研究生: |
林亭維 |
---|---|
論文名稱: |
壹、簡單且有效的經由Baylis-Hillman反應來合成異噁唑啉衍生物; 貳、利用Michael addition誘發合環反應以合成具高非鏡像選擇性之環丙烷衍生物 |
指導教授: | 姚清發 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 284 |
中文關鍵詞: | 異噁唑啉 、三氯氧磷 、1,4-加成 、環丙烷類衍生物 、N-溴代丁二醯亞胺 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:105 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文分為兩部分:
第一部份是延續本實驗室之前研究,利用一個新的合成策略來合成異噁唑啉(isoxazoline)衍生物5,此合成策略分為三個步驟,首先用具不同取代基的苯甲醛(1)與2-環己烯-1-酮(2-Cyclohexen-1-one,2)進行Baylis-Hillman反應以合成Baylis-Hillman產物3,然後再將產物3轉換成相對應的肟類(oxime)化合物4,最後再用脫水試劑三氯氧磷(POCl3)可以成功地合成出異噁唑啉(isoxazoline)衍生物5,利用此法可成功的得到另一種新類型的異噁唑啉(isoxazoline)衍生物。
第二部分則是參考本實驗室之前的實驗策略,利用1,4-加成來誘發合環反應(Michael-initiated ring closure,MIRC)以合成具多取代的環丙烷類衍生物。在此合成策略中包含利用trans-chalcone 衍生物(6) 與 malonate (7) 反應時所形成的Michael adducts在鹼性條件下與市售溴化試劑N-溴代丁二醯亞胺(N-Bromosuccinimide)進行溴化反應以及分子內的環丙烷化反應(intramolecular cyclopropanation),利用此法可成功的合成具有高非鏡相選擇性的環丙烷衍生物8。
1. Namboothiri, I. N. N.; Rastogi, N. Topics in Heterocyclic Chemistry, Springer Berlin, Heidelberg, 2008, Vol. 12.
2. Smith, T. E.; Kuo, W.- H.; Bock, V. D.; Roizen, J. L.; Balskus, E. P.; Theberge, A. B. Org. Lett., 2007, 9, 1153.
3. Di Nunno, L.; Vitale, P.; Scilimati, A.; Tacconelli, S.; Patrignani, P. J. Med. Chem. 2004, 47, 4881.
4. Okamoto, Y.; Ojika, M.; Kato, S.; Sakagami, Y. Tetrahedron 2000, 56, 5813.
5. Buchanan, M. S.; Carroll, A. R.; Wessling, D.; Jobling, M.; Avery, V. M.; Davis, R. A.; Feng, Y.; Hooper, John N. A.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2009, 72, 973.
6. (a) Kozikowski, A. P.; Stein, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4023. (b) Kozikowski, A. P. Acc. Chem. Res. 1984, 17, 410.
7. Gilchrist, T. L. Heterocyclic Chemistry, 3rd edition, Addison Wesley Longman, 1997, pp 91-115, 328-333.
8. Domínguez, E.; Ibeas, E.; Marigorta, E. M.; Palacios, J. K.; SanMartín, R. J. Org. Chem. 1996, 61, 5435.
9. Kambe, M.; Arai, E.; Suzuki, M.; Tokuyama, H.; Fukuyama, T. Org. Lett. 2001, 3, 2575.
10. Suh, Y.-G.; Kim, N.-J.; Koo, B.-W.; Lee, K.-O.; Moon, S.-H.; Shin, D.-H.; Jung, J.-W.; Paek, S.-M.; Chang, D.-J.; Li, F.; Kang, H.-J.; Le, T. V. T.; Chae, Y. N.; Shin, C. Y.; Kim, M.-K.; Lim, J. I.; Ryu, J.-S.; Park, H.-J. J. Med. Chem. 2008, 51, 6318.
11. Girardin, M.; Alsabeh, P. G.; Lauzon, S.; Dolman, S. J.; Ouellet, S. G.; Hughes, G. Org. Lett. 2009, 11, 1159.
12. Scott, J. P.; Oliver, S. F.; Brands, K. M. J.; Brewer, S. E.; Davies, A. J.; Gibb, A. D.; Hands, D.; Keen, S. P.; Sheen, F. J.; Reamer, R. A.; Wilson, R. D.; Dolling, Ulf-H. J. Org. Chem. 2006, 71, 3086.
13. Wright, B. J. D.; Hartung, J.; Peng, F.; Water, R. V.; Liu, H.; Tan, Q.-H.; Chou, T.-C.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16786.
14. Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles, 2nd edition, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2003, pp 138-147.
15. Wade, L. G., Jr. Organic Chemistry, 6th edition, Pearson Prentice Hall, 2006, pp 306-308, 483-484.
16. (a) Tu, Z.; Jang, Y.; Lin, C.; Liu, J.-T.; Hsu, J.; Sastry, M. N. V.; Yao; C.-F. Tetrahedron 2005, 61, 10541. (b) Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc., 1960, 82, 5339. (c) Shimizu, T.; Hayashi, Y.; Teramura, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 2531. (d) Basel, Y.; Hassner, A. Synthesis 1997, 309.
17.(a) Liu, J.-Y.; Yan, M.-C.; Lin, W.-W.; Wang, L.-Y.; Yao, C.-F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 1215. (b) Gao, S.; Tu, Z.; Kuo, C.-W.; Liu, J.-T.; Chu, C.-M.; Yao, C.-F. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2851. (c)施妤璇,第一部分:利用1,5-雙氟基-2,4-二硝基苯作為脫水劑來合成異噁唑類衍生物的研究,國立台灣師範大學化學系碩士論文,民98[2009]。
18. Basavaiah, D.; Rao, A. J.; Satyanarayana, T. Chem. Rev. 2003, 103, 811.
19. Basavaiah, D.; Rao, K. V.; Reddy, R. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1581.
20. Ramesh, C.; Kavala, V.; Raju, B. R.; Kuo, C. -W.; Yao, C.-F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4037.
21.王界傑,第一部分:利用Baylis-Hillman反應產物製備噁唑類化合物,國立台灣師範大學化學系碩士論文,民94[2005]。
22. Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, Ch.; Saritha, B.; Sultana, S. S. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5865.
23. Aggarwal, V. K.; Mereu, A. Chem. Commun. 1999, 2311.
24. Lee, K. Y.; Gong, J. H.; Kim, J. N. Bull. Korean Chem. Soc. 2002, 23, 659.
25. Lee, K. Y.; GowriSankar, S.; Kim, J. N. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5485.
26. Luo, S.; Wang, P. G.; Cheng, J.-P. J. Org. Chem. 2004, 69, 555.
27. Dias-Jurberg, I.; Gagosz, F.; Zard, S. Z. Org Lett. 2010, 12, 416.
1. Carey, F. A.; Sunberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, 5th edition, Springer, 2007, pp 85-86.
2. Elliott, M.; Farnham, A. W.; Janes, N. F.; Needham, P. H.; Pulman, D. A. Nature 1973, 244, 456.
3. Márquez, B.; Verdier-Pinard, P.; Hamel, E.; Gerwick, W. H. Phytochemistry 1998, 49, 2387.
4. Boger, D. L.; Hughes, T. V.; Hedrick, M. P. J. Org. Chem. 2001, 66, 2207.
5. Carey, F. A.; Sunberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part B: Reactions and Synthesis, 5th edition, Springer, 2007, pp 903-934.
6. Label, H.; Marcoux, J. -F.; Molinaro, C.; Charette, A. B. Chem. Rev. 2003, 103, 977.
7. Krollpfeiffer, F.; Hartmann, H. Chem. Ber. 1950, 83, 90.
8. (a) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 867.
(b) Corey, E. J.; Chaykovsky, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 1353.
(c) Corey, E. J.; Jautelat, M. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3912.
9. Avery, T. D.; Taylor, D. K.; Tiekink, E. R. T. J. Org. Chem. 2000, 65, 5531.
10. Huang, Y. -Z.; Tang, Y.; Zhou, Z. -L.; Xia, W.; Shi, L.-P. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 893.
11. Russell, G. A.; Makosza, M.; Hershberger, J. J. Org. Chem. 1979, 44, 1195.
12. Yu, J.; Falck, J. R.; Mioskowski, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 3757.
13. McCooey, S. H.; McCabe, T.; Connon, S. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7494.
14. Xuan, Y. -N.; Nie, S. -Z.; Dong, L. -T.; Zhang, J. -M.; Yan, M. Org. Lett. 2009, 11, 1583.
15. Fan, R.; Ye, Y.; Li, W.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 2488.
16. 施妤璇,第二部分:行高效率且一鍋化的方式來合成硝基環丙烷
方法之研究,國立台灣師範大學化學系碩士論文,民98[2009]。
17. Srinivasan, B,; Johnson,T. E.; Lad, R.; Xing, C. J. Med. Chem. 2009, 52, 7228.
18.(a) Shchepin, V. V.; Tryastsin, A. A.; Shchepin, R. V.; Kalyuzhnyi, M. M.; Lewis, S. B. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 1596. (b) Shchepin, V. V.; Uzun, D. V.; Stepanyan, Y. G.; Silaichev, P. S.; Vakhrin, M. I. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 995.
19. Ye, Y.; Zheng, C.; Fan, R. Org. Lett. 2009, 11, 3156.
20. Prakash, G. K. S.; Mathew, T.; Hoole, D.; Esteves, P. M.; Wang, Q.; Rasul, G.; Olah, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15770.
21. Talluri, S. K.; Sudalai, A. Org. Lett. 2005, 7, 855.
22. Hajra, S.; Maji, B.; Bar, S. Org. Lett. 2007, 9, 2783.
23. Tu, Z.; Jang, Y.; Lin, C.; Liu, J.-T.; Hsu, J.; Sastry, M. N. V.; Yao, C.-F. Tetrahedron 2005, 61, 10541.
24. López, S. N.; Castelli, M. V.; Zacchino, S. A.; Domínguez, J. N.; Lobo, G.; Charris-Charris, J.; Cortés, J. C. G.; Ribas, J. C.; Devia, C.; Rodríguez, A. M.; Enriz, R. D. Bioorg. Med. Chem. 2001, 9, 1999.
25. (a) Kers, A.; Kers, I.; Stawinski, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1999 , 2071.
(b) Chang, M.-Y.; Lin, Y.-C.; Chen, S.-T.; Chang, N.-C. J. Chin. Chem. Soc. 2002, 49, 1015.
26. Carey, F. A.; Sunberg, R. J. Advanced Organic Chemistry Part A: Structure and Mechanisms, 5th edition, Springer, 2007, p 11.