詞：	基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜法、濫用藥物、色胺、苯乙胺
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：196 下載：3
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

本次研究提供了以GC-EI/MS，LC-ESI/MS及MALDI-TOFMS三種質譜技術，分析一系列合成色胺及苯乙胺類等濫用藥物，並建立其在三種模式下的質譜圖，研究的濫用藥物依序如下alpha-methyltryptamine (AMT)、N,N-dimethyltryptamine (DMT)、5-methoxy-alpha-methyl
-tryptamine (5-MeO-AMT)、N,N-diethyltryptamine(DET)、N,N-dipropyltryptamine (DPT)、N,N-dibutyltryptamine(DBT)、N,N-diisopropyltryptamine(DIPT)、5-methoxy-N,N-dimethyl-
tryptamine (5-MeO-DMT)、5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine (5-MeO-DIPT)、methamphetamine (MAMP)、3,4-methylenedioxy-
amphetamine (3,4-MDA)、3,4-methylenedioxymeth-amphetamine (3,4-MDMA)、2-methylamino-1-3,4-methylenedioxyphenylbutane (MBDB)，當使用電子撞擊法(Electron impact)時，得到相對較多的分子碎片，但使用ESI及MALDI的游離模式，可觀察到兩種特殊斷裂途徑，分別為alpha-cleavage([M+H]+→[3-vinylindole]+)和beta-cleavage([M+H]+→ CH2N+RN1RN2 (N,N-dialkylimine))。另外，觀察到色胺類其質子化離子及其斷裂碎片離子(經由alpha斷裂與beta斷裂所產生)的離子化效率優異程度，與色胺側邊碳鏈上NH2官能基烷基化有關。

中文摘要................................................... I
英文摘要.................................................. II
目錄..................................................... III
圖目錄.................................................... VI
表目錄.................................................... IX

第一章
緒論....................................................... 1
1-1   研究目的............................................. 1
1-2   分析物簡介............................................3
      1-2-1  色胺類(Tryptamine)濫用藥物.................... 3
      1-2-2  苯乙胺類(Phenethylamines)安非他命系列濫用藥物. 5
      1-2-3  苯乙胺類(Phenethylamines)2C系列濫用藥物....... 6
      1-2-4  LSD(Lysergic acid diethylamide)類濫用藥物..... 8
1-3   Nd : YAG雷射簡介.....................................11

第二章  分析方法及原理.................................... 13
2-1   基質輔助雷射脫附游離質譜法(MALDI)................... 13
      2-1-1  質譜儀簡介................................... 13
      2-1-2  基質輔助雷射脫附游離飛行時間質譜法簡介....... 14
      2-1-3  飛行時間質譜儀(TOF-MS)....................... 17
      2-1-4  基質輔助雷射脫附游離法中離子的形成機制....... 19
      2-1-5  基質輔助雷射脫附游離法中基質的特性與功能..... 20
      2-1-6  樣品製備方式................................. 23

第三章  儀器、藥品與實驗方法.............................. 24
3-1   自組式基質輔助雷射脫附/游離飛行時間質譜儀........... 24
      3-1-1  飛行時間質譜儀的操作方式..................... 24
      3-1-2  飛行時間質譜儀中真空度的控制................. 29
3-2   數據處理............................................ 30
      3-2-1  飛行時間圖數據擷取方式....................... 30
      3-2-2  質量校正檢量線製作........................... 31
3-3   儀器與周邊設備列表.................................. 33
3-4   藥品列表............................................ 36

第四章  結果與討論........................................ 40
4-1   GC-MS對色胺類濫用藥物的鑑定......................... 40
4-2   MALDI-TOFMS對色胺類濫用藥物的偵測................... 48
      4-2-1  基質的選擇................................... 48
      4-2-2  實驗操作及基質配............................. 50
      4-2-3  使用基質CHCA對色胺濫用藥物的偵測............. 53
      4-2-4  使用基質2,5-DHB對色胺濫用藥物的偵測.......... 63
      4-2-5  使用基質CHCA對色胺濫用藥物混合樣品的偵測..... 66
      4-2-6  使用基質2,5-DHB對色胺濫用藥物混合樣品的偵測.. 69
4-3   ESI-MS對色胺類濫用藥物的偵測........................ 72
4-4   MALDI-TOFMS對苯乙胺安非他命系列類濫用藥物的偵測..... 75
      4-4-1 基質CHCA對苯乙胺類安非他命系列濫用藥物的偵測.. 75
4-5   ESI-MS對苯乙胺類安非他命系列濫用藥物的偵測.......... 79
4-6   MALDI-TOFMS對苯乙胺類2C系列濫用藥物的偵測........... 82
      4-6-1 基質CHCA為對苯乙胺類2C系列濫用藥物的偵測...... 82
4-7   ESI-MS對苯乙胺2C系列類濫用藥物的偵測................ 84
4-8   EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對色胺類DMT之比較......... 86
4-9   EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對苯乙胺類3,4-MDMA之比較.. 91
4-10  EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對苯乙胺類2C-B之比較...... 94
4-11  EI-MS、ESI-MS、MALDI-TOFMS對色胺類側鏈NH2官能基上不同
     烷基取代之游離效率比較............................... 96
4-12  MALDI-TOFMS對濫用藥物LSD的偵測...................... 98
      4-12-1  使用基質2,5-DHB對濫用藥物LSD標準品的偵測.... 98
      4-12-2  使用基質CHCA對LSD、iso-LSD、LAMPA的偵測.... 100
      4-12-3  使用基質CHCA對尿液中添加LSD的偵測.......... 102
      4-12-4  使用基質2,5-DHB對尿液中添加LSD的偵測....... 104
4-13  LSD之EI-MS、ESI-MS及MALDI-TOFMS圖譜分析............ 106
4-14  使用MALDI-TOFMS偵測13種濫用藥物的混合樣品.......... 109
4-15  MALDI-TOFMS分析頭髮中毒物及取締樂錠上的應用........ 111

第五章  結論............................................. 119

論文發表................................................. 120

參考文獻................................................. 121
                                

[1] Moyer, S. C.; Budnik, B. A.; Pittman, J. L.; Costello, C. E., O’Conner, P. B. Anal. Chem., 2003, 75, 6449-6454.
[2] Russell, S. C.; Czerwieniec, G.; Lebrilla, C.; Steele, P.; Riot, V.; Coffee, K.; Frank, M.; Gard, E. E. Anal. Chem., 2005, 77, 4734-4741.
[3] Schriemer, D. C.; Li, L. Anal. Chem. 1996, 68, 2721-2725
[4] Tanaka, K.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Proceedings of the second Japan-China Joint Symposium on Mass Spectromety, 1987, 185-188.
[5] Tanaka, K.; Waki, H.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988, 2, 151-153.
[6] Karas, M.; Hillenkamp, F. Anal. Chem. 1988, 60, 2299-2301.
[7] Kao, H.-Y.; Su, Y.-N.; Liao, H-K.; Liu, M.-S.; Chen, Y.-J. Clin. Chem. 2006, 52, 361-369.
[8] Chou, P.-H.; Chen, S.-H.; Liao, H,-K.; Lin, P.-C.; Her, G.-R.; Lai, A.-C.; Chen, J.-H.; Lin, C.-C.; Chen, Y.-J. Anal. Chem. 2005, 77, 5990-5997
[9] Wilkes, J. G.; Buzatu, D. A.; Dare, D. J.; Dragan, Y. P.; Chiarelli, M. P., Holland, R. D.; Beaudoin, M., Heinze, T. M.; Nayak, R.; Shvartsburg, A. A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1595-1603.
[10] Suriano, R.; Lin, Y.; Ashok, B. T.; Schaefer, S. D.; Schantz, S. P.; Geliebter, J.; Tiwari, R. K. J. Proteome Res. 2006, 5, 856-861.
[11] Finnskog, D.; Jaras, K.; Ressine, A.; Malm, J.; Marko-Varga, G.; Lilja, H.; Laurell, T. Electrophoresis 2006; 27, 1093-1103.
[12] Brunner, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6772-6773.
[13] Mengel-Jorgensen, J.; Sanchez, J. J.; Borsting, C.; Kirpekar, F.; Morling, N.; Anal. Chem. 2005, 77, 5229-5235.
[14] Merchant, M.; Weinberger, S.R. Eletrophoresis 2000, 21, 1164-1177.
[15] Ayorinde, F. O.; Prenni, J. E.; Wei, J.; Jones, A.; Hall, S. C.; Witkowska, H. E.; Shen, Z.; Siuzdak, G. Anal.Chem. 2003, 75, 2504-2506.
[16] Sleno, L.; Volmer D. A. Rapid commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1517-1524.
[17] Gobey, J.; Cole, M.; Janiszewski, J.; Covey, T.; Chau, T.; Kovarik, P.; Corr, J. Anal. Chem. 2005, 77, 5643-5654.
[18] Mullen, A. K.; Clench, M. R.; Crosland, S.; Sharpless, K. R.; Rapid commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 2507-2516.
[19] Sleno, L; Volmer, D. A. Rapid commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 1928-1936.
[20] Guo, Z.; Zhang, Q.; Zou, H.; Guo, B.; Ni, J. Anal. Chem. 2002, 74, 1637-1641.
[21] Wei, J.; Buriak, J. M.; Siuzdak, G.; Nature 1999, 399, 1629-1635.
[22] Chen, W. Y.; Wang, L. S.; Chiu, H. T.; Chen, Y. C.; Lee, C.Y. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2004, 15, 1629-1635.
[23] Hatsis, P.; Brombacher, S.; Corr, J.; Kovarik, P.; Volmer, D. A. Rapid commun. Mass Spectrom. 2003, 17, 2303-2309.
[24] Kang, M. J.; Tholey, A.; Heinzle, E.; Rapid commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 1327-1333.
[25] Rideout, D.; Bustamante, A.; Siuzdak, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 10226-10229.
[26] Horak, J.; Werther, W.; Schmid, E. R. Rapid commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 1327-1333.
[27] Ling, Y. C.; Lin, L.; Chen, Y. T. Rapid commun. Mass Spectrom. 1998, 12, 317-327.
[28] Duncan, M. W.; Matanovic, G.; Cerpa-Poljak, A. Rapid commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 1090-1094.
[29] Dally, J. E.; Gorniak, J.; Bowie, R.; Bertzley, C. M. Anal. Chem. 2003, 75, 5046-5053.
[30] U.S. Drug Enforcement Administration, Microgram Bull.,2003, 36(2), 31.
[31] U.S. Drug Enforcement Administration, Microgram Bull., 2003, 36(5), 90.
[32] U.S. Drug Enforcement Administration, Microgram Bull., 2003, 36(8), 173.
[33] U.S. Drug Enforcement Administration, Microgram Bull., 2004, 37(1), 1.
[34] Florida Department of Law Enforcement, Long-Range Program Plan 2004, 8.
[35] A. Shulgin, A. Shulgin, THINKAL (Tryptamines I Have Known and Loved): The continuation, Transform Press, Berkeley, 1997.
[36] Drug Enforcement Administration (DEA), Department of Justice. Schedules of controlled substances: temporary placement of -methyltryptamine and 5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine into Schedule I. Final rule. Fed Regist., 2003, 68(65) 16427.
[37] Ensslin, H. K.; Kovar, K. A.; Maurer, H. H. J. Chromatogr. B 1996, 683, 189-197.
[38] Maurer, H. H.; Bickeboeller- Friedrich, J.; Kraemer, T.; Peters, F. T. Toxicol. Letters 2000, 133, 112-113.
[39] Sadeghipour, F.; Veuthey, J. L. J. Chromatogr. A 1997, 787, 137-143.
[40] 管制藥品管理局/公告區/認清MDMA的真面目: Http://210.241.68.101/circular/circular_16-1.asp
[41] 管制藥品管理局/預警宣導區/使用快樂丸保證讓你呆 Http://210.241.68.101/circular/circular_10.asp
[42] Brady, J. F.; Stephano, E. W.; Cho, A. K. Life Sci. 1986, 39, 1457-1464.
[43] Ricaurte, G. A.; Bryan, G.; Seiden, L.; Schuster, C; Science 1985, 229, 986-988.
[44] Naranjo, C.; Shulgin, A. T.; Sargent, T. Med. Pharmacol. Exper. 1967, 17, 359-364.
[45] Turek, I. S.; Soskin, R. A.; Kurland, A. A. J. Psychedelic Drugs. 1974, 6(1), 7-13.
[46] Utrilla, P. Ars Pharmaceutica 2000, 41, 67-77.
[47] Lapin, I. CNS Drug rev. 2001, 7, 471-481.
[48] Shulgin, A. PiHKAL, A Chemical Love Story, Transform Press, Berkeley, Fifth printing, CA 94712, 2000, p.557
[49] Schneider, S.; Kuffer, P.; Wennig, R.; J. Chromatogr. B 1998, 713, 189-200.
[50] Djordjevic M. N.; Fitzparick F.; Houdiere, F. Electrophresis 2000, 21, 724-728.
[51] 行政院衛生署/管制藥品管理局 http://www.nbcd.gov.tw/prop/prop_1-12.asp
[52] Mcnally, Z. L.; Wang, H.; Salamone, S.J. J. Anal. Toxicol. 1998, 22, 520-524.
[53] Djordjevic M. N.; Fitzparick F.; Houdiere, F. Electrophoresis 2000, 21, 724-728.
[54] Poch, G. K.; Klette, K. L.; Anderson, C.; J. Anal. Toxicol. 2000, 24, 170-175.
[55] Moyer, S. C.; Budnik, B. A.; Pittman, J. L.; Costello, C. E., O’Conner, P. B. Anal. Chem., 2003, 75, 6449-6454.
[56] Russell, S. C.; Czerwieniec, G.; Lebrilla, C.; Steele, P.; Riot, V.; Coffee, K.; Frank, M.; Gard, E. E. Anal. Chem., 2005, 77, 4734-4741.
[57] Schriemer, D. C.; Li, L. Anal. Chem. 1996, 68, 2721-2725.
[58] Tanaka, K.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Proceedings of the second Japan-China Joint Symposium on Mass Spectromety, 1987, 185-188.
[59] Tanaka, K.; Waki, H.; Ido, Y.; Akita, S.; Yoshida, Y.; Yoshida, T. Rapid Commun. Mass Spectrom. 1988, 2, 151-153.
[60] Karas, M.; Hillenkamp, F. Anal. Chem. 1988, 60, 2299-2301.
[61] Kao, H.-Y.; Su, Y.-N.; Liao, H-K.; Liu, M.-S.; Chen, Y.-J. Clin. Chem. 2006, 52, 361-369.
[62] Chou, P.-H.; Chen, S.-H.; Liao, H,-K.; Lin, P.-C.; Her, G.-R.; Lai, A.-C.; Chen, J.-H.; Lin, C.-C.; Chen, Y.-J. Anal. Chem. 2005, 77, 5990-5997.
[63] Wilkes, J. G.; Buzatu, D. A.; Dare, D. J.; Dragan, Y. P.; Chiarelli, M. P., Holland, R. D.; Beaudoin, M., Heinze, T. M.; Nayak, R.; Shvartsburg, A. A. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2006, 20, 1595-1603.
[64] Suriano, R.; Lin, Y.; Ashok, B. T.; Schaefer, S. D.; Schantz, S. P.; Geliebter, J.; Tiwari, R. K. J. Proteome Res. 2006, 5, 856-861.
[65] Finnskog, D.; Jaras, K.; Ressine, A.; Malm, J.; Marko-Varga, G.; Lilja, H.; Laurell, T. Electrophoresis 2006; 27, 1093-1103.
[66] Brunner, J.; Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6772-6773.
[67] Mengel-Jorgensen, J.; Sanchez, J. J.; Borsting, C.; Kirpekar, F.; Morling, N.; Anal. Chem. 2005, 77, 5229-5235.
[68] Wiley, W. C., Mclaren, I. H. Rev. Sci. Instrum. 1955, 26, 1150-1157.
[69] Zenobi, R.; Knochenmuss, R. Mass Spectrometry Reviews 1998, 17, 337-366.
[70] Karas, M.; Gluckmann, M.; Schafer, J. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1-12.
[71] Knochenmuss, R.; Stortelder, A.; Breuker, K.; Zenobi, R. J. Mass Spectrom. 2000, 35, 1237-1245.
[72] Ohanessian, G.; Int. J. Mass Spectrom. 2002, 219, 577-592.
[73] McCarley, T. D.; McCarley, R. L.; Limbach, P. A. Anal. Chem. 1998, 70, 4376-4379.
[74] Karas, M.; Kruger, R. Chem. Rev. 2003, 103, 427-439.
[75] Knochenmuss, R. Anal. Chem. 2004, 76, 3179-3184.
[76] Westmacott, G.; Ens, W.; Hillenkamp, F.; Dreisewerd, K.; Schurenberg, M. Int. J. Mass. Spectrom. 2002, 221, 67-81.
[77] Van, B.; R.B.; Snow, M.; Cotter, R. Int. J. Mass. Spectrom. Ion. Phys. 1983, 49, 35.
[78] Hillenkamp, F.; Karas, M.; Beavis, R. C.; Chait, B. T., Anal. Chem., 1991, 63, 1193-1200.
[79] Karas, M.; Hillenkamp, F. Anal. Chem. 1988, 60, 2299-2301.
[80] Oh, J. Y.; Moon, J. H.; Lee, Y. H.; Hyung, S. W.; Lee, S. W.; Kim, M. S. Rapid Commun. Mass Spectrom. 2005, 19, 1283-1288.
[81] Lin, Y. S.; Chen, Y. C. Anal. Chem. 2002, 74, 5793-5798.
[82] Mank, M.; Stahl, B.; Boehm, G. Anal. Chem. 2004, 76, 2938-2950.
[83] Smirnov, I. P.; Zhu, X.; Taylor, T.; Huang, Y.; Ross, P.; Papayanopoulos, I. A.; Martin, S. A.; Pappin, D. J.; Anal. Chem. 2004, 76, 2958-5965.
[84] Pashkova, A.; Moskovets, E.; Karger, B. L.; Anal. Chem. 2004, 76, 4550-4557.
[85] Koufman, J. M.; Jaber, A. J.; Stump, M. J.; Simonsick Jr. W. J.; Wilkins, C. L.; Int. J. Mass. Spectrom. 2004, 234, 153-160.
[86] Kim, J.; Paek, K. Kang, W.; Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 315-319.
[87] Kang. W.; Kim, J. Shin, K. P. K. S. Rapid commun. Mass Spectrom. 2001, 15, 941-944.
[88] Cornett, D. S.; Duncan, M. A.; Amster, I. J. Anal Chem. 1993, 65, 2608-2613.
[89] Schurenberg, M.; Dresiswerd, K.; Hillenkamp, F. Anal. Chem. 1999, 71, 221-229.
[90] Golovlev, V. V.; Lee, S. H.; Allman, S. L.; Taranenko, N. I., Isola, N. R.; Chen, C. H. Anal. Chem. 2001, 73, 809-812.
[91] Seggern, C. E. V.; Cotter, R. J. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2003, 14, 1158-1165.
[92] Xu, Y.; Little, M. W.; Rousell, D. J.; Laboy, J. L.; Murray, K. K.; Anal. Chem. 2004, 76, 1078-1082.
[93] Luxembourg, S. L.; McDonnell, L. A.; Mize, T. H.; Heeren, R. M. A. J. Proteome Res. 2005, 4, 671-673.
[94] Ehring, H.;Karas, M.; Hillenkamp, F. Org. Mass Spectrom., 1992, 27,472.
[95] Juhasz, P.; Costello, C.E.; Biemann, K.; J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1993, 4, 399-409.
[96] Fitzgerald, M. C.; Parr, G.R.; Smith, L.M. Anal. Chem., 1993, 65, 3204-3211.
[97] Kruger, R.; Pfenninger, I.; Fournier, M.; Gluckmann, M.; Karas, M. Anal Chem. 2001, 73, 5812-5821.
[98] Pshenichnyuk, S. A.; Asfandiarov, N. L.; Fal’ko, V. S.; Lukin, V. G. Int. J. Mass. Spectrom. 2003, 227, 259-272.
[99] Yang, X.; Wu, H.; Kobayashi, T.; Solaro, R. J.; Van Beemen, R. B.; Anal. Chem. 2004, 76, 1532-1536.
[100] Dai, Y.; Whittal, R. M.; Li L. Anal. Chem. 1999, 71, 1087-1091.
[101] Amini, A.; Dormady, S. J.; Riggs, L.; Regnier, F. E. J Chromatogr. A 2000, 894, 345-355.

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文