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研究生： 范家羚
Chia Ling Fan
論文名稱： 以樟腦架構之對掌輔助劑衍生之a,b-不飽和烯類的非鏡像環氧化反應
指導教授： 陳焜銘
Chen, Kwun-Min
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2003
畢業學年度： 91
語文別： 中文
論文頁數： 47
中文關鍵詞： 環氧化反應
英文關鍵詞： epoxidation
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：131  下載：12 
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    • 本研究在合成以樟腦架構為主的對掌輔助劑camphor pyrazolidinone (156)，由此對掌輔助劑衍生之-不飽和醯胺為共軛受質，進行不對稱環氧化反應。以(S)-樟腦酮菘酸(Ketopinic acid；157)為起始物，經三步合成步驟，製備具有三環構形之對掌輔助劑156，總產率為74%，絕對立體組態由X-ray單晶繞射確定。
    藉由改變不同環氧化試劑的測試，發現受質為親核性質的烯類，對於親電性質的氧化劑如mCPBA、UHP/TFAA、dioxirane有很好的反應性，可得到高達95%的產率。因此，分別以此三種環氧化試劑，於不同溶劑、溫度、共軛受質及路易士酸條件下，探討其對立體選擇性及反應性的影響。

    謝誌 簡稱用語對照表 中文摘要 英文摘要 以樟腦架構之對掌輔助劑衍生之a,b-不飽和烯類的非鏡像環氧化反應 第一章、序論………………………………………………………………………......1 1.1前言……………………………………………………...…………………….......1 1.2環氧基的轉換………………………………………………………………...…...3 1.3環氧基在有機合成中的應用…………………………………………………......5 1.4對掌環氧基的製備…………………………………………………………........11 1.4.1 Sharpless Asymmetric Epoxidation (SAE)…………....………………...……..11 1.4.2 Jacobsen不對稱環氧化反應………………......................................................14 1.4.3 Julia-Colonna不對稱環氧化反應…………………………………..................16 1.5 研究動機…………………………………………………………………….....27 第二章、結果與討論………………………………………………………………..28 2.1新對掌輔助劑之設計與合成…………………..……………………………......28 2.2各種Chial Alkenoy Pyrazolidinones 160-169及180的製備……………….....30 2.3對掌,-不飽和醯胺160與不同氧化劑之反應………..………………...…...31 2.4以mCPBA為氧化劑之探討….…………………………………………...….....34 2.5以UHP/Acid anhydride為氧化劑之探討…………………….............................37 參考文獻………………………………………………………….…….…................69

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