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研究生： 邱緯航
Wei-Hang Chiu
論文名稱： 三氯化鐵輔佐螺旋[4.6]十一-8-酮架構的合成
Iron Trichloride-Promoted Construction of Spiro[4.6]undecan-8-ones
指導教授： 葉名倉
Yeh, Ming-Chang
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2012
畢業學年度： 100
語文別： 中文
論文頁數： 111
中文關鍵詞： 三氯化鐵 、擴環 、環化 、螺旋
英文關鍵詞： iron trichloride, ring expansion, cyclization, spiro
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：112  下載：3 
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    • 　　本篇論文旨在於利用三氯化鐵輔佐帶有芳香環炔基支鏈的雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物進行一連串的擴環、環化及氯化反應形成螺旋[4.6]十一-8-酮的架構。
    　　反應最佳條件是將帶有各種芳香環炔基支鏈的雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物以1,2-二溴乙烷作為溶劑，使用1.5 當量的三氯化鐵並加熱至50 ℃可得到(E)-螺旋[4.6]十一-8-酮的架構，產率24-62 %。X-ray 繞射分析證明了環化產物中的烯基為(E)-構型。

    　　Construction of spiro[4.6]undecan-8-ones via iron(III) chloride-promoted tandem ring expansion/cyclization/chlorination of arylalkynyl-tethered bicyclo[4.1.0]heptan-2-ones was demonstrated.
    　　Treatment of arylalkynyl-tethered bicyclo[4.1.0]heptan-2-ones with 1.5 equivalents of iron(III) chloride in 1,2-dibromoethane at 50 ℃ afforded spiro[4.6]undecan-8-ones in 24-62 % yield. Structure elucidation of the (E)-form products was achieved by X-ray crystallography.

    目錄.......................................................i 摘要......................................................ii Abstract.................................................iii 第一章 緒論.................................................1 第二章 三氯化鐵輔佐螺旋[4.6]十一-8-酮架構的合成 .............7 2.1 前言...............................................7 2.2 實驗設計與概念.........................................18 2.3 實驗結果與討論.........................................22 2.3.1 實驗流程與起始物的製備................................22 2.3.2 反應條件最佳化與螺旋化合物的合成........................35 2.3.3 環化產物結構鑑定......................................40 2.3.4 反應機構推導.........................................52 2.4 結論..................................................53 第三章 實驗部分............................................54 3.1 分析儀器及基本實驗操作..................................54 3.2 三氯化鐵輔佐螺旋[4.6]十一-8-酮架構的合成..................56 3.2.1 一般實驗程序.........................................56 3.2.2 帶芳香環取代炔基支鏈之雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物的製備.....62 3.2.3 以三氯化鐵對雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物進行擴環環化反應.....88 參考文獻..................................................110 附錄 X-ray ORTEP解析圖譜與數據 1H與13C NMR圖譜

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