研究生: |
余保興 Yu, Bao-Sing |
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論文名稱: |
無金屬媒介研究2-溴肉桂醛和甲基-2-氨基苯甲酸酯衍生物的反應及探討 Non-metal Mediated Investigation of the Reaction of 2-Bromocinnamaldehyde and Methyl-2-aminobenzoate Derivative |
指導教授: |
姚清發
Yao, Ching-Fa |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2019 |
畢業學年度: | 107 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 127 |
中文關鍵詞: | 無金屬 、2-溴肉桂醛 、甲基-2-氨基苯甲酸酯 |
英文關鍵詞: | Non-metal, 2-Bromocinnamaldehyde, Methyl-2-aminobenzoate |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU201900459 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:97 下載:15 |
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論文主要分為兩部分。
第一部分是論文的前言,簡要介紹了3-溴-3-苯基丙烯醛化合物,與關於這些化合物的合成方法和反應的簡要文獻調查。在第一部份之中我們對這些化合物衍生物產生研究動機與研究目標。
第二部分描述了非金屬媒介的2-溴肉桂醛和2-氨基苯甲酸甲酯衍生物反應的研究,在這裡,我們研究選用對甲苯磺酸條件下2-溴肉桂醛和甲基-2-氨基苯甲酸酯衍生物進行反應。該反應得到2 -((2-溴-3-氧代-3-苯基丙-1-烯-1-基)甲基)氨基)苯甲酸酯為主要產物,甲基2 -((2-溴-3-氧代-1-苯基丙-1-烯-1-基)氨基)苯甲酸酯作為次要產物。在反應中測試各種3-溴-3-苯基丙烯醛基質和甲基-2-氨基苯甲酸酯衍生物,實驗結果指出其主產物產率大約為70-85%,而次要產物的範圍則是10-12%。我們證明大多官能團在本反應條件下都具有相當的耐受性,未來可運用於更多合成策略之中。
The thesis is mainly divided into two part. The first part is the preface of the thesis, which gives a simple introduction of 3-bromo-3-phenylacrylaldehyde compounds, brief literature survey on synthetic methods and reactions of these compounds. Then we disclose our research motive and research goals at the end of the first part.
Part II describes the Non-metal mediated investigation of the reaction of 2-bromocinnamaldehyde and methyl-2-aminobenzoate derivatives Here we investigated the reaction of 2-bromocinnamaldehyde and methyl-2-aminobenzoate derivatives in the presence of PTSA. The reaction provides methyl 2-((2-bromo-3-oxo-3-phenylprop-1-en-1-yl)
amino)benzoate as major product andmethyl2-((2-bromo-3-oxo
-1-phenylprop-1-en-1-yl)amino)benzoate as minor product. Variety of 3-bromo-3-phenylacrylaldehyde substrates and methyl-2-aminobenzoate derivatives tested in the reaction and which provided major product in the range 70-85% and minor product 10-12%. A wide range of functional groups tolerated in the present reaction conditions.
1.許哲豪,應用皮克塔-斯賓格勒反應來合成苯並吡喃融合咔唑衍生物和應用鈀催化及一鍋化的方式薗頭(Sonogashira)氫炔化串聯反應合成4-亞苄基-3,6-二苯基己-2-烯-5炔醛衍生物,國立台灣師範大學化學系碩士論文,民103[2014]。
2.Some, S.; Dutta, B.; Ray, J. K. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 1221–1224.
3.Some, S.; Ray, J. K.; Banwell, M. G.; Jones, M. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3609–3612.
4.Ray, D.; Paul S.; Brahma, S.; Ray, J. K.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8005–8008.
5.Molander, G. A.; Gormisky, P. E.; Sandrock, D. L. J. Org. Chem. 2008, 73, 2052-2057.
6.Zou, X.; Yang, L.; Liu, X.; Sun, H.; Lu, H. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3040–3046.
7.Yang, Z.; Lu, N.; Wei, Z.; Cao, J.; Liang, D.; Duan, H.; Lin, Y. J. Org. Chem. 2016, 81, 11950−11955.
8.Jain, K. S.; Bariwal, J. B.; Phoujdar, M. S.; Nagras, M.A.; Amrutkar, R. D.; Munde, M. K.; Tamboli, R. S.; Khedkar, S. A.; Khiste, R.H.; Vidyasagar, N. C.; Dabholkar, V. V.; Kathiravan, M. K. J. Heterocyclic Chem. 2009, 46, 178.
9.Biscoe, M. R.; Fors, B. P.; Buchwald, S. L.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6686–6687.
10.Narra, S. R.; Avula, S.; Kuchukulla, R. R.; Nanubolu, J. B.; Banda, N.; Yadla, R. Tetrahedron. 2017, 73, 4730-4738.
11.Sorabad, G. S.; Maddani, M. R.; New J. Chem. 2019, 43, 6563-6568.