簡易檢索 / 詳目顯示

研究生: 林欣慧
Lin, Hsin-Hui
論文名稱: 鹵化鐵輔佐3-(5-芳香戊-4-炔基)-2,3環氧基-環己-1-醇與環型2-烯-1炔胺的環化反應
Iron Halide Promoted Cyclization of 6‑(5-Arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols & Cyclic 2‑Enynamides
指導教授: 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別: 博士
Doctor
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2018
畢業學年度: 106
語文別: 中文
論文頁數: 736
中文關鍵詞: 螺旋化合物1,5-氫負離子轉移氯化鐵炔醯炔胺化合物重排反應雙環[3.2.1]衍生物雙環 [2.2.1]衍生物內醯胺化反應鹵化反應氯化反應
英文關鍵詞: spiro compounds, lactamization, 1,5-hydride transfer, bicycle [3.2.1]/[2.2.1] derivatives
DOI URL: http://doi.org/10.6345/DIS.NTNU.DC.022.2018.B05
論文種類: 學術論文
相關次數: 點閱:472下載:0
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報
  • 本論文主要是利用氯化鐵對分子帶有炔基與其他官能基進行分子內的環化反應,可分為三大主題:炔基環氧基醇類化合物、烯基炔醯胺化合物、炔烯炔醯胺化合物的分子內環化反應。氯化鐵是一種便宜且對環境友善的金屬試劑。
    一、 炔基環氧基醇類化合物以六水合三氯化鐵催化,在溫和的反應條件下行分子內環化反應可以得到螺旋雙環化合物,炔基攻打被鐵活化後的環氧基,形成丙烯基碳陽離子,再經由1,5-氫負離子轉移後得到螺[4.5]醇酮化合物。此反應可以控制三個立體中心、有優異的非鏡像選擇性及不錯的產率。
    二、 氯化亞鐵輔佐內醯胺化合物的合成:將五員環的2-烯-1-炔醯胺化合物溶於四氫呋喃在氯化亞鐵及水的幫助下得到氧化後的內醯胺化合物,反應條件溫和、且溶劑對環境友善,此反應可同時控制四個立體中心、良好的非鏡像選擇性及不錯的產率。
    三、 利用三氯化鐵與環己或環戊2-烯-3-炔-炔醯胺化合物在二氯甲烷、攝氏零度的條件下,經由重排、氯化反應後得到含氯雙環[3.2.1]及[2.2.1]骨架衍生物,反應快速、有良好的產率,且為單一非鏡像選擇性產物。

    This dissertation contains three topics and focus on iron halides promoted cyclization reactions. Iron halides are easily accessiable, cheap, and evrionmentally friendly reagents.
    Part I, the FeCl3∙6H2O catalyzed spiroannulation /1,5-hydride transfer of the alkynyl epoxides is described. Hydride transfer from the carbinol carbon to the newly formed cation center furnished α-hydroxyspiro[4.5]decaones in excellent stereoselectivity and good yields.
    Part II, the iron(II) chloride promoted cyclization reaction of cyclic-2-ynamides has been developed. The reactions were carried out under mild conditions and produced halogenated bicyclic [3.3.0] γ-lactams with four stereocenters with excellent stereoselectivity and in moderate yields.
    Part III, the iron (III) chloride promoted rearrangement/carbohalogenation of 3-(2-arylethynyl)-cyclohex- and panta-2-en-1-ynamines is described. This process involves a ketenimine rearrangement/carbochlorination affording bicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-amines and [2.2.1]hept-2-en-2-amines in good to excellent yields with complete stereoselectivity. The reaction path was suggested confirmed by a double crossed experiment. The futher application of this ketenimine rearrangement is under current investigation.

    目錄 i 圖目錄 iv 流程目錄 vii 表目錄 xii 縮寫列表 xiii 摘要 xv Abstract xvii Publications xix 第一章 緒論 1 1-1螺旋化合物與天然物 1 1-2 γ-內醯胺與天然物 3 1-3 [3.2.1]與[2.2.1]橋環骨架與天然物 5 第二章 六水合三氯化鐵催化α-羥基螺環酮化合物的合成 12 2-1 前言 12 2-2 文獻回顧 12 2-2.1 具有螺旋結構的天然物 12 2-2.2 環氧炔基化合物在環化反應上的應用 13 2-2.3 鐵催化環氧炔基化合物的反應 22 2-2.4 螺環酮化合物的合成 26 2-3 實驗設計與概念 29 2-4 實驗結果與討論 33 2-4.1 起始物的製備 33 2-4.2 環化條件測試及產物結構鑑定 39 2-4.3 合環條件最佳化及官能基測試 44 2-5反應機制的探討 48 2-5.1 產物II-80的合成可能反應路徑 48 2-5.2 合環前起始物II-78的環化結果與產物結構鑑定 52 2-5.3 環化產物II-82合成的反應機制的探討 55 2-5.4 甲基炔取代的II-79環化反應及結構鑑定 56 2-5.5 環化產物II-84的合成反應機制的探討 60 2-6 結論 61 第三章 二氯化鐵輔佐雙環γ-內醯胺衍生物的合成 62 3-1 前言 62 3-2 文獻回顧 63 3-2.1 炔醯胺化合物的合成 63 3-2.2 γ-內醯胺的合成 64 3-2.3炔醯胺化合物與γ-內醯胺合成 67 3-3 實驗設計與概念 72 3-4 實驗結果與討論 75 3-4.1起始物的製備 75 3-4.2合環測試及結構鑑定 78 3-4.3環化條件的最佳化及官能基範圍測試 85 3-4.4 反應機制的探討 90 3-5 結論 92 第四章 三氯化鐵輔佐雙環[3.2.1]及[2.2.1]骨架衍生物的合成 93 4-1雙環[3.2.1]骨架合成的探討 93 4-2雙環[2.2.1]骨架合成的探討 102 4-3 實驗設計 104 4-4 實驗結果與討論 105 4-4.1起始物的製備 105 4-4.2 合環測試及結構鑑定 109 4-5 雙環[2.2.1]化合物IV-62的合成 118 4-6 反應機制的探討 124 4-6 炔醯胺化合物重排反應的限制與起始物合成的限制 130 4-7 結論 133 第五章 EXPERIMENTAL SECTION 134 5-1 General Considerations. 134 5-2 EXPERIMENTAL SECTION of II-65 134 5-2.1 General Procedure 135 5-2.2 Synthesis of II-65. 136 5-2.3 Synthesis of II-80, II-82‒II-84. 155 5-3 EXPERIMENTAL SECTION of bicyclic -lactams (III-50) 174 5-3.1 General Procedure 174 5-3.2 Synthesis and analytical data of cyclic 2-enynamides. 175 5-3.3 Synthesis and analytical data of III-50. 198 `5-4 EXPERIMENTAL SECTION of bicyclic γ-lactams. 224 5-4.1 General Procedure 224 5-4.2 Synthesis and analytical data of IV-35. 226 5-4.3 Synthesis and analytical data of IV-61. 259 5-4.4 Synthesis and analytical data of IV-51. 273 5-4.5 Synthesis and analytical data of IV-62. 294 參考資料 305 附錄: 1H、13C、19F NMR 圖譜 X-ray ORTEP 解析圖譜與checkCIF/PLATON report

    (1) (a) Pradhan, R.; Patra, M.; Behera, A. K.; Mishra, B. K.; Behera, R. K. Tetrahedron 2006, 62, 779. (b) Krapcho, A. P. Synthesis 1974, 1974, 383. (c) Dauben, W. G.; Hart, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7307. (d) Smith, L. K.; Baxendale, I. R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9907.
    (2) (a) Hao, Z. Y.; Liang, D.; Luo, H.; Liu, Y. F.; Ni, G.; Zhang, Q. J.; Li, L.; Si, Y. K.; Sun, H.; Chen, R. Y.; Yu, D. Q. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1083. (b) Marshall, J.; Brady, S. J. Org. Chem. 1970, 35, 4068. (c) Masuda, Y.; Kadokura, T.; Ishii, M.; Takada, K.; Kitajima, J. J. Nat. Med. 2015, 69, 332.
    (3) Marshall, J. A.; Johnson, P. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 192.
    (4) Huang, H.; Forsyth, C. J. The Journal of Organic Chemistry 1995, 60, 2773.
    (5) Nawamaki, K.; Kuroyanagi, M. Phytochemistry 1996, 43, 1175.
    (6) (a) Marx, J. N.; Norman, L. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 1602. (b) McCrae, D. A.; Dolby, L. J. Org. Chem. 1977, 42, 1607.
    (7) (a) Ruppert, J. F.; Avery, M. A.; White, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 87, 544. (b) Oppolzer, W.; Mahalanabis, K. K.; Bättig, K. Helv. Chim. Acta. 1977, 60, 2388.
    (8) (a) Fu, T. H.; McElroy, W. T.; Shamszad, M.; Martin, S. F. Org. Lett. 2012, 14, 3834. (b) Chauhan, D.; Catley, L.; Li, G.; Podar, K.; Hideshima, T.; Velankar, M.; Mitsiades, C.; Mitsiades, N.; Yasui, H.; Letai, A.; Ovaa, H.; Berkers, C.; Nicholson, B.; Chao, T. H.; Neuteboom, S. T.; Richardson, P.; Palladino, M. A.; Anderson, K. C. Cancer cell 2005, 8, 407. (c) Shenvi, R. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5746. (d) Fishwick, C. W. G.; Foster, R. J.; Carr, R. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3915.
    (9) Corey, E. J.; Li, W.-D. Z. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1.
    (10) Barrett, A. G. M.; Head, J.; Smith, M. L.; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6005.
    (11) (a) Goff, D. A. Tetrahedron 2013, 69, 242. (b) Borthwick, A. D.; Angier, S. J.; Crame, A. J.; Exall, A. M.; Haley, T. M.; Hart, G. J.; Mason, A. M.; Pennell, A. M. K.; Weingarten, G. G. J. Med. Chem. 2000, 43, 4452. (c) Macdonald, S. J. F.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Clarke, G. D. E.; Inglis, G. G. A.; Johnson, M. R.; Shah, P.; Smith, R. A.; Amour, A.; Fleetwood, G.; Humphreys, D. C.; Molloy, C. R.; Dixon, M.; Godward, R. E.; Wonacott, A. J.; Singh, O. M. P.; Hodgson, S. T.; Hardy, G. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 3878.
    (12) Li, S.; Li, Y.; Lu, C.; Zhang, J.; Zhu, J.; Wang, H.; Shen, Y. Org. Lett. 2015, 17, 3706.
    (13) Paulo, A.; Jimeno, M. L.; Gomes, E. T.; Houghton, P. J. Phytochemistry 2000, 53, 417.
    (14) Le, T. C.; Yang, I.; Yoon, Y. J.; Nam, S. J.; Fenical, W. Org. Lett. 2016, 18, 2256.
    (15) Wilson, M. C.; Nam, S. J.; Gulder, T. A.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1971.
    (16) (a) Jefferies, P. R.; Gengo, P. J.; Watson, M. J.; Casida, J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 2339. (b) Liu, X.; Yang, J.; Wang, W. G.; Li, Y.; Wu, J. Z.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2015, 78, 196. (c) Atilaw, Y.; Heydenreich, M.; Ndakala, A.; Akala, H. M.; Kamau, E.; Yenesew, A. Phytochem. Lett. 2014, 10, 28.
    (17) (a) Ito, T.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Iliya, I.; Nakaya, K.-i.; Ali, Z.; Takahashi, Y.; Sawa, R.; Shirataki, Y.; Murata, J.; Darnaedi, D. Tetrahedron 2003, 59, 5347. (b) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218. (c) Xue, Y. Q.; Di, J. M.; Luo, Y.; Cheng, K. J.; Wei, X.; Shi, Z. Oxid. Med. Cell. Longev. 2014, 2014, 765832.
    (18) Peese, K. M.; Gin, D. Y. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1654.
    (19) (a) Wenkert, E.; Jeffs, P. W.; Mahajan, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2218. (b) Boehringer, R.; Geoffroy, P.; Miesch, M. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6940.
    (20) Kucera, D. J.; O'Connor, S. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 5304.
    (21) Miller, J. A.; Ullah, G. M.; Welsh, G. M.; Hall, A. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7503.
    (22) (a) Ge, H. M.; Zhu, C. H.; Shi da, H.; Zhang, L. D.; Xie, D. Q.; Yang, J.; Ng, S. W.; Tan, R. X. Chem. Eur. J. 2007, 14, 376. (b) Ge, H. M.; Xu, C.; Wang, X. T.; Huang, B.; Tan, R. X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 5551.
    (23) (a) Nicolaou, K. C.; Wu, T. R.; Kang, Q.; Chen, D. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3440. (b) Nicolaou, K. C.; Kang, Q.; Wu, T. R.; Lim, C. S.; Chen, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7540. (c) Snyder, S. A.; Thomas, S. B.; Mayer, A. C.; Breazzano, S. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4080.
    (24) (a) Nishimura, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Sugeta, N.; Fukaya, H.; Aoyagi, Y.; Hasuda, T.; Kinoshita, T.; Takeya, K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 758. (b) Li, L. M.; Li, G. Y.; Ding, L. S.; Yang, L. B.; Zhao, Y.; Pu, J. X.; Xiao, W. L.; Han, Q. B.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 684. (c) Wu, Y.; Yang, J. H.; Dai, G. F.; Liu, C. J.; Tian, G. Q.; Ma, W. Y.; Tao, J. C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1464. (d) Hu, Z.; Zhan, R.; Du, X.; Su, J.; Li, X.-N.; Yang, J.-H.; Zhang, H.-B.; Li, Y.; Sun, H.-D.; Li, G.-P.; Pu, J.-X. Biol. Pharm. Bull. 2011, 59, 1562. (e) Yang, J. H.; Du, X.; He, F.; Zhang, H. B.; Li, X. N.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 256. (f) Zhan, R.; Li, X. N.; Du, X.; Wang, W. G.; Dong, K.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1267. (g) Wu, H. Y.; Zhan, R.; Wang, W. G.; Jiang, H. Y.; Du, X.; Li, X. N.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2014, 77, 931. (h) Yang, J.; Wang, W. G.; Wu, H. Y.; Du, X.; Li, X. N.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2016, 79, 132. (i) Zhu, L.; Huang, S.-H.; Yu, J.; Hong, R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 23.
    (25) Wiesner, K.; Kao, W.-l.; Šantroch, J. Can. J. Chem. 1969, 47, 2431.
    (26) Shi, Y.; Wilmot, J. T.; Nordstrom, L. U.; Tan, D. S.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14313.
    (27) (a) Ueguchi-Tanaka, M.; Nakajima, M.; Motoyuki, A.; Matsuoka, M. Annu. Rev. Plant. Biol. 2007, 58, 183. (b) Mander, L. N. Chem. Rev. 1992, 92, 573.
    (28) (a) Komppa, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 4332. (b) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44.
    (29) (a) Stevens, R. V.; Beaulieu, N.; Chan, W. H.; Daniewski, A. R.; Takeda, T.; Waldner, A.; Williard, P. G.; Zutter, U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1039. (b) Sánchez-Obregón, R.; Fallis, A. G.; Szabo, A. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 1531. (c) Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. (d) Paquette, L.; Zeng, Q.; Wang, H.-L.; Shih, T.-L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2187.
    (30) Hauser, D.; Sigg, H. P. Helv. Chim. Acta. 1971, 54, 1178.
    (31) Hall, C. C.; Bertasso, A.; Watkins, J. D.; Georgopapadakou, N. H. J. Antibiot. 1992, 45, 1697.
    (32) (a) Kato, N.; Kusakabe, S.; Wu, X.; Kamitamari, M.; Takeshita, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1002. (b) Mander, L. N.; Robinson, R. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3595.
    (33) (a) Chiba, S.; Kitamura, M.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6931. (b) Kitamura, M.; Chiba, S.; Narasaka, K. Chem. Lett. 2004, 33, 942.
    (34) He, J.; Ling, J.; Chiu, P. Chem. Rev. 2014, 114, 8037.
    (35) Aurrecoeche, J. M.; Solay-Ispizua, M. Heterocycles 1994, 37, 223.
    (36) Madhushaw, R. J.; Lin, M. Y.; Sohel, S. M.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895.
    (37) Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964.
    (38) Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191.
    (39) Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Matsuda, K.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5021.
    (40) (a) Hashmi, A. S.; Rudolph, M.; Bats, J. W.; Frey, W.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6672. (b) Hashmi, A. S.; Rudolph, M.; Weyrauch, J. P.; Wolfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2798. (c) Hashmi, A. S.; Weyrauch, J. P.; Kurpejovic, E.; Frost, T. M.; Miehlich, B.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5806. (d) Hashmi, A. S. K.; Kurpejović, E.; Wölfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1743.
    (41) Hashmi, A. S. K.; Bührle, M.; Salathé, R.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2059.
    (42) Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950.
    (43) Lin, G. Y.; Li, C. W.; Hung, S. H.; Liu, R. S. Org. Lett. 2008, 10, 5059.
    (44) Tarselli, M. A.; Zuccarello, J. L.; Lee, S. J.; Gagne, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 3490.
    (45) (a) Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066. (b) Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 283. (c) Nishina, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4908.
    (46) Gronnier, C.; Kramer, S.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 828.
    (47) Hilt, G.; Bolze, P.; Kieltsch, I. Chem. Commun. 2005, 1996.
    (48) (a) Hilt, G.; Bolze, P.; Heitbaum, M.; Hasse, K.; Harms, K.; Massa, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2018. (b) Hilt, G.; Janikowski, J. Iron-Catalyzed Cycloadditions and Ring Expansion Reactions; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2008.
    (49) Zhang, Y.; Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 2206.
    (50) Ruppert, J. F.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1808.
    (51) Kuroda, C.; Hirono, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6895.
    (52) Montgomery, J.; Savchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2099.
    (53) Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Ren, S. K.; Chan, A. S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3791.
    (54) Zhang, E.; Fan, C. A.; Tu, Y. Q.; Zhang, F. M.; Song, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14626.
    (55) (a) Wang, F.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Wang, S. H.; Zhang, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 395. (b) Wang, M.; Wang, B. M.; Shi, L.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Wang, S. H.; Hu, X. D.; Zhang, S. Y. Chem. Commun. 2005, 5580. (c) Trost, B. M.; Xie, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6231. (d) Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178. (e) Paquette, L. A.; Hofferberth, J. E. 2004, 477.
    (56) Hsu, D.-S.; Hsu, C.-W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2185.
    (57) Yeh, M. C.; Liang, C. J.; Liu, C. Y.; Shih, Y. F.; Lee, I. C.; Liu, H. F.; Wang, J. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3393.
    (58) Lin, M.-N.; Wu, S.-H.; Yeh, M.-C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3290.
    (59) Lin, H. H.; Lee, K. Y.; Chen, Y. A.; Liu, C. F.; Yeh, M. C. J. Org. Chem. 2014, 79, 11802.
    (60) Shchegolev, A. A.; Smit, V. A.; Kucherov, V. F.; Caple, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6604.
    (61) (a) Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2840. (b) DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064. (c) Wang, X. N.; Yeom, H. S.; Fang, L. C.; He, S.; Ma, Z. X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560.
    (62) Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 489.
    (63) (a) Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4011. (b) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (c) Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2012, 45, 17. (d) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
    (64) Huang, J.; Xiong, H.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Mulder, J. A.; Grebe, T. P. Org. Lett. 2002, 4, 2417.
    (65) Brückner, D. Tetrahedron 2006, 62, 3809.
    (66) Wei, L.-L.; Mulder, J. A.; Xiong, H.; Zificsak, C. A.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 459.
    (67) Knapp, S.; Levorse, A. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4006.
    (68) Omar, F.; Frahm, A. W. Arch. Pharm. 1990, 323, 923.
    (69) (a) Schann, S.; Bruban, V.; Pompermayer, K.; Feldman, J.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Scalbert, E.; Bousquet, P.; Ehrhardt, J.-D. J. Med. Chem. 2001, 44, 1588. (b) Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Niemeier, O. Organocatalysis 2008, 2007/2, 145. (c) Bergman, J. Adv. Het. Chem. 2015, 117, 1.
    (70) Ishibashi, H.; Fuke, Y.; Yamashita, T.; Ikeda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2531.
    (71) (a) El Bialy, S. A. Nat. Prod. Re. 2008, 22, 1176. (b) Stademann, A.; Wille, U. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1055.
    (72) Kelly, H. A.; Bolton, R.; Brown, S. A.; Coote, S. J.; Dowle, M.; Dyer, U.; Finch, H.; Golding, D.; Lowdon, A.; McLaren, J.; Montana, J. G.; Owen, M. R.; Pegg, N. A.; Ross, B. C.; Thomas, R.; Walker, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6979.
    (73) Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 5, 49.
    (74) Bach, T.; Kluegge, J.; Herdtweck, E. Synlett. 2004, 1199.
    (75) Seigal, B. A.; Fajardo, C.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329.
    (76) Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2511.
    (77) (a) Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 767. (b) Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 3882.
    (78) Bhunia, S.; Chang, C. J.; Liu, R. S. Org. Lett. 2012, 14, 5522.
    (79) Liu, R.; Winston-McPherson, G. N.; Yang, Z. Y.; Zhou, X.; Song, W.; Guzei, I. A.; Xu, X.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8201.
    (80) Prabagar, B.; Nayak, S.; Prasad, R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2016, 18, 3066.
    (81) Yeh, M.-C. P.; Liang, C.-J.; Chen, H.-F.; Weng, Y.-T. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3242.
    (82) Yeh, M.-C.; Liang, C.-J.; Jiang, X.-Y. Synthesis 2014, 46, 2220.
    (83) Yeh, M. C.; Shiue, Y. S.; Lin, H. H.; Yu, T. Y.; Hu, T. C.; Hong, J. J. Org. Lett. 2016, 18, 2407.
    (84) Schammel, A. W.; Boal, B. W.; Zu, L.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Tetrahedron 2010, 66, 4687.
    (85) Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 2013, 113, 525.
    (86) Ito, Y.; Aoyama, H.; Hirao, T.; Mochizuki, A.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 494.
    (87) Toyota, M.; Wada, T.; Nishikawa, Y.; Yanai, K.; Fukumoto, K.; Kabuto, C. Tetrahedron 1995, 51, 6927.
    (88) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976.
    (89) Davies, H. M.; Dai, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2692.
    (90) McDougal, N. T.; Schaus, S. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3117.
    (91) Demers, S.; Stevenson, H.; Candler, J.; Bashore, C. G.; Arnold, E. P.; O’Neill, B. T.; Coe, J. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3368.
    (92) Bhunia, S.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16488.
    (93) Jin, T.; Himuro, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5590.
    (94) Wei, C. H.; Mannathan, S.; Cheng, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10592.
    (95) Dong, Y.; Du, N.; Li, X.; Zheng, L.; Liu, G. Org. Lett. 2015, 17, 4110.
    (96) Carrër, A.; Péan, C.; Perron-Sierra, F.; Mirguet, O.; Michelet, V. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1540.
    (97) (a) Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Cravatt, B. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5078. (b) Wilson, N. H.; Peesapati, V.; Jones, R. L.; Hamilton, K. J. Med. Chem. 1982, 25, 495.
    (98) Baldwin, J. E.; Burrell, R. C.; Shukla, R. Org. Lett. 2002, 4, 3305.
    (99) Yeh, M.-C. P.; Lin, H.-H.; Kuo, S.-F.; Chen, P.-J.; Hong, J.-W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3816.
    (100) (a) Wang, X. N.; Winston-McPherson, G. N.; Walton, M. C.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6233. (b) Dekorver, K. A.; Hsung, R. P.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1840. (c) DeKorver, K. A.; Wang, X. N.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 1768. (d) Zhang, Y.; DeKorver, K. A.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. S.; Huang, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 899. (e) Dekorver, K. A.; North, T. D.; Hsung, R. P. Synlett. 2010, 2010, 2397.
    (101) Alexander, J. R.; Cook, M. J. Org. Lett. 2017, 19, 5822.

    無法下載圖示 本全文未授權公開
    QR CODE