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研究生: 劉家錚
Liu, Chia-Cheng
論文名稱: 二芐環庚烯衍生之螺旋烯及為骨架衍生之芳香胺於電致發光二極元件的應用
指導教授: 陳建添
Chen, Chien-Tien
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2003
畢業學年度: 91
語文別: 中文
論文頁數: 81
中文關鍵詞: 電致發光二極元件螺旋烯二芐環庚烯
英文關鍵詞: OLED, helicene
論文種類: 學術論文
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  • 本實驗室已發展各種不同類型的螺旋烯化合物,並研究其光物理性質時發現,當改變不同上下盤結構時會有明顯系統區分,第一種系統為上盤以吨酮及衍生物和二芐環庚烯酮衍生物為基本骨架而下盤採用單一苯環C(2)具L-menthol (1R,2S)-2-(1-Methyl-1-phenylethyl)- cyclohexanol 光學輔助基合成的螺旋烯類化合物,第二種系統則為本論文中,上盤是二芐環庚烯酮以及下盤是β-naphthoflavine為骨架的螺旋烯類化合物,從螢光量子產率的變化,發現其能量釋放方式為所吸收的能量由於轉動能障較大而趨向由放光方式回到基態,因此,我們設計了一系列不同結構分子,使得第二種系統的吸收光譜之長波長範圍到達λmax = 363 nm(in n-Hexane),而其放射波長亦可達到藍光範圍(λmax = 478nm(in n-Hexane)。此外,本論文也利用鈀催化方式,合成了一系列以(cabazole)為骨架所衍生的芳香胺(arylamines)類衍生物,這些具有非晶形性質的化合物有著高玻璃轉換溫度 (Tg, 122-130 °C) 和高熱分解溫度 (Td, 298-377 °C) ,其放射波長範圍依其結構之差異可從綠光到藍光不等,我們利用此特性將上述兩類型分子嘗試應用於有機電致發光二極體元件(OLED)上。雖無令人滿意的結果,但此類分子的設計仍有極大空間,相信對於在OLED此領域新型材料的開發上將有所幫助。

    In our research of the triarylethenes with helical shapes (helicenes), we have developed a new system consisted of dibenzosuberene upper part and  naphthoflavine lower part. The energy relaxation of this system mainly proceeds through a fluorescence process namely termed as fluorescenct emission procedure. By taking advantage of the energy difference of the relaxation route, we have designed a new prototype based on DBE and  naphthoflavine helicenes to tune their longer absorption band toward 363 nm ( in n-Hexane ) and the emission band 478nm ( in n-Hexane ). We also synthesized several stable carbazole derivatives that contain peripheral diarylamines at the 3- and 6-positions and a phenyl substitute at the 9-position of the carbazole moiety via palladium-catalyzed C-N bond formation. These new carbazole compounds (carbs) are amorphous with high glass transition temperatures (Tg, 122-130°C) and high thermal decomposition temperatures (Td, 298-377 °C). The compounds are weakly to moderately luminescent in Dichloromethane. The emission wavelength ranges from green to blue and is dependent on the substituents at the peripheral nitrogen atoms. We applied the compounds in the field of OLED. Although the results are not satisfactory, but we believed it would be helpful for designing new type of OLED materials.

    目錄 中文摘要 英文摘要 壹、緒論………………………………………………………………………...1 貳、文獻回顧...……..…………………………………………………………….3 2-1、有機電致發光元件原理………………………………………………….………3 2-2、有機電致發光元件的發展起源…………………………………………………9 2-3、有機電致發光材料元件特性………………………………………………...…12 2-3-1小分子有機材料……………………………….…………………………..13 2-4、研究背景………………………………………………………………………...22 參、結果與討論 3-1、螺旋烯類化合物於有機電致發光二極元件的應用 3-1-1、β-naphthoflavin類型螺旋烯的合成與實驗步驟 27 3-1-2、光物理性質……………………………………………………………….32 3-1-3、螺旋烯類化合物的HOMO、LUMO能階………………………………..37 3-1-3、結論………………………………………………………………………40 3-1、以(cabazole)為骨架所衍生的芳香胺(arylamines)類衍生物作為有機電致發光材料的研究 3-2-1、合成以(cabazole)為骨架在3,6位置引入雙胺取代之衍生物……………………………………………………………………………………..42 3-2-2、熱穩定性質探討…………………………………………………………43 3-2-3、光物理性質探討…………………………………………………………45 3-2-3、光物理性質探討…………………………………………………………45 3-2-4、三芳香胺類化合物的HOMO、LUMO能階……………………………47 3-2-5、結論……………………………………………………………………….51 肆、儀器設備實驗步驟與光譜數據 4-1、分析儀器與藥品 53 4-2、實驗步驟與光譜數據 56 4-3、參考文獻 79 附錄 82

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