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研究生：	何師辰 Ho, Shih-Chen
論文名稱：	利用區域選擇開關反應合成異喹啉酮和羥基異吲哚啉酮的衍生物以及利用銅催化合成苯並咪唑喹唑啉酮的衍生物 Regioselective Switching Reactions for the Synthesis of Indoloisoquinoline and Hyroxyisoindolone Derivatives and Copper Catalyze Synthesis of Benzoimidazoquinazolinone Derivatives
指導教授：	姚清發 Yao, Ching-Fa
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2017
畢業學年度：	105
語文別：	中文
論文頁數：	174
中文關鍵詞：	羥基異吲哚啉酮、吲哚異喹啉酮、苯並咪唑喹唑啉酮
DOI URL：	https://doi.org/10.6345/NTNU202202822
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：121 下載：0
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本論文主要分為兩個章節。

　　第壹章節先簡單定義什麼是區域選擇開關反應和文獻回顧，並介紹實驗室的學長們過去所做的研究，進而決定研究方向，以銅金屬和鹼做區域選擇開關反應，可以合成出羥基異吲哚啉酮的衍生物，亦可合成出吲哚異喹啉酮的衍生物

　　第貳章節先介紹喹唑啉酮和苯並咪唑這兩種具有生物活性的架構，做文獻回顧，並且以銅當作催化劑，進而合成出苯並咪唑喹唑啉酮的衍生物。

This thesis is divided into two chapters.

The first chapter is definition, that is, the regioselective switching reaction. First, we briefly define the meaning of regioselective switching reaction, and review literatures about regioselective switching reaction in recent years. Secondly, we introduce the studies done by the seniors in our laboratory and determine our goal. In the reaction, we use copper and base as our switch. Finally, we use this kind of switch to synthesize the derivatives of hydroxy isoindolinone and isoquinolinone.

In the second chapter, we will introduce the bioactivities of quinazolinone and benzimidazole. Then, we will review some literatures, and confirm our goal. We use copper as our catalyst in the experiment, and synthesize the benzimidazoquinazolinone derivatives.

中文摘要………………………………………………………………………………3
Abstract………………………………………………………………………………4
中、英文關鍵字………………………………………………………………………5

一、區域選擇開關反應
1-1.介紹……………………………………………………………………………6
1-2.文獻回顧………………………………………………………………………6
1-2-1 添加劑開關……………………………………………………………6
1-2-2 溶劑開關………………………………………………………………7
1-2-3 溫度開關………………………………………………………………7
1-2-4 催化劑開關……………………………………………………………7
1-2-5 酸開關…………………………………………………………………8
1-2-6 鹼開關…………………………………………………………………8
1-3. 研究動機……………………………………………………………………9
1-4. 結果與討論…………………………………………………………………11
1-4-1 合成羥基異吲哚啉酮的衍生物的條件篩選………………………11
1-4-2 合成羥基異吲哚啉酮的衍生物的取代基效應……………………13
1-4-3 合成羥基異吲哚啉酮的反應機構…………………………………16
1-4-4 合成吲哚異喹啉酮的衍生物的條件篩選…………………………18
1-4-5 合成吲哚異喹啉酮的衍生物的取代基效應………………………19
1-4-6 合成吲哚異喹啉酮的衍生物的反應機構…………………………22
1-5 結論…………………………………………………………………………23

二、銅催化合成苯並咪唑喹唑啉酮的衍生物
2-1 天然物及藥物介紹…………………………………………………………24
2-1-1 喹唑啉酮的介紹……………………………………………………24
2-1-2 苯並咪唑的介紹……………………………………………………25
2-2 文獻回顧……………………………………………………………………26
2-3 研究動機……………………………………………………………………27
2-4 結果與討論…………………………………………………………………28
2-4-1 合成咪唑喹唑啉酮的衍生物的條件篩選…………………………28
2-4-2 合成咪唑喹唑啉酮的衍生物的取代基效應………………………40
2-4-3 反應機構……………………………………………………………44
2-5 結論…………………………………………………………………………45
參考文獻……………………………………………………………………………46
實驗部分
分析儀器及基本實驗操作…………………………………………………………47
第一部分實驗步驟…………………………………………………………………48
第二部分實驗步驟…………………………………………………………………49
單晶繞射X-ray 結構圖……………………………………………………………51
1H-NMR 及 13C-NMR 光譜附圖………………………………………………106
                                

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本全文未授權公開

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