研究生: |
邱緯航 Wei-Hang Chiu |
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論文名稱: |
三氯化鐵輔佐螺旋[4.6]十一-8-酮架構的合成 Iron Trichloride-Promoted Construction of Spiro[4.6]undecan-8-ones |
指導教授: |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2012 |
畢業學年度: | 100 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 111 |
中文關鍵詞: | 三氯化鐵 、擴環 、環化 、螺旋 |
英文關鍵詞: | iron trichloride, ring expansion, cyclization, spiro |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:112 下載:3 |
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本篇論文旨在於利用三氯化鐵輔佐帶有芳香環炔基支鏈的雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物進行一連串的擴環、環化及氯化反應形成螺旋[4.6]十一-8-酮的架構。
反應最佳條件是將帶有各種芳香環炔基支鏈的雙環[4.1.0]庚-2-酮化合物以1,2-二溴乙烷作為溶劑,使用1.5 當量的三氯化鐵並加熱至50 ℃可得到(E)-螺旋[4.6]十一-8-酮的架構,產率24-62 %。X-ray 繞射分析證明了環化產物中的烯基為(E)-構型。
Construction of spiro[4.6]undecan-8-ones via iron(III) chloride-promoted tandem ring expansion/cyclization/chlorination of arylalkynyl-tethered bicyclo[4.1.0]heptan-2-ones was demonstrated.
Treatment of arylalkynyl-tethered bicyclo[4.1.0]heptan-2-ones with 1.5 equivalents of iron(III) chloride in 1,2-dibromoethane at 50 ℃ afforded spiro[4.6]undecan-8-ones in 24-62 % yield. Structure elucidation of the (E)-form products was achieved by X-ray crystallography.
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