研究生: |
林欣慧 Lin, Hsin-Hui |
---|---|
論文名稱: |
鹵化鐵輔佐3-(5-芳香戊-4-炔基)-2,3環氧基-環己-1-醇與環型2-烯-1炔胺的環化反應 Iron Halide Promoted Cyclization of 6‑(5-Arylpent-4-yn-1-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ols & Cyclic 2‑Enynamides |
指導教授: |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
博士 Doctor |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2018 |
畢業學年度: | 106 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 736 |
中文關鍵詞: | 螺旋化合物 、1,5-氫負離子轉移 、氯化鐵 、炔醯炔胺化合物 、重排反應 、雙環[3.2.1]衍生物 、雙環 [2.2.1]衍生物 、內醯胺化反應 、鹵化反應 、氯化反應 |
英文關鍵詞: | spiro compounds, lactamization, 1,5-hydride transfer, bicycle [3.2.1]/[2.2.1] derivatives |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/DIS.NTNU.DC.022.2018.B05 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:91 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文主要是利用氯化鐵對分子帶有炔基與其他官能基進行分子內的環化反應,可分為三大主題:炔基環氧基醇類化合物、烯基炔醯胺化合物、炔烯炔醯胺化合物的分子內環化反應。氯化鐵是一種便宜且對環境友善的金屬試劑。
一、 炔基環氧基醇類化合物以六水合三氯化鐵催化,在溫和的反應條件下行分子內環化反應可以得到螺旋雙環化合物,炔基攻打被鐵活化後的環氧基,形成丙烯基碳陽離子,再經由1,5-氫負離子轉移後得到螺[4.5]醇酮化合物。此反應可以控制三個立體中心、有優異的非鏡像選擇性及不錯的產率。
二、 氯化亞鐵輔佐內醯胺化合物的合成:將五員環的2-烯-1-炔醯胺化合物溶於四氫呋喃在氯化亞鐵及水的幫助下得到氧化後的內醯胺化合物,反應條件溫和、且溶劑對環境友善,此反應可同時控制四個立體中心、良好的非鏡像選擇性及不錯的產率。
三、 利用三氯化鐵與環己或環戊2-烯-3-炔-炔醯胺化合物在二氯甲烷、攝氏零度的條件下,經由重排、氯化反應後得到含氯雙環[3.2.1]及[2.2.1]骨架衍生物,反應快速、有良好的產率,且為單一非鏡像選擇性產物。
This dissertation contains three topics and focus on iron halides promoted cyclization reactions. Iron halides are easily accessiable, cheap, and evrionmentally friendly reagents.
Part I, the FeCl3∙6H2O catalyzed spiroannulation /1,5-hydride transfer of the alkynyl epoxides is described. Hydride transfer from the carbinol carbon to the newly formed cation center furnished α-hydroxyspiro[4.5]decaones in excellent stereoselectivity and good yields.
Part II, the iron(II) chloride promoted cyclization reaction of cyclic-2-ynamides has been developed. The reactions were carried out under mild conditions and produced halogenated bicyclic [3.3.0] γ-lactams with four stereocenters with excellent stereoselectivity and in moderate yields.
Part III, the iron (III) chloride promoted rearrangement/carbohalogenation of 3-(2-arylethynyl)-cyclohex- and panta-2-en-1-ynamines is described. This process involves a ketenimine rearrangement/carbochlorination affording bicyclo[3.2.1]oct-6-en-6-amines and [2.2.1]hept-2-en-2-amines in good to excellent yields with complete stereoselectivity. The reaction path was suggested confirmed by a double crossed experiment. The futher application of this ketenimine rearrangement is under current investigation.
(1) (a) Pradhan, R.; Patra, M.; Behera, A. K.; Mishra, B. K.; Behera, R. K. Tetrahedron 2006, 62, 779. (b) Krapcho, A. P. Synthesis 1974, 1974, 383. (c) Dauben, W. G.; Hart, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 7307. (d) Smith, L. K.; Baxendale, I. R. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 9907.
(2) (a) Hao, Z. Y.; Liang, D.; Luo, H.; Liu, Y. F.; Ni, G.; Zhang, Q. J.; Li, L.; Si, Y. K.; Sun, H.; Chen, R. Y.; Yu, D. Q. J. Nat. Prod. 2012, 75, 1083. (b) Marshall, J.; Brady, S. J. Org. Chem. 1970, 35, 4068. (c) Masuda, Y.; Kadokura, T.; Ishii, M.; Takada, K.; Kitajima, J. J. Nat. Med. 2015, 69, 332.
(3) Marshall, J. A.; Johnson, P. C. J. Org. Chem. 1970, 35, 192.
(4) Huang, H.; Forsyth, C. J. The Journal of Organic Chemistry 1995, 60, 2773.
(5) Nawamaki, K.; Kuroyanagi, M. Phytochemistry 1996, 43, 1175.
(6) (a) Marx, J. N.; Norman, L. R. J. Org. Chem. 1975, 40, 1602. (b) McCrae, D. A.; Dolby, L. J. Org. Chem. 1977, 42, 1607.
(7) (a) Ruppert, J. F.; Avery, M. A.; White, J. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1976, 87, 544. (b) Oppolzer, W.; Mahalanabis, K. K.; Bättig, K. Helv. Chim. Acta. 1977, 60, 2388.
(8) (a) Fu, T. H.; McElroy, W. T.; Shamszad, M.; Martin, S. F. Org. Lett. 2012, 14, 3834. (b) Chauhan, D.; Catley, L.; Li, G.; Podar, K.; Hideshima, T.; Velankar, M.; Mitsiades, C.; Mitsiades, N.; Yasui, H.; Letai, A.; Ovaa, H.; Berkers, C.; Nicholson, B.; Chao, T. H.; Neuteboom, S. T.; Richardson, P.; Palladino, M. A.; Anderson, K. C. Cancer cell 2005, 8, 407. (c) Shenvi, R. A.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5746. (d) Fishwick, C. W. G.; Foster, R. J.; Carr, R. E. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3915.
(9) Corey, E. J.; Li, W.-D. Z. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1.
(10) Barrett, A. G. M.; Head, J.; Smith, M. L.; Stock, N. S.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 6005.
(11) (a) Goff, D. A. Tetrahedron 2013, 69, 242. (b) Borthwick, A. D.; Angier, S. J.; Crame, A. J.; Exall, A. M.; Haley, T. M.; Hart, G. J.; Mason, A. M.; Pennell, A. M. K.; Weingarten, G. G. J. Med. Chem. 2000, 43, 4452. (c) Macdonald, S. J. F.; Dowle, M. D.; Harrison, L. A.; Clarke, G. D. E.; Inglis, G. G. A.; Johnson, M. R.; Shah, P.; Smith, R. A.; Amour, A.; Fleetwood, G.; Humphreys, D. C.; Molloy, C. R.; Dixon, M.; Godward, R. E.; Wonacott, A. J.; Singh, O. M. P.; Hodgson, S. T.; Hardy, G. W. J. Med. Chem. 2002, 45, 3878.
(12) Li, S.; Li, Y.; Lu, C.; Zhang, J.; Zhu, J.; Wang, H.; Shen, Y. Org. Lett. 2015, 17, 3706.
(13) Paulo, A.; Jimeno, M. L.; Gomes, E. T.; Houghton, P. J. Phytochemistry 2000, 53, 417.
(14) Le, T. C.; Yang, I.; Yoon, Y. J.; Nam, S. J.; Fenical, W. Org. Lett. 2016, 18, 2256.
(15) Wilson, M. C.; Nam, S. J.; Gulder, T. A.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W.; Moore, B. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1971.
(16) (a) Jefferies, P. R.; Gengo, P. J.; Watson, M. J.; Casida, J. E. J. Med. Chem. 1996, 39, 2339. (b) Liu, X.; Yang, J.; Wang, W. G.; Li, Y.; Wu, J. Z.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2015, 78, 196. (c) Atilaw, Y.; Heydenreich, M.; Ndakala, A.; Akala, H. M.; Kamau, E.; Yenesew, A. Phytochem. Lett. 2014, 10, 28.
(17) (a) Ito, T.; Tanaka, T.; Iinuma, M.; Iliya, I.; Nakaya, K.-i.; Ali, Z.; Takahashi, Y.; Sawa, R.; Shirataki, Y.; Murata, J.; Darnaedi, D. Tetrahedron 2003, 59, 5347. (b) Jang, M.; Cai, L.; Udeani, G. O.; Slowing, K. V.; Thomas, C. F.; Beecher, C. W.; Fong, H. H.; Farnsworth, N. R.; Kinghorn, A. D.; Mehta, R. G.; Moon, R. C.; Pezzuto, J. M. Science 1997, 275, 218. (c) Xue, Y. Q.; Di, J. M.; Luo, Y.; Cheng, K. J.; Wei, X.; Shi, Z. Oxid. Med. Cell. Longev. 2014, 2014, 765832.
(18) Peese, K. M.; Gin, D. Y. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1654.
(19) (a) Wenkert, E.; Jeffs, P. W.; Mahajan, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 2218. (b) Boehringer, R.; Geoffroy, P.; Miesch, M. Org. Biomol. Chem. 2015, 13, 6940.
(20) Kucera, D. J.; O'Connor, S. J.; Overman, L. E. J. Org. Chem. 1993, 58, 5304.
(21) Miller, J. A.; Ullah, G. M.; Welsh, G. M.; Hall, A. C. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7503.
(22) (a) Ge, H. M.; Zhu, C. H.; Shi da, H.; Zhang, L. D.; Xie, D. Q.; Yang, J.; Ng, S. W.; Tan, R. X. Chem. Eur. J. 2007, 14, 376. (b) Ge, H. M.; Xu, C.; Wang, X. T.; Huang, B.; Tan, R. X. Eur. J. Org. Chem. 2006, 2006, 5551.
(23) (a) Nicolaou, K. C.; Wu, T. R.; Kang, Q.; Chen, D. Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3440. (b) Nicolaou, K. C.; Kang, Q.; Wu, T. R.; Lim, C. S.; Chen, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7540. (c) Snyder, S. A.; Thomas, S. B.; Mayer, A. C.; Breazzano, S. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4080.
(24) (a) Nishimura, K.; Hitotsuyanagi, Y.; Sugeta, N.; Fukaya, H.; Aoyagi, Y.; Hasuda, T.; Kinoshita, T.; Takeya, K. J. Nat. Prod. 2007, 70, 758. (b) Li, L. M.; Li, G. Y.; Ding, L. S.; Yang, L. B.; Zhao, Y.; Pu, J. X.; Xiao, W. L.; Han, Q. B.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2008, 71, 684. (c) Wu, Y.; Yang, J. H.; Dai, G. F.; Liu, C. J.; Tian, G. Q.; Ma, W. Y.; Tao, J. C. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 1464. (d) Hu, Z.; Zhan, R.; Du, X.; Su, J.; Li, X.-N.; Yang, J.-H.; Zhang, H.-B.; Li, Y.; Sun, H.-D.; Li, G.-P.; Pu, J.-X. Biol. Pharm. Bull. 2011, 59, 1562. (e) Yang, J. H.; Du, X.; He, F.; Zhang, H. B.; Li, X. N.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 256. (f) Zhan, R.; Li, X. N.; Du, X.; Wang, W. G.; Dong, K.; Su, J.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1267. (g) Wu, H. Y.; Zhan, R.; Wang, W. G.; Jiang, H. Y.; Du, X.; Li, X. N.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2014, 77, 931. (h) Yang, J.; Wang, W. G.; Wu, H. Y.; Du, X.; Li, X. N.; Li, Y.; Pu, J. X.; Sun, H. D. J. Nat. Prod. 2016, 79, 132. (i) Zhu, L.; Huang, S.-H.; Yu, J.; Hong, R. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 23.
(25) Wiesner, K.; Kao, W.-l.; Šantroch, J. Can. J. Chem. 1969, 47, 2431.
(26) Shi, Y.; Wilmot, J. T.; Nordstrom, L. U.; Tan, D. S.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 14313.
(27) (a) Ueguchi-Tanaka, M.; Nakajima, M.; Motoyuki, A.; Matsuoka, M. Annu. Rev. Plant. Biol. 2007, 58, 183. (b) Mander, L. N. Chem. Rev. 1992, 92, 573.
(28) (a) Komppa, G. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1903, 36, 4332. (b) Nicolaou, K. C.; Vourloumis, D.; Winssinger, N.; Baran, P. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 44.
(29) (a) Stevens, R. V.; Beaulieu, N.; Chan, W. H.; Daniewski, A. R.; Takeda, T.; Waldner, A.; Williard, P. G.; Zutter, U. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 1039. (b) Sánchez-Obregón, R.; Fallis, A. G.; Szabo, A. G. Can. J. Chem. 1992, 70, 1531. (c) Paquette, L. A.; Zhao, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5203. (d) Paquette, L.; Zeng, Q.; Wang, H.-L.; Shih, T.-L. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2000, 2187.
(30) Hauser, D.; Sigg, H. P. Helv. Chim. Acta. 1971, 54, 1178.
(31) Hall, C. C.; Bertasso, A.; Watkins, J. D.; Georgopapadakou, N. H. J. Antibiot. 1992, 45, 1697.
(32) (a) Kato, N.; Kusakabe, S.; Wu, X.; Kamitamari, M.; Takeshita, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1002. (b) Mander, L. N.; Robinson, R. P. J. Org. Chem. 1991, 56, 3595.
(33) (a) Chiba, S.; Kitamura, M.; Narasaka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6931. (b) Kitamura, M.; Chiba, S.; Narasaka, K. Chem. Lett. 2004, 33, 942.
(34) He, J.; Ling, J.; Chiu, P. Chem. Rev. 2014, 114, 8037.
(35) Aurrecoeche, J. M.; Solay-Ispizua, M. Heterocycles 1994, 37, 223.
(36) Madhushaw, R. J.; Lin, M. Y.; Sohel, S. M.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6895.
(37) Shi, Z.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964.
(38) Dai, L. Z.; Qi, M. J.; Shi, Y. L.; Liu, X. G.; Shi, M. Org. Lett. 2007, 9, 3191.
(39) Yoshida, M.; Al-Amin, M.; Matsuda, K.; Shishido, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5021.
(40) (a) Hashmi, A. S.; Rudolph, M.; Bats, J. W.; Frey, W.; Rominger, F.; Oeser, T. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6672. (b) Hashmi, A. S.; Rudolph, M.; Weyrauch, J. P.; Wolfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2798. (c) Hashmi, A. S.; Weyrauch, J. P.; Kurpejovic, E.; Frost, T. M.; Miehlich, B.; Frey, W.; Bats, J. W. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5806. (d) Hashmi, A. S. K.; Kurpejović, E.; Wölfle, M.; Frey, W.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1743.
(41) Hashmi, A. S. K.; Bührle, M.; Salathé, R.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2059.
(42) Rautenstrauch, V. J. Org. Chem. 1984, 49, 950.
(43) Lin, G. Y.; Li, C. W.; Hung, S. H.; Liu, R. S. Org. Lett. 2008, 10, 5059.
(44) Tarselli, M. A.; Zuccarello, J. L.; Lee, S. J.; Gagne, M. R. Org. Lett. 2009, 11, 3490.
(45) (a) Zhang, Z.; Liu, C.; Kinder, R. E.; Han, X.; Qian, H.; Widenhoefer, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9066. (b) Zhang, Z.; Widenhoefer, R. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 283. (c) Nishina, N.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4908.
(46) Gronnier, C.; Kramer, S.; Odabachian, Y.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 828.
(47) Hilt, G.; Bolze, P.; Kieltsch, I. Chem. Commun. 2005, 1996.
(48) (a) Hilt, G.; Bolze, P.; Heitbaum, M.; Hasse, K.; Harms, K.; Massa, W. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2018. (b) Hilt, G.; Janikowski, J. Iron-Catalyzed Cycloadditions and Ring Expansion Reactions; Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: Weinheim, Germany, 2008.
(49) Zhang, Y.; Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 2206.
(50) Ruppert, J. F.; White, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 1808.
(51) Kuroda, C.; Hirono, Y. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6895.
(52) Montgomery, J.; Savchenko, A. V. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2099.
(53) Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Ren, S. K.; Chan, A. S. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3791.
(54) Zhang, E.; Fan, C. A.; Tu, Y. Q.; Zhang, F. M.; Song, Y. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14626.
(55) (a) Wang, F.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Wang, S. H.; Zhang, F. M. Tetrahedron: Asymmetry 2002, 13, 395. (b) Wang, M.; Wang, B. M.; Shi, L.; Tu, Y. Q.; Fan, C. A.; Wang, S. H.; Hu, X. D.; Zhang, S. Y. Chem. Commun. 2005, 5580. (c) Trost, B. M.; Xie, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6231. (d) Kleinbeck, F.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9178. (e) Paquette, L. A.; Hofferberth, J. E. 2004, 477.
(56) Hsu, D.-S.; Hsu, C.-W. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2185.
(57) Yeh, M. C.; Liang, C. J.; Liu, C. Y.; Shih, Y. F.; Lee, I. C.; Liu, H. F.; Wang, J. L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3393.
(58) Lin, M.-N.; Wu, S.-H.; Yeh, M.-C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3290.
(59) Lin, H. H.; Lee, K. Y.; Chen, Y. A.; Liu, C. F.; Yeh, M. C. J. Org. Chem. 2014, 79, 11802.
(60) Shchegolev, A. A.; Smit, V. A.; Kucherov, V. F.; Caple, R. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6604.
(61) (a) Evano, G.; Coste, A.; Jouvin, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2840. (b) DeKorver, K. A.; Li, H.; Lohse, A. G.; Hayashi, R.; Lu, Z.; Zhang, Y.; Hsung, R. P. Chem. Rev. 2010, 110, 5064. (c) Wang, X. N.; Yeom, H. S.; Fang, L. C.; He, S.; Ma, Z. X.; Kedrowski, B. L.; Hsung, R. P. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 560.
(62) Witulski, B.; Stengel, T. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 489.
(63) (a) Dunetz, J. R.; Danheiser, R. L. Org. Lett. 2003, 5, 4011. (b) Frederick, M. O.; Mulder, J. A.; Tracey, M. R.; Hsung, R. P.; Huang, J.; Kurtz, K. C.; Shen, L.; Douglas, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2368. (c) Evano, G.; Jouvin, K.; Coste, A. Synthesis 2012, 45, 17. (d) Hamada, T.; Ye, X.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 833.
(64) Huang, J.; Xiong, H.; Hsung, R. P.; Rameshkumar, C.; Mulder, J. A.; Grebe, T. P. Org. Lett. 2002, 4, 2417.
(65) Brückner, D. Tetrahedron 2006, 62, 3809.
(66) Wei, L.-L.; Mulder, J. A.; Xiong, H.; Zificsak, C. A.; Douglas, C. J.; Hsung, R. P. Tetrahedron 2001, 57, 459.
(67) Knapp, S.; Levorse, A. T. J. Org. Chem. 1988, 53, 4006.
(68) Omar, F.; Frahm, A. W. Arch. Pharm. 1990, 323, 923.
(69) (a) Schann, S.; Bruban, V.; Pompermayer, K.; Feldman, J.; Pfeiffer, B.; Renard, P.; Scalbert, E.; Bousquet, P.; Ehrhardt, J.-D. J. Med. Chem. 2001, 44, 1588. (b) Enders, D.; Hüttl, M. R. M.; Niemeier, O. Organocatalysis 2008, 2007/2, 145. (c) Bergman, J. Adv. Het. Chem. 2015, 117, 1.
(70) Ishibashi, H.; Fuke, Y.; Yamashita, T.; Ikeda, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2531.
(71) (a) El Bialy, S. A. Nat. Prod. Re. 2008, 22, 1176. (b) Stademann, A.; Wille, U. Aust. J. Chem. 2004, 57, 1055.
(72) Kelly, H. A.; Bolton, R.; Brown, S. A.; Coote, S. J.; Dowle, M.; Dyer, U.; Finch, H.; Golding, D.; Lowdon, A.; McLaren, J.; Montana, J. G.; Owen, M. R.; Pegg, N. A.; Ross, B. C.; Thomas, R.; Walker, D. A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6979.
(73) Mukaiyama, T.; Usui, M.; Saigo, K. Chem. Lett. 1976, 5, 49.
(74) Bach, T.; Kluegge, J.; Herdtweck, E. Synlett. 2004, 1199.
(75) Seigal, B. A.; Fajardo, C.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16329.
(76) Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Org. Lett. 2004, 6, 2511.
(77) (a) Couty, S.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 767. (b) Couty, S.; Liegault, B.; Meyer, C.; Cossy, J. Tetrahedron 2006, 62, 3882.
(78) Bhunia, S.; Chang, C. J.; Liu, R. S. Org. Lett. 2012, 14, 5522.
(79) Liu, R.; Winston-McPherson, G. N.; Yang, Z. Y.; Zhou, X.; Song, W.; Guzei, I. A.; Xu, X.; Tang, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 8201.
(80) Prabagar, B.; Nayak, S.; Prasad, R.; Sahoo, A. K. Org. Lett. 2016, 18, 3066.
(81) Yeh, M.-C. P.; Liang, C.-J.; Chen, H.-F.; Weng, Y.-T. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3242.
(82) Yeh, M.-C.; Liang, C.-J.; Jiang, X.-Y. Synthesis 2014, 46, 2220.
(83) Yeh, M. C.; Shiue, Y. S.; Lin, H. H.; Yu, T. Y.; Hu, T. C.; Hong, J. J. Org. Lett. 2016, 18, 2407.
(84) Schammel, A. W.; Boal, B. W.; Zu, L.; Mesganaw, T.; Garg, N. K. Tetrahedron 2010, 66, 4687.
(85) Presset, M.; Coquerel, Y.; Rodriguez, J. Chem. Rev. 2013, 113, 525.
(86) Ito, Y.; Aoyama, H.; Hirao, T.; Mochizuki, A.; Saegusa, T. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 494.
(87) Toyota, M.; Wada, T.; Nishikawa, Y.; Yanai, K.; Fukumoto, K.; Kabuto, C. Tetrahedron 1995, 51, 6927.
(88) Murakami, M.; Itahashi, T.; Ito, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13976.
(89) Davies, H. M.; Dai, X. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2692.
(90) McDougal, N. T.; Schaus, S. E. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3117.
(91) Demers, S.; Stevenson, H.; Candler, J.; Bashore, C. G.; Arnold, E. P.; O’Neill, B. T.; Coe, J. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3368.
(92) Bhunia, S.; Liu, R.-S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16488.
(93) Jin, T.; Himuro, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5590.
(94) Wei, C. H.; Mannathan, S.; Cheng, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10592.
(95) Dong, Y.; Du, N.; Li, X.; Zheng, L.; Liu, G. Org. Lett. 2015, 17, 4110.
(96) Carrër, A.; Péan, C.; Perron-Sierra, F.; Mirguet, O.; Michelet, V. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 1540.
(97) (a) Boger, D. L.; Lerner, R. A.; Cravatt, B. F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5078. (b) Wilson, N. H.; Peesapati, V.; Jones, R. L.; Hamilton, K. J. Med. Chem. 1982, 25, 495.
(98) Baldwin, J. E.; Burrell, R. C.; Shukla, R. Org. Lett. 2002, 4, 3305.
(99) Yeh, M.-C. P.; Lin, H.-H.; Kuo, S.-F.; Chen, P.-J.; Hong, J.-W. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3816.
(100) (a) Wang, X. N.; Winston-McPherson, G. N.; Walton, M. C.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; DeKorver, K. A. J. Org. Chem. 2013, 78, 6233. (b) Dekorver, K. A.; Hsung, R. P.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. Org. Lett. 2010, 12, 1840. (c) DeKorver, K. A.; Wang, X. N.; Walton, M. C.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2012, 14, 1768. (d) Zhang, Y.; DeKorver, K. A.; Lohse, A. G.; Zhang, Y. S.; Huang, J.; Hsung, R. P. Org. Lett. 2009, 11, 899. (e) Dekorver, K. A.; North, T. D.; Hsung, R. P. Synlett. 2010, 2010, 2397.
(101) Alexander, J. R.; Cook, M. J. Org. Lett. 2017, 19, 5822.