研究生: |
陳建行 |
---|---|
論文名稱: |
壹、以掌性二芐環庚烷為骨架且具分子內吸引力之螺旋烯光學開關之研究 .貳、以掌性二芐環庚烷為骨架之螺旋烯光學開關與醯胺衍生物結合的有機凝膠之研究 |
指導教授: |
陳建添
Chen, Chien-Tien 李位仁 Lee, Way-Zen |
學位類別: |
博士 Doctor |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2013 |
畢業學年度: | 101 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 373 |
中文關鍵詞: | 螺旋 、光異構化 、有機凝膠 |
英文關鍵詞: | helicene, photoisomerizaiton, organic gel |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:122 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
(10R,11R)-雙烷氧甲基取代之掌性二芐環庚烷(DBS)為上盤骨架,下盤骨架為之四氫萘酮(-tetralone)衍生物之螺旋稀光學開關分子1a~1d已經成功被合成出來,對其進行一連串的光異構化反應與其在液晶環境中的行為探討。首先使用UV-vis吸收光譜選擇相對應波長進行光異構化反應,分別為1a:254、280與310 nm;1b:254、290與310 nm;1c:240、260與280 nm;1d:270、292與310 nm,均可以得到以P、racemic與M為主的光異構化產物;也可使用此波長照射經由螺旋稀化合物1a~1d所生成的膽固醇相液晶相進行光異構化反應,進而調控螺距大小並分別得到(-)、off及(+)的訊號,成為具三元(ternary)邏輯概念的記憶材料。
同時我們也發展以第一部分螺旋稀化合物1a為模板,在上盤C(3)、C(7)位置引入具分子間作用力的三羥基苯甲醯胺(gallamide)衍生物之螺旋稀化合物1f,對其進行一系列的凝膠測試、光異構化反應與在液晶中行為的探討。先利用波長270及335 nm的光照射後,進行可逆的光異構化反應,M/P’的比例為<1/>99至90/10,當以等吸收點335 nm為照光波長時,抵達光穩態時M/P’的比例為50/50;藉由穿透式電子顯微鏡(TEM)可以觀察其乾凝膠的螺旋纖維可以藉由特定波長的光進行螺旋掌性的轉變,以原子力顯微鏡(AFM)觀察乾凝膠表面,可以觀察到其為束狀的螺旋纖維構造,形成凝膠態時分子間的作用力可以藉由化合物不同狀態的傅立葉轉換紅外線光譜(FTIR)與不同濃度的氫核磁共振光譜(1H NMR)證實,其也可以有效的將向列相液晶分子誘導成膽固醇相,且經由溫度的變化可以有效調控螺距大小,為一個非常有潛力的液晶光學開關分子。
Abstract
A series of molecular optical switch of helicenes 1a-1d, (10R,11R)-dialkoxymethyldibenzuberane (DBS) as top template and common 8-phenyl--tetralin based bottom fragment had been synthesized. We choose the specific wavelength to proceed photoisomerization: 1a: 254, 280, and 310 nm; 1b: 254, 290, and 310 nm; 1c: 240, 260, and 280 nm; 1d: 270, 292, and 310 nm on UV-vis spectrum. As our expecting, it led to the three results, including (P) major, racemic, and (M) major. Irradiating the mixture of the helicene and nematic mesophase (E7) result in photo-modulation of pitch, reversal and turn-off of the helical handedness, and with a switch memory of ternary logic.
We have documented the synthesis of a well-designed helicene containing a C2-symmetric DBS template with an enhanced helicity by installing 8’-phenyl unit at the bottom tetralin template and gel-forming aramide moieties at C3 and C7 positions of the DBS core. By repetitive intermolecular H-bonding and paired vdW forces in a ladder type fashion as supported by its FT-IR spectra in CH2Cl2 and molecular simulation of the aggregates (i.e.,16- and 32-mers), the helicenes (M)-1 and (P)-1’ readily form bundled helical organogels with complementary handedness in CH2Cl2, CHCl3 or CH3CN at a minimal concentration of about 2 × 10-3 M as evidenced by the TEM images of the resulting gels. The gel materials show excellent complementary, pseudo-racemic, and even gel-to-sol switching profiles by photoisomerization at 275±5 and 339±4 nm, in an alternating fashion both in solution and in gel states. The helical superstructure that can be reversibly tuned by light thru the (-)-gel-sol-(+)-gel interconversion augurs well for its potential application as optically switchable helical fibers of ternary logics.
part 1
1. Feringa, B. L.; van Delden, R. A.; ter Wiel, M. K. J. in Molecular Switchers; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001.
2. Irie, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1683-1890, Special Issue.
3. Saltiel, J.; Sun, Y.-P. In Photochromism: Molecules and Systems; Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 1990; p 64.
4. Mallory, F. B.; Mallory, C. W. Org. React. 1984, 30, 1.
5. Kellogg, R. M.; Groen, M. B.; Wynberg, H. J. Org. Chem. 1967, 32, 3093-3100.
6. Irie, M.; Mohri, M. J. Org. Chem. 1988, 53, 803-808.
7. Hanazawa, M.; Sumiya, R.; Horikawa, Y.; Irie, M. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1992, 206-207.
8. Fukaminato, T.; Doi, T.; Tamaoki, N.; Okuno, K.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4984-4990.
9. (a)Irie, M.; Fukaminato, T.; Sasski, T.; Tamai, N.; Kawai, T. Nature 2002, 420, 759. (b) Fukaminato, T.; Sasaki, T.; Tamai, N.; Kawai, T.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843. (c) Fukaminato, T; Umemoto, T.; Iwata, Y.; Yokojima, S.; Yoneyama, M. Nakamura, S.; Irie, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5932.
10. (a) Fukaminato, T.; Tanaka, M.; Doi, T., Tamaoki, N.; Katayama, T.; Mallick, A.; Ishibashi, Y.; Miyasaka, H.; Irie, M. Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 181. (b) Fukaminato, T.; Doi, T.; Tanaka, M.; Irie, M. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11623.
11. (a) Zhang, M.; Schuster, G. B. J. Phys. Chem. 1992, 96, 3063-3067. (b) Zhang, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4852-4857.
12. Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12619-12625.
13. (a) Hirshberg, Y. J. Am. Soc. Chem. 1956, 78, 2304-2312. (b) Shimizu, I.; Kokado, H.; Inoue, E. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1969, 42, 1730-1734. (c) Miyashita, A.; Iwamoto, A.; Kuwayama, T.; Shitara, H.; Aoki, Y.; Hirano, M.; Nohira, H. Chem. Lett. 1997, 965-966.
14. Eggers, L.; Buss, V. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 881-883.
15. (a) Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4651-4652. (b) Raymo, F. M.; Giordani, S. Org. Lett. 2001, 3, 3475-3478. (c) Raymo, F. M.; Giordani, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2004-2007. (d) Raymo, F. M.; Giordani, S. Org. Lett. 2003, 5, 3559-3562. (e) Silvi, S.; Arduini, A.; Pochini, A.; Secchi, A.; Tomasulo, M., Raymo, F. M.; Baroncini, M.; Credi, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13378-13379.
16. (a) Stobbe, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1907, 40, 3372-3382. (b) Stobbe, H. Liebigs Ann. Chem. 1911, 380, 1-129.
17. (a) Chakraborty, D. P.; Sleigh, T.; Stevenson, R.; Swoboda, G. A.; Weinstein, B. J. Org. Chem. 1966, 31, 3342-3345. (b) Brunow, G.; Tylli, H. Acta Chem. Scand. 1968, 22, 590-596. (c) Schönberg, A. Trans. Faraday Soc. 1936, 32, 514-521. (d) Gheorghiu, C. V. Bull. Ec. Polytech. Jassy 1947, 2, 141-155. (e) Santiago, A.; Becker, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1968, 52, 3654-3658.
18. (a) Yokoyama, Y.; Tanaka, T.; Yamane, T.; Kurita, Y. Chem. Lett. 1991, 7, 1125-1128. (b) Yokoyama, Y.; Kurita, Y. Mol. Cryst. Liq. Cryst. Sect. A 1994, 246, 87-94. (c) Yokoyama, Y. Chem. Rev. 2000, 100, 1717-1739. (b) Yokoyama, Y. In Molecular Switches; Feringa, B. L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2001; pp 107-121. (c) Ishibashi, Y.; Murakami, M.; Hiroshi Miyasaka, H.; Kobatake, S.; Irie, M.; Yokoyama, Y. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 2730-2737.
19. Solladié, G.; Zimmermann, R. G. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 348-362.
20. (a) Rau, H. Chem. Rev. 1983, 83, 535-547. (b) Feringa, B. L.; van Delden, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3418-3438.
21. Feringa, B. L.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 602-603.
22. Feringa, B. L.; Jager, W. F.; de Lange, B. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5468-5470.
23. (a) Jager, W. F.; de Jong, J. C.; de Lange, B.; Huck, N. P. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 348-350. (b) Feringa, B. L.; Huck, N. P. M.; van Doren, H. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 9929-9930.
24. (a) Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3729-3745. (b) Eelkema, R.; Feringa, B. L. Org. Lett. 2006, 8, 1331-1334.
25. (a) Udayakumar, B. S.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1993, 58, 4165-4169. (b) Huck, N. P. M.; Jager, W. F.; de Lange, B.; Feringa, B. L. Science 1996, 273, 1686-1688. For the photoresolution of molecules with axial chirality, see: (c) Zhang, Y.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 7192-7197. (d) Suarez, M.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6732-6738. (e) Burnham, K. S.; Schuster, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10245-10246. (f) Li, J.; Schuster, G. B.; Cheon, K.-S.; Green, M. M.; Selinger, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2603-2612. (g) Bradford, R. F.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 1075-1080.
26. (a) Koumura, N.; Zijlstra, R. W. J.; van Delden, R. A.; Nobuyuki Harada, N.; Feringa, B. L. Nature 1999, 401, 152-155. (b) Koumura, N.; Geertsema, E. M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12005-12006. (c) Koumura, N.; Geertsema, E. M.; van Gelder, M. B.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5037-5051. (d) ter Wiel, M. K. J.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15076-15086. (e) Pijper, D.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17612-17613. (f) ter Wiel, M. K. J.; van Delden, R. A.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14208-14222. (g) Vicario, J.; Walko, M.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5127-5135. (h) Bosco, A.; Jongejan, M. G. M.; Eelkema, R.; Katsonis, N.; Lacaze, E.; Ferrarini, A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14615-14624. (i) Kulago, A. A.; Mes, E. M.; Klok, M.; Meetsma, A.; Brouwer, A. M.; Feringa, B. L. J. Org. Chem. 2010, 75, 666-679.
27. Geertsema, E. M.; Koumura, N.; ter Wiel, M. K. J.; Meetsma, A.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2002, 2962-2963.
28. 周怡真,國立台灣師範大學化學系博士論文,2001。
29. Chen, C.-T.; Chou, Y.-C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7662-7672.
30. 林伯樵,國立台灣師範大學化學系碩士論文,2003。
31. 李泰瑋,國立台灣師範大學化學系碩士論文,2001。
32. 李英傑,國立台灣師範大學化學系碩士論文,2002。
33. 林季瑩,國立台灣師範大學化學系碩士論文,2005。
34. 李翊瑋,國立台灣師範大學化學系碩士論文,2008。
35. 吳姿瑩,國立台灣師範大學化學系碩士論文,2009。
36. 陳文清,國立台灣師範大學化學系博士論文,2010。
37. Platzek, J.; Snatzke, G. Tetrahedron 1987, 43, 4947-4968.
38. Manka, J. T.; Douglass, A. G.; Kaszynski, P.; Friedli, A. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 5202-5206.
39. Sam, D. J.; Simmons, H. E. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4024-4025.
40. (a) Cava, M. P.; Levinson, M. I. Tetrahedron 1985, 41, 5061-5087. (b) Cherkasov, R. A.; Kutyrev, G. A.; Pudovik, A. N. Tetrahedron 1985, 41, 2567-2624.
41. Nguyen, P.; Corpuz, E.; Heidelbaugh, T. M.; Chow, K.; Garst, M. E. J. Org. Chem. 2003, 68, 10195-10198.
42. Harada, N.; Nakanishi, K. Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Photochemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 1983.
43. (a) Isaert, N.; Soulestin, B. Malthete, J. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1976, 37, 321-333. (b) Akagi, K.; Guo, S.; Mori, T.; Goh, M.; Piao, G.; Kyotani, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14647-14654.
44. (a) Semenkova, G. P.; Kutulya, L. A.; Shkol’nikova, N. I.; Khandrimailova, T. V. Cryst. Rep. 2001, 46, 118-125. (b) Rinaldi, P. L.; Naidu, M. S. R.; Conaway, W. E. J. Org. Chem. 1982, 47, 3987.
45. Zahn, S.; Proni, G.; Spada, G. P.; Canary, J. W. Chem. Eur. J. 2001, 7, 88.
part 2
1. Hoeben, F. J. M.; Jonkheijm, P.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Rev. 2005, 105,1491-1546.
2. Weiss, R. G.; David, J. A. Adv. Mat. 2000, 12, 1237-1247.
3. (a) Weiss, G. R.; Terech, P. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159. (b) Hamilton, A. D. Estroff, L. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217.
4. (a) Xing B.; Yu C. W.; Chow K. H.; Ho P. L.; Fu D.; Xu B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14846-14847. (b) Fenniri H.; Mathivanan P.; Vidale K. L.; Sherman D. M.; Hallenga K.; Wood K. V., Stowell J. G. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3854-3855. (c) Kobayashi h.; Friggeri a.; Koumoto k.; Amaike M.; Shinkai S.; Reinhoudt D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423-1426.
5. Ajayghosh, A.; Praveen, V. K.; Vijayakumar, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122.
6. (a) Marxer, S. M.; Schoenfisch, M. H. Anal. Chem. 2005, 77, 848-853. (b) Suzuki, H.; Kumagai, A. Biomacromolecules 2004, 5, 486-491. (c) Nakayama, D.; Takeoka, Y.; Watanabe, M.; Kataoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4197-4200.
7. (a) Tiller, J. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3072-3075. (b) Jun Li; George John. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8932-8938.
8. (a) Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869-1879. (b) McQuade, D. T.; Pullen, A.E.; Swager, T.M. Chem. Rev. 2000, 100, 2537-2574. (c) Abdallah, D. J.; Weiss, R. G. Adv. Mat. 2000, 17, 1237-1247. (d) Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3362.
9. Haering, G.; Luisi, P. L. J. Phys. Chem. 1986, 90, 5892-5895.
10. Karinaga, R.; Jeong, Y.; Shinkai, S.; Kaneko, K.; Sakurai, K. Langmuir 2005, 21, 9398.
11. (a) Gao, P.; Zhan, C. L.; Liu, M. H. Langmuir 2006, 22, 775-779. (b) Huang, X.; Weiss, R. G. Langmuir 2006, 22, 8542-8552. (c) Zhou, Y.; Ji, Q.; Masuda, M.; Kamiya, S.; Shimizu, T. Chem. Mat. 2006, 18, 403-406. (d) Tan, G.; Singh, M.; He, J.; John, V. T.; McPherson, G. L. Langmuir 2005, 21, 9322-9326. (e) Van Bommel, K. J. C.; Friggeri, A.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 980-999. (f) Kim, S. S.; Zhang, T. P. Science 1998, 282, 1302-1305. (g) Rees, G. D.; Robinson, B. H. Adv. Mater. 1993, 5, 608-619.
12. Kiyonaka, S.; Sugiyasu, K.; Shinkai, S.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10954-10955.
13. (a) Kobayashi, A.; Hamasaki, N.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6550-6551. (b) Jung, H. J.; Ono, Y.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1862-1865. (c) James, T. D.; Kawabata, R.; Murata, K.; Shinkai, S. Tetrahedron 1995, 51, 555-566.
14. (a) Polishuk, A. T. J. Am. Soc. Lubn. Eng. 1977, 33, 133. (b) Uzu, Y. J. Jpn. Oil Chem. Soc. 1975, 24, 261. (c) Pilpel, N. Chem. Rev. 1963, 63, 221.
15. Martin-Borret, O.; Ramasseul, R.; Rassat, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1979, 7-8, II-401.
16. (a) Brotin, T.; Utermöhlen, R.; Fages, F.; Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 416. (b) Bouas-Laurent, H.; Desvergne, J. P. Photochromism, Moleculesand Systems; Dürr, H., Bouas-Laurent, H., Eds.; Elsevier:Amsterdam, 1990, P 561. (c) Brotin, T.; Desvergne, J. P.; Fages, F.; Utermöhlen, R.; Bonneau, R.; Bouas-Laurent, H. Photochem. Photobiol. 1992, 55 3, 349. (d) Terech, P; Desvergnes, J. P.; Bouas-Laurent, H. J. Colloid Interface Sci. 1995, 174, 258.
17. (a) Lin, Y-C; Weiss, R. G. Macromolecules 1987, 20, 414. (b) Murata, K.; Aoki, M.; Susuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.;Komori, T.; Ohseto, F.; Ueda, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc.1994, 116, 6664.
18. (a) Hanabusa, K.; Okui, K.; Karaki, K.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1371. (b) de Vries, E. J.; Kellogg, R. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 238.
19. (a) Sheu, E. Y.; Liang, K. S.; Chiang, L. Y. J. Phys. Fr. 1989, 50, 1279. (b) Gallivan, J. P.; Schuster, G. B. J. Org. Chem. 1995, 60, 2423. (c) Ramasseul, R.; Maldivi, P.; Marchon, J. C. Liquid Crystals 1993, 135, 729.
20. (a) Lehn, J.-M.; Mascal, M.; DeCian, A.; Fisher, J. J. Chem. Soc.,Chem. Commun. 1990, 479. (b) Hanabusa, K.; Miki, T.; Taguchi, Y.; Koyama, T.; Shirai, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1382. (c) Jeong, S. W.; Murata, K.; Shinkai, S. Supramolec. Sci. 1996, 3, 83. (d) Danda, H.; Nishikawa, H.; Otaka, K. J. Org. Chem. 1991, 56, 6740. (e) Peri, J. B. J. Colloid Interface Sci. 1969, 29 1, 6. (f) Xu, X.; Ayyagari, M.; Tata, M.; John, V. T.; McPherson, G. L. J. Phys. Chem. 1993, 97, 11350.
21. (a) Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6052, 6059. (b) Gutsche, C. D.; Bauer, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6063.(c) Dedek, P.; Webber, A. S.; Janout, V.; Hendel, R. A.; Regen, S. L. Langmuir 1994, 10, 3943. (d) Markowitz, M. A.; Janout, V.; Castner, D. G.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8192. (e) Yu, Z-J.; Zhou, N-F.; Neuman, R. D. Langmuir 1992, 8, 1885. (f) Yu, Z-J.; Neuman, R. D. Langmuir 1994, 10, 2553. (g) Bhattacharyya, S. N.; Ganguly, B. J. Colloid Interface Sci. 1987, 118 1, 15.
22. (a) Fuhrhop, J. H.; Svenson, S.; Boettcher, C.; Rossler, E.; Vieth, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4307. (b) Fuhrhop, J. H.; Schnieder, P.; Rosenberg, J.; Boekema, E. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3387. (c) Konig, J.; Boettcher, C.; Winkler, H.; Zeitler, E.; Talmon, Y.; Fuhrhop, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 693. (d) Boettcher, C.; Stark, H.; van Heel, M. Ultramicroscopy 1996,62, 133. (e) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Commun. 2002, 884. (f) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. Chem. Eur. J. 2003, 9, 348. (g) Suzuki, M.; Yumoto, M.; Kimura, M.; Shirai, H.; Hanabusa, K. New J. Chem. 2002, 26, 817.
23. (a) Nakazawa, I.; Masuda, M.; Okada, Y.; Hanada, T.; Yase, K.; Asai,M.; Shimizu, T. Langmuir 1999, 15, 4757. (b) Shimizu, T.; Masuda, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2812. (c) Iwaura, R.; Yoshida, K.; Masuda, M.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yoshida, M.; Shimizu, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2003, 42, 1009. (d) Iwaura, R.; Yoshida, K.; Masuda, M.; Yase, K.; Shimizu, T. Chem. Mater. 2002, 14, 3047.(e) Shimizu, T.; Iwaura, R.; Masuda, M.; Hanada, T.; Yase, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5947.
24. (a) Oda, R.; Huc, I.; Homo, J. C.; Heinrich, B.; Schmutz, M.; Candau, S. Langmuir 1999, 15, 2384. (b) Berthier, D.; Buffeteau, T.; Leger, J.-M.; Oda, R.; Huc, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13486. (c) Oda, R.; Huc, I.; Candau, S. J. Chem. Commun. 1997, 2105. (d) Oda, R.; Huc, I.; Candau, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2689. (e) Oda, R.; Huc, I.; Schmutz, M.; Candau, S. J.; MacKintosh, F. C. Nature 1999, 399, 566. (f) Menger, F. M.; Zhang, H.; Caran, K. L.; Seredyuk, V. A.; Apkarian, R. P. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1140. (g) Menger, F. M.; Seredyuk, V. A.; Apkarian, R. P.; Wright, E. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12408.
25. (a)Jung, J. H.; John, G.; Masuda, M.; Yoshida, K.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Langmuir 2001, 17, 7229. (b) Jung, J. H.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Chem. Eur. J. 2002, 8, 2684. (c) Kobayashi, H.; Friggeri, A.; Koumoto, K.; Amaike, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Org. Lett. 2002, 4, 1423. (d) Gronwald, O.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2001, 1933. (e) Kobayashi, H.; Koumoto, K.; Jung, J. H.; Shinkai, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 1930. (f) Yoza, K.; Amanokura, N.; Ono, Y.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. Chem. Eur. J. 1999, 5, 2722. (g) Yoza, K.; Ono, Y.; Yoshihara, K.; Akao, T.; Shinmori, H.; Takeuchi, M.; Shinkai, S.; Reinhoudt, D. N. Chem. Commun. 1998, 907.
26. (a) Hanabusa, K.; Hirata, T.; Inoue, D.; Kimura, I.; Shirai, H. ColloidSurf., A 2000, 169, 307. (b) Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2000, 39, 3447. (c) Estroff, L. A.; Leiserowitz, L.; Addadi, L.; Weiner, S.; Hamilton, A. D. Adv. Mater. 2003, 15, 38.
27. (a) Jokic, M.; Frkanec L.; Makarevic J.; Wolsperger K.; Zinic, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9716. (b) Miljanic, S.;Frkanec L.; Meic, Z.; Zinic, M. Langmui, 2005, 21, 2754. (c) Eastoe J.; Dominguez, S.; Wyatta, P.; Heenanb, R. K. Chem. Commun. 2004, 2608. (d) Yagai, S.; Nakajima, T.; Kishikawa, K.; Kohmoto, S.; Karatsu, T.; Kitamura, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134.
28. (a) Li, Y.; Liu, K.; Liu, J.; Peng, J.; Feng, X.; Fang, Y. Langmuir 2006, 22, 7016. (b) Kar, T.; Debnath, S.; Das, D.; Shome, A.; Das, P. K. Langmuir. 2009, 25, 8639.
29. Kawano, S. I.; Fujita, N.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8592.
30. (a) Yang, Z.; HO, P. L.; Liang, G.; Chow, K. H.; Wang, Q.; Cao, Y.; Guo, Z.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 266. (b) Koda, D.; Maruyama, T.; Minakuchi, N.; Nakashima, K.; Goto, M. Chem. Commun. 2010, 979.
31. (a) Liu, Q.; Wang, Y.; Li, W.; Wu, L. Langmuir 2007, 23, 8217. (b) Hanabusa, k.; Maesaka, Y.; Suzuki, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Chemistry Lett. 2000, 1168.
32. (a) Yamanaka, M.; Nakamura, T.; Nakagawa, T.; Itagaki, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8990. (b) Piepenbrock M. M. O.; Lloyd G. O.; Clarke N.; Steed J. W. Chem. Commun. 2008, 2644. (C) Webb J. E. A.; Crossley M. J.; Turner P.; Thordarson P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7155. (d) Dzolic Z.; Cametti M. ; Cort A. D.; Mandolini L.; Zinic M. Chem. Commun. 2007, 3535. (e) Becker T.; Goh C.Y.; Jones F.; McIldowie M. J.; Mocerino M.; Ogden M. I. Chem. Commun. 2008, 3900. (f) Maeda H.; Haketa Y.; Nakanishi T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661. (a) Yamanaka, M.; Nakamura, T.; Nakagawa, T.; Itagaki, H. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8990. (b) Piepenbrock M. M. O.; Lloyd G. O.; Clarke N.; Steed J. W. Chem. Commun. 2008, 2644. (C) Webb J. E. A.; Crossley M. J.; Turner P.; Thordarson P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7155. (d)Dzolic Z.; Cametti M.; Cort A. D.; Mandolini L.; Zinic M. Chem. Commun. 2007, 3535. (e) Becker T.; Goh C.Y.; Jones F.; McIldowie M. J.; Mocerino M.; Ogden M. I. Chem. Commun. 2008, 3900. (f) Maeda H.; Haketa Y.; Nakanishi T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13661.
33. Komatsu, H.; Matsumoto, S.; Tamaru, S. I.; Kaneko, K.; Ikeda, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5580.
34. Murata, M.; Aoki, M.; Suzuki, T.; Harada, T.; Kawabata, H.; Komori, T.; Komori, T.; Ohseto, F.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676.
35. Ono, Y.; Nakashima, K.; Sano, M.; Hojo, J.; Shinkai, S. J. Mater. Chem. 2001, 11, 2421-2419.
36. Jung, J. H.; Kobayashi, H.; Bommel, K. J. C.; Shinkai, S.; Shimizu, T. Chem. Mater. 2002, 14, 1445-1447.
37. Koumura, N.; Kudo, M.; Tamaoki, N. Langmuir 2004, 20, 9897-9900.
38. Hanabusa, K.; Yamada, M.; Kimura, M.; Shirai, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1949-1951.
39. (a) Jung, J. H.; Ono, Y.; Hanabusa, K.; Shinkai, S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5008-5009. (b) Jung, J. H.; Ono, Y.; Shinkai, S. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4552-4557.
40. Loos, M.; Esch, J.; Kellogg, M.; Feringa, B. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 613-616.
41. Zhou, Y.; Xu, M.; Wu, J.; Yi, T.; Han, J.; Xiao, S.; Li, F.; Huang, C. J. Phys. Org. Chem. 2008, 21, 338-343.
42. (a) Hafkamp, R. J. H.; Feiters, M. C.; Nolte, R. J. M. Angew. Chem. Int. Engl. 1994, 33, 986-987.(b) Köning, J.; Boettcher, C.; Winkler, H.; Zeitler, E.; Talmon, Y.; Fuhrhop, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 693-700.
43. Tamura, T.; Ichikawa, M. J. Am. Oil. Chem. Soc. 1997, 74, 491-495.
44. Stanley, C. E.; Clarke, N.; Anderson, K. M.; Elder, J. A.; Lenthall, J. T.; Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 3199-3201.
45. Bao, C; Jin, M.; Lu, R.; Song, Z.; Yang, X.; Song, D.; Xu, T.; Liu, G.; Zhao, Y. Tetrahedron 2007, 63, 7443-7448.
46. Hyun, M. H.; Shin, M. S.; Kim, T. K.; Jung, O. S.; Kim, J. P.; Kim, H. J.; Jeong, E. D,; Jin, J. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2009, 30, 1641-1643.
47. Nam, S. R.; Lee, H. Y.; Hong, J. I. Tetrahedron, 2008, 64, 10531-10537.
48. (a) Ajayaghosh, A.; George, J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5148-5149. (b) George, S. J.; Ajayaghosh, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 3217-3227.
49. George, S. J.; Ajayaghosh, A.; Jonkheijm, P.; Schenning, P. H. J.; Meijer, E. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3422-3425.
50. Ajayaghosh, A.; Varghese, R.; George, S. J.; Vijayakumar, C. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141-1144.
51. Ajayaghosh, A.; Vijayakumar, C.; Varghese, R.; George, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 456-460.
52. de Jong, J. J. D.; Lucas, L. N.; Kellogg, R. M.; van Esch, J. H.; Feringa, B. L. Science 2004, 304, 278-281.
53. Mukhopadhyay, P.; Iwashita, Y.; Shirakawa, M.; Kawano, S.-I.; Fujita, N.; Shinkai, S. Angew. Chem. Int. Ed 2006, 45, 1592-1595.
54. Hamilton, A. D.; Estroff. L. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1201.