研究生: |
柳正元 |
---|---|
論文名稱: |
壹、以氰化雙噁唑啉衍生之掌性氧釩錯合物催化不對稱硫醇共軛加成反應之研究 貳、以氧鉬金屬錯合物催化酯類以及醯化醣類化合物進行選擇性去醯基反應之研究 |
指導教授: |
陳建添
Chen, Chien-Tien 李位仁 Lee, Way-Zen |
學位類別: |
博士 Doctor |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2011 |
畢業學年度: | 99 |
語文別: | 中文 |
中文關鍵詞: | 氧釩 、催化 、共軛加成 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:138 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文的第一部分,我們成功地開發出新型的掌性氧釩錯合物,藉由掌性胺基醇衍生之氰化雙噁唑啉(cyano bis-oxazoline)以及正四價之乙醯丙酮釩(VO(acac)2)進行配基交換,可得到高產率以及高純度之掌性氧釩錯合物,而且只需簡單的再結晶步驟,即可得到X-ray單晶繞射純度之錯合物。同時,也成功地將其應用於催化不對稱硫醇共軛加成反應。我們藉由官能化修飾之後的共軛加成受質,與各種不同的硫醇反應,在此類型的掌性氧釩錯合物催化之下,能夠得到選擇性相當高的硫醇共軛加成產物。未來,預期將可應用於其他類型的不對稱催化反應。
在第二部分,經由數種不同氧金屬錯合物,以及路易士酸型催化劑的測試,我們發現以氧鉬金屬(MoO2Cl2)衍生之催化劑在以甲醇為溶劑、加熱或是室溫的條件下,對於去醯基反應展現出優良的催化效果以及選擇能力,特別是當受質當中具有不同之醚類以及各種醯基取代,更能達到高度選擇性以及反應性。此外,對於單醣以及雙醣衍生之受質,能夠進行選擇性地水解反應,為醣類化學的合成,提供了一個方便、有效率的合成路徑。
( ) Cintas, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5888.
( ) Roscoe, H. E. Proc. R. Soc. Lond. 1869, 18, 37.
( ) (a) Crans, D. C.; Smee, J. J.; Gaidamauskas, E.; Yang, L. Chem. Rev. 2004, 104, 849. (b) Thompson, K. H.; Orvig, C. J. Inorg.Biochem. 2006, 100, 1925.
( ) Tsai, Y.-F.; Huang, G.-S.; Yang, C.-I.; Tsai, H.-L.; Liu, T.-H.; Kuo, T.-S.; Hsu, H.-F. Inorg. Chem. 2007, 46, 10467.
( ) Schwarz, K.; Milne, D. B. Science 1971, 174, 426.
( ) Rehder, D.; Pessoa, J. C.; Geraldes, C. F. G. C.; Castro, M. M. C. A.; Kabanos, T.; Kiss, T. A.; Meier, B.; Micera, G.; Pettersson, L.; Rangel, M.; Salifoglou, A.; Turel, I.; Wang, D. J. Biol. Inorg. Chem. 2002, 7, 384.
( ) Berrisford, D. J.; Bolm, C.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1059.
( ) Hoshino, Y.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10452.
( ) Zhang, W.; Basak, A.; Kosugi, Y.; Hoshino, T.; Yamamoto, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4389.
( ) (a) Kagan, H. B.; Riant, O. Chem. Rev. 1992, 92, 1007. (b) Mikami, K.; Shimizu, M. Chem. Rev. 1992, 92, 1021. (c) Pu, L. Chem. Rev. 1998, 98, 2405. (d) Noyori, R. Asymmetric Catalysis in Organic Synthesis; Wiley and Sons: New York, 1994.
( ) (a) Noyori, R. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 187. (b) Noyori, R.; Takaya, H. Acc. Chem. Res. 1990, 23, 345.
( ) (a) Hon, S. -W.; Li, C. -H.; Kuo, J. -H.; Barhate, N. B.; Liu, Y. -H.; Wang, Y.; Chen, C. -T. Org. Lett. 2001, 3, 869. (b) Barhate, N. B.; Chen, C. -T. Org. Lett. 2002, 4, 2529.
( ) Luo, Z.; Liu, Q.; Gong, L.; Cui, X.; Mi, A.; Jiang, Y. Chem. Commun. 2002, 914.
( ) Takizawa, S.; Katayama, T.; Somei, H.; Asano, Y.; Yoshida, T.; Kameyama, C.; Rajesh, D.; Qnitsuka, K.; Suzuki, T.; Mikami, M.; Yamataka, H.; Jayaprakash, D.; Sasai, H. Tetrahedron 2008, 64, 3361.
( ) (a) Weng, S. -S.; Shen, M.-W.; Kao, J. -Q.; Munot, Y. S.; Chen, C. -T. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 3522. (b) Pawar, V. D.; Weng, S. -S.; Bettigeri, S.; Kao, J. -Q.; Chen, C. -T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6308. (c) Chen, C. -T.; Bettigeri, S.; Weng, S. -S.; Pawar, V. D.; Lin, Y. -H.; Liu, C. -Y.; Lee, W. -Z. J. Org. Chem. 2007, 72, 8175.
( ) Radosevich, A. T.; Musich, C.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1090.
( ) Radosevich, A. T.; Chan, V. S.; Shih, H.-W.; Toste, F. D. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3755.
( ) (a) Belokon, Y. N.; North, M,; Parsons, T. Org. Lett. 2000, 2, 1617. (b) Belokon, Y. N.; Maleev, V. I.; North, M.; Usanov, D. L. Chem. Commun. 2006, 4614.
( ) Hsieh, S.-H; Gau, H.-M.; Synlett 2006, 12, 1871.
( ) Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Pawar, V. D.; Munot, Y. S.; Weng, S.-S.; Ku, C.-H.; Liu, C.-Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1188.
( ) Liu, C.-Y.; Pawar, V. D.; Kao, J.-Q.; Chen, C.-T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 188.
( ) Weng, S.-S.; Lin, Y.-D.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2006, 8, 5633.
( ) (a) Saxton, J. E. Nat. Prod. Rep. 1997, 14, 559. (b) Toyota, M.; Ihara, N. Nat. Prod. Rep. 1998, 15, 327. (c) Kam, T.; Choo, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 547. (d) Kinsman, A. C.; Kerr, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14120.
( ) (a) Evans, D. A.; Scheidt, K. A.; Fandrick, K. R.; Lam, H. W.; Wu, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10781. (b) Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H. -J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8942.
( ) Myers, J. K.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8959.
( ) Sadow, A. D.; Haller, I.; Fadini, L.; Togni, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14704.
( ) (a) Miyata, O.; Fujiwara, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993, 2861. (b) Miyata, O.; Fujiwara, Y.; Ninomiya, I.; Naito, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 2167.
( ) Miyata, O.; Shinada, T.; Ninomiya, I.; Naito, T. Tetrahedron 1997, 53, 2421.
( ) McDaid, P.; Chen, Y.; Deng, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 338.
( ) Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418.
( ) Li, B. -J.; Jiang, L.; Liu, M.; Chen, Y. -C.; Ding, L. -S.; Wu, Y. Synlett 2005, 4, 603.
( ) Li, H.; Zu, L.; Wang, J.; Wang, W. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3145.
( ) Wang, W.; Li, H.; Wang, J.; Zu, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10354.
( ) Zu, L.; Wang, J.; Li, H.; Xie, H.; Jiang, W.; Wang, W. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1036.
( ) Marigo, M.; Schulte, T.; Franzén, J.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15710.
( ) Gordon, E. M.; Godfrey, J. D.; Delaney, N. G.; Asad, M. M.; Von Lagen, D.; Cushman, D. W. J. Med. Chem. 1988, 31, 2199.
( ) Kimmel, K. L.; Robak, M. T.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8754.
( ) Leow, D.; Lin, S.; Chittimalla, S. K.; Fu, X.; Tan, C. -H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5641.
( ) Emori, E.; Arai, T.; Sasai, H.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4043.
( ) Kanemasa, S.; Oderaotoshi, Y.; Wada, E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8675.
( ) Kobayashi, S.; Ogawa, C.; Kawamura, M.; Sugiura, M. Synlett 2001, SI, 983.
( ) Saito, M.; Nakajima, M.; Hashimoto, S. Chem. Commun. 2000, 1851.
( ) Nishimura, K.; Tomioka, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 431.
( ) Matsumoto, K.; Watanabe, A.; Uchida, T.; Ogi, K.; Katsuki, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2385.
( ) Abe, A. M. M.; Sauerland, J. K.; Koskinen, A. M. P. J. Org. Chem. 2007, 72, 5411.
( ) Kawatsura, M.; Komatsu, Y.; Yamamoto, M.; Hayase, S.; Itoh, T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6480.
( ) Chen, C. -T.; Lin, Y. -D.; Liu, C. -Y. Tetrahedron, 2009, 65, 10470.
( ) Hirao, T. Chem. Rev., 1997, 97, 2707.
( ) (a) Belokon, Y. N.; Maleev, V. I.; North, M.; Usanov, D. L. Chem. Commun., 2006, 4614.
( ) Kwak, Y.-S.; Corey, E. J. Org. Lett. 2004, 6, 3385.
( ) (a) Sibi, M. P.; Soeta, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4522. (b) Sibi, M. P.; Ma, Z.; Itoh, K.; Prabagaran, N.; Jasperse, C. P. Org. Lett. 2005, 7, 2349.
( ) Vogl, E. M.; Gröger, H.; Shibasaki, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1570.
( ) Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12462.
( ) Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3299.
( ) Bordwell, F. G.; Hughes, D. L. J. Org. Chem. 1982, 47, 3224.
( ) Goodman, S. N.; Jacobsen, E. N. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 953.
( ) Davies, S. G.; Sanganee, H. J.; Szolcsanyi, P. Tetrahedron, 1999, 55, 3337.
( ) (a) Huang, K.-T.; Wu, B.-C.; Lin, C.-C.; Luo, S.-C.; Chen, C.; Wong, C.-H.; Lin, C.-C. Carbohydr. Res. 2006, 342, 2151. (b) Schwarz, J. B.; Kuduk, S. D.; Chen, X.-T.; Sames, D.; Glunz, P. W.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2662.
( ) Plattner, J. J.; Gless, R. D.; Rapoport, H. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8613.
( ) Zheng, Q. Y.; Darbie, L. G.; Cheng, X.; Murray, C. K. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2001.
( ) Herzig, J.; Nudelman, A.; Gottlieb, H. E.; Fischer, B. J. Org. Chem. 1986, 51, 727.
( ) Roush, W. R.; Lin, X.-F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2236.
( ) Pérez, M. G.; Maier, M. S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3311.
( ) Pozsgay, V. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6673.
( ) (a) Corey, E. J.; Clark, D. A.; Goto, G.; Marfat, A.; Mioskowski, C.; Samuelsson, B.; Hammarström, C. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1436. (b) Yamamoto, N.; Nishikawa, T.; Isobe, M. Synlett 1995, Sup. I, 505.
( ) Yanada, R.; Negoro, N.; Bessho, K.; Yanado, K. Synlett 1995, 12, 1261.
( ) Dilbeck, G. A.; Field, L.; Gallo, A. A.; Gargiulo, R. J. J. Org. Chem. 1978, 43, 4593.
( ) (a) Keith, D. D.; Tortora, J. A.; Yang, R. J. Org. Chem. 1978, 43, 3711. (b) Pearson, A. J.; Rees, D. C. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1118.
( ) Spaggiari, A.; Blaszczak, L. C.; Prati, F. Org. Lett. 2004, 6, 3885.
( ) Johnson, C. R.; Senanayake, C. H. J. Org. Chem. 1989, 54, 735.
( ) (a) Kloosterman, M.; Mosuller, E. W. J.; Schoemaker, H. E.; Meijer, E. M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 2989. (b) López, R.; Montero, E.; Sánchez, F.; Cañada, J.; Fernández-Mayoralas, A. J. Org. Chem. 1994, 59, 7027.
( ) Holla, E. W.; Sinnwell, V.; Klaffke, W. Synlett 1992, 6, 413.
( ) (a) Takebe, K.; Mase, N.; Hisano, T.; Yoda, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3267. (b) Hisano, T.; Onodera, K.; Toyabe, Y.; Mase, N.; Yoda, H.; Takabe, K. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6293.
( ) Miura, T.; Umetsu, S.; Kanamori, D.; Tsuyama, N.; Jyo, Y.; Kawashima, Y.; Koyata, N.; Murakami, Y.; Imai, N. Tetrahedron 2008, 64, 9305.
( ) Ellervik, U.; Magnusson, G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1627.
( ) Xu, Y.-C.; Bizuneh, A.; Walker, C. J. Org. Chem. 1996, 61, 9086.
( ) Baptistella, L. H. B.; Dos Santos, J. F.; Ballabio, K. C.; Marsaioli, A. J. Synthesis 1989, 6, 436.
( ) Askin, D.; Angst, C.; Danishefsky, S. J. Org. Chem. 1987, 52, 622.
( ) Hanamoto, T.; Sugimoto, Y.; Yokoyama, T.; Inanaga, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 4491.
( ) Tran, A. T.; Deydier, S.; Bonnaffé, D.; Narvor, C. L. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2163.
( ) Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Li, C.-H.; Barhate, N. B.; Hon, S.-W.; Li, T.-W.; Chao, S.-D.; Liu, C.-C.; Li, Y.-C.; Chang, I.-H.; Lin, J.-S.; Liu, C.-J.; Chou, Y.-C. Org. Lett. 2001, 3, 3729.
( ) Chen, C.-T.; Kuo, J.-H.; Ku, C.-H.; Weng, S.-S.; Liu, C.-Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 1328.
( ) Chen, C.-T.; Weng, S.-S.; Kao, J.-Q.; Lin, C.-C.; Jan, M.-D. Org. Lett. 2005, 7, 3343.
( ) Lin, Y.-D.; Kao, J.-Q.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2007, 9, 5195.
( ) Wong, C.-H.; Ye, X.-S.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 7137.
( ) Weng, S.-S.; Lin, Y.-D.; Chen, C.-T. Org. Lett. 2006, 8, 5633.
( ) Yan, M.-C.; Chen, Y.-N.; Wu, H.-T.; Lin, C.-C.; Chen, C.-T.; Lin, C.-C. J. Org. Chem. 2007, 72, 299.
( ) Akalay, D.; Dürner, G.; Bats, J. W.; Bolte, M.; Göbel, M. W. J. Org. Chem. 2007, 72, 5618.
( ) Chollet, G.; Rodriguez, F.; Schulz, E. Org. Lett. 2006, 8, 539.
( ) Nolin, K. A.; Ahn, R. W.; Kobayashi, Y.; Kennedy-Smith, J. J.; Toste, F. D. Chem. Eur. J. 2010, 16, 9555.
( ) Mueller, D.; Umbricht, G.; Weber, B.; Pfaltz, A. Helv. Chim. Acta 1991, 74, 232.
( ) Mazet, C.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1762.
( ) Phua, P. H.; White, A. J. P.; Vries, J. G. D.; Hii, K. K. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 587.
( ) Li, B. -J.; Jiang, L.; Liu, M.; Chen, Y. -C.; Ding, L. -S.; Wu, Y. Synlett 2005, 4, 603.
( ) Sibi, M. P.; Yang, Y.-H.; Lee, S. Org. Lett. 2008, 10, 5349.
( )Phua, P. H.; Mathew, S. P.; White, A. J. P.; Vries, J. G. D.; Blackmond, D. G.; Hii, K. K. Chem. Eur. J. 2007, 13, 4602.
( ) Silva, D. J.; Wang, H.; Allanson, M.; Jain, R. K.; Sofia, M. J. J. Org. Chem. 1999, 64, 5926.
( ) Yin, Z.-J.; Wang, B.; Li, Y.-B.; Meng, X.-B.; Li, Z.-J. Org. Lett. 2010, 12, 536.
( ) Chao, C.-S.; Chen, M.-C.; Lin, S.-C.; Mong, K.-K. T. Carbohydr. Res. 2008, 343, 957.
( ) Kondo, H.; Alki, S.; Ichikawa, Y.; Halcomb, R. L.; Ritzen, H.; Wong, C.-H. J. Org. Chem. 1994, 59, 864.
( ) Purves, C. B. J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 3619.
( ) Ren, B.; Cai, L.; Zhang, L.-R.; Yang, Z.-J.; Zhang, L.-H. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 8083.