國立臺灣師範大學博碩士論文全文系統

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	曾政豪 Zheng-Hao Tzeng
論文名稱：	1.新有機催化劑之開發及其在不對稱合成之探討；2.含有樟腦分子架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑在不對稱Aldol反應之研究
指導教授：	陳焜銘 Chen, Kwun-Min
學位類別：	博士 Doctor
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2008
畢業學年度：	96
語文別：	中文
論文頁數：	285
中文關鍵詞：	不對稱反應
英文關鍵詞：	Asymmetric Aldol Reaction
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：189 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

本論文共分兩大部分：第一部分為本實驗室所合成的5-oxo-1-phenyl- pyrazolidine-3-carboxylic acid 37進行光學分割，得到高光學純度的新有機催化劑。以L-Val甲基酯之雙肽衍生物46利用管柱層析可簡易地分離純化，產率為86%，並在酸性條件下水解，即可得到光學純度高的(+)-(R)-及(-)-(S)-5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxylic acid 37，其產率分別為94%及95%。將此新有機催化劑應用於催化直接不對稱aldol反應，以水當溶劑，產率可達52%、鏡像超越值達51%。
第二部分為本實驗室所設計的含樟腦分子架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑110a-e可以被有效地合成製備；其亦可成功地應用在直接不對稱aldol反應，以水為溶劑的條件下，主要得到anti的aldol產物，且有極高的化學產率（95%）、高非鏡像及高鏡像選擇性（anti/syn = 96/4、> 99% ee）。

The dissertation is divided into two sections, they are as follows:
Ⅰ、Optical resolution of racemic 5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxylic acid 37 with L-amino acid methyl ester via the diastereomers formation were investigated. Treatment of racemic 5-oxo-1-phenyl-pyrazolidine-3- carboxylic acid 37 with L-valine methyl ester give the diastereomers 46 with a total of 86% yield. The diastereomeric dipeptides can be easily separated by flash column chromatography. Acidic cleavage of the derived diastereomers to give both the optically pure (+)-(R)- and (-)-(S)-5-oxo- 1-phenyl-pyrazolidine-3-carboxylic acid（(+)-(R)-37 and (-)-(S)-37）with a total of 94% and 95% yield, respectively. The new organocatalyst was used as a catalyst for direct asymmetric aldol reaction in the presence of water to achieve 52% chemical yield and 51% ee.
Ⅱ、The bifunctional thiourea-amine organocatalysts bear a hydrophobic camphor scaffolding, which can be readily synthesized with good overall chemical yields. The new organocatalysts 110a-e were successfully used as a catalyst for direct asymmetric aldol reaction to afford the anti products with excellent chemical yield and diastereo- and enantioselectivity in the presence of water.

目      錄

第一章  新有機催化劑之開發及其在不對稱合成之探討

1-1    緒論    ………………………………………………………………    1
    1-1-1    前言    …………………………………………………………    1
    1-1-2    有機催化劑的歷史背景與文獻介紹    ………………………    3
    1-1-2-1    西元2000以前的有機催化劑    ………………………    4
    1-1-2-2    西元2000以後的有機催化劑    ………………………    7
    1-1-2-2-1    不對稱烯胺的催化形式    ……………………    13
    1-1-2-2-2    不對稱亞銨離子的催化形式    ………………    16
    1-1-2-2-3    亞銨-烯胺的共同催化形式    ………………    18
    1-1-3    研究動機    ……………………………………………………    19

1-2    實驗結果與討論    ……………………………………………………    20
    1-2-1    有機催化劑之製備    …………………………………………    20
    1-2-2    有機催化劑之光學分割    ………………………………………    21
    1-2-3    有機催化劑之應用    …………………………………………    30
    1-2-3-1    不對稱Aldol反應    ……………………………………    30
    1-2-3-2    不對稱Mannich反應    ………………………………    33
    1-2-3-3    不對稱Morita-Baylis-Hillman反應    …………………    35
    1-2-4    結論    …………………………………………………………    36

1-3    實驗部分    ……………………………………………………………    37
    1-3-1    分析儀器及基本實驗操作    …………………………………    37
    1-3-2    實驗步驟及光譜數據    ………………………………………    39

1-4    參考文獻    ……………………………………………………………    51


第二章    含有樟腦分子架構之對掌硫尿素-L-脯胺酸有機催化劑
在不對稱Aldol反應之研究

2-1    緒論    …………………………………………………………………    55

    2-1-1    單氫鍵催化劑    …………………………………………………    58
    2-1-1-1    雙羥基催化劑    …………………………………………    58
    2-1-1-2    掌性之BINOL磷酸衍生物    …………………………    61
    2-1-2    雙氫鍵催化劑    ………………………………………………    63
    2-1-2-1    尿素及硫尿素之衍生物    ………………………………    63
    2-1-2-2    Guanidinium及Amidinium離子    ………………………    68
    2-1-2-3    內醯胺之衍生物    ………………………………………    70
    2-1-3    雙官能基催化劑    ………………………………………………    71
    2-1-3-1    L-脯胺酸及其衍生物    …………………………………    72
    2-1-3-2    金雞鈉樹生物鹼    ………………………………………    73
    2-1-3-3    氫鍵相轉移試劑    ………………………………………    79
    2-1-3-4    寡肽衍生物    ……………………………………………    80
    2-1-3-5    雙官能基硫尿素衍生物    ………………………………    82
    2-1-4    研究動機    ………………………………………………………    86

2-2    實驗結果與討論    ……………………………………………………    87
    2-2-1    對掌有機硫尿素催化劑之設計與合成    ………………………    87
    2-2-2    有機催化劑應用於不對稱Aldol反應之探討    ………………    90
    2-2-2-1    溶劑效應    ………………………………………………    91
    2-2-2-2    添加劑效應    ……………………………………………    95
    2-2-2-3    取代基效應    ……………………………………………    100
    2-2-3    反應機構之探討    ………………………………………………    108
    2-2-4    結論    ……………………………………………………………    109

2-3    實驗部分    ……………………………………………………………    110
    2-3-1    分析儀器及基本實驗操作    ……………………………………    110
    2-3-2    實驗步驟及光譜數據    ………………………………………    112
    2-3-2-1    對掌有機硫尿素催化劑之合成步驟    ………………    112
    2-3-2-2    不對稱Aldol反應之一般實驗步驟    ………………    120

2-4    參考文獻    ……………………………………………………………    132

附錄一、    1H-NMR、13C-NMR之光譜    ………………………………    140
附錄二、    X-ray單晶繞射結構解析與數據    ……………………………    225
附錄三、    論文發表    ……………………………………………………    275
                                

1-4 參考文獻

1﹑Chao, C.-S.; Chen, J.-H.; Hsu, H.-L.; Tsai, H.-R.; Chen, K. Chemistry (The Chinese Chem. Soc., Taipei) 2004, 62, 239.
2﹑List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5413.
3﹑Berkessel, A.; Gröger, H. Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
4﹑Bredig, G.; Fiske, W. S. Biochem. Z. 1912, 7.
5﹑List, B. Tetrahedron 2002, 58, 5573.
6﹑(a) Ruppert, J.; Eder, U.; Wiechert, R. Chem. Ber. 1973, 106, 3636. (b) Danishefsky, S.; Cain, P.; Nagel, A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 380.
7﹑Hajos, Z. G.; Parrish, D. R. J. Org. Chem. 1974, 39, 1615.
8﹑Eder, U.; Sauer, G.; Wiechert, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1971, 10, 496.
9﹑Hajos, Z. G. J. Org. Chem. 1974, 39, 12.
10﹑Agami, C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2353.
11﹑Swaminathan, S. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 1631.
12﹑Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12911.
13﹑List, B.; Hoang, L.; Martin, H. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004, 101, 5839.
14﹑List, B.; Lerner, R. A.; Barbas, C. F. Ⅲ. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 2395.

15﹑(a) Northrup, A. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6798. (b) Bøgevig, A.; Kumaragurubaran, N.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2002, 620. (c) Tokuda, O.; Kano, T.; Gao, W.-G.; Ikemoto, T.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 5103. (d) Pidathala, C.; Hoang, L.; Vignola, N.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2785.
16﹑Jacobsen, E. N.; Doyle, A. G. Chem. Rev. 2007, 107, 5713.
17﹑List, B. Chem. Commun. 2006, 819.
18﹑(a) Jiang, J.; He, L.; Luo, S.-W.; Cun, L.-F.; Gong, L.-Z. Chem. Commun. 2007, 736. (b) Xu, X.-Y.; Wang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. Org. Lett. 2007, 9, 4247. (c) Hayashi, Y.; Sekizawa, H.; Yamaguchi, J.; Gotoh, H. J. Org. Chem. 2007, 72, 6493. (d) Pihko, P. M.; Laurikainen, K. M.; Usano, A.; Nyberg, A. I.; Kaavi, J. A. Tetrahedron 2006, 62, 317.
19﹑(a) Hashimoto, T.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10054. (b) Ramasastry, S. S. V.; Zhang, H.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Ⅲ. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 288. (c) Yang, J. W.; Stadler, M.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 609.
20﹑(a) List, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5656. (b) Bøgevig, A.; Kumaragurubaran, N.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1790.
21﹑(a) Yamamoto, H.; Momiyama, N. Chem. Commun. 2005, 3514. (b) Bøgevig, A.; Sunden, H.; Cordova, A. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1109.
22﹑Kano, T.; Ueda, M.; Takai, J.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6046.

23﹑(a) Wang, W.; Wang, J.; Li, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1369. (b) Peelen, T. J.; Chi, Y.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11598. (c) Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3958.
24﹑Vignola, N.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 450.
25﹑(a) Beeson, T. D.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8826. (b) Steiner, D. D.; Mase, N.; Barbas, C. F. Ⅲ. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3706. (c) Marigo, M.; Fielenbach, D.; Braunton, A.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 3703.
26﹑(a) Brochu, M. P.; Brown, S. P.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4108. (b) Halland, N.; Braunton, A.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4790.
27﹑Bertelsen, S.; Halland, N.; Bachmann, S.; Marigo, M.; Braunton, A.; Jørgensen, K. A. Chem. Commun. 2005, 4821.
28﹑Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794.
29﹑Ahrendt, K. A.; Borths, C. J.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4243.
30﹑Jen, W. S.; Wiener, J. J. M.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9874.
31﹑(a) Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4370. (b) Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172. (c) Paras, N. A.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7894. (d) Brown, S. P.; Goodwin, N. C.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192.
32﹑Marigo, M.; Franzen, J.; Poulsen, T. B.; Zhuang, W.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6964.
33﹑Kunz, R. K.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3240.
34﹑(a) Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 6660. (b) Ouellet, S. G.; Tuttle, J. B.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 32.
35﹑Yang, J. W.; Fonseca, M. T. H.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15036.
36﹑Huang, Y.; Walji, A.; Larsen, C. H.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15051.
37﹑(a) Yang, K.-S.; Chen, K. Org. Lett. 2000, 2, 729. (b) Fan, C.-L.; Lee, W.-D.; Teng, N.-W.; Sun, Y.-C.; Chen, K. J. Org. Chem. 2003, 68, 9816. (c) Pan, J.-F.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2541. (d) Wang, S.-G.; Tsai, H.-R.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6183.
38﹑Duden, P. Chem. Ber. 1893, 26, 117.
39﹑Yoshioka, R.; Hiramatsu, H.; Okamura, K.; Tsujioka, I.; Yamada, S.-I. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, 2000, 2121.
40﹑(a) Zou, W.; Ibrahem, I.; Dziedzic, P.; Sundén, H.; Córdova, A. Chem. Commun. 2005, 4946. (b) Qin, B.; Liu, X.; Shi, J.; Zheng, K.; Zhao, H.; Feng, X. J. Org. Chem. 2007, 72, 2374.
41﹑Tzeng, Z.-H.; Yang, S.-W.; Liu, P.-M.; Chen, K. J. Chin. Chem. Soc. 2008, 55, 626.

2-4 參考文獻

1﹑Pihko, P. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2062.
2﹑Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744.
3﹑Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713.
4﹑Tanaka, K.; Toda, F. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 593.
5﹑(a) Hine, J.; Linden, S.-M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 1082. (b) Hine, J.; Linden, S.-M.; Kanagasabapathy, V. M. J. Org. Chem. 1985, 50, 5096.
6﹑Huang, Y.; Unni, A. K.; Thadani, A. N.; Rawal, V. H. Nature 2003, 424, 146.
7﹑(a) Thadani, A. N.; Stankovic, A. R.; Rawal, V. H. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 5846. (b) Du, H.; Zhao, D.; Ding, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 5964. (c) Unni, A. K.; Takenaka, N.; Yamamoto, H.; Rawal, V. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1336.
8﹑McDougal, N. T.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12094.
9﹑Matsui, K.; Takizawa, S.; Sasai, H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3680.
10﹑Jacques, J.; Fouquey, C. Org. Synth. 1989, 67, 1.
11﹑Wilen, S. H.; Qi, J. Z. J. Org. Chem. 1991, 56, 485.
12﹑Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566.
13﹑Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744.
14﹑Uraguchi, D.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5356.
15﹑Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11804.
16﹑Uraguchi, D.; Sorimachi, K.; Terada, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9360.
17﹑(a) Etter, M. C.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5896. (b) Etter, M. C.; Urbañczyk-Lipkowska, Z.; Zia-Ebrahimi, M.; Panunto, T. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8415. (c) Kelly, T. R.; Kim, M. H. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7072.
18﹑(a) Curran, D. P.; Kuo, L. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 3259. (b) Curran, D. P.; Kuo, L. H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6647.
19﹑Enders, D.; Shilvock, J. P. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 359.
20﹑(a) Sigman, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4901. (b) Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2000, 2, 867. (c) Sigman, M. S.; Vachal, P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1279.
21﹑(a) Wenzel, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12964. (b) Wenzel, A. G.; Lalonde, M. P.; Jacobsen, E. N. Synlett 2003, 12, 1919.
22﹑Joly, G. D.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4102.
23﹑Kuribayashi, T.; Lerchner, A. M.; Jacobsen, E. N. Unpublished results.
24﹑Raheem, I. T.; Jacobsen, E. N. Adv. Synyh. Catal. 2005, 347, 1701.
25﹑Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 466.
26﹑Maryanoff, B. E.; Zhang, H.-C.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431.
27﹑(a) Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558. (b) Taylor, M. S.; Tokunaga, N.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6700.
28﹑Corey, E. J.; Grogan, M. J. Org. Lett. 1999, 1, 157.

29﹑Ishikawa, T.; Araki, Y.; Kumamoto, T.; Seki, H.; Fukuda, K.; Isobe, T. Chem. Commun. 2001, 245.
30﹑Schuster, T.; Bauch, M.; Dürner, G.; Göbel, M. W. Org. Lett. 2000, 2, 179.
31﹑Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418.
32﹑Kemp, D. S.; Petrakis, K. S. J. Org. Chem. 1981, 46, 5140.
33﹑(a) Bach, T.; Bergmann, H.; Harms, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2302. (b) Grosch, B.; Orlebar, C. N.; Herdweck, E.; Kaneda, M.; Wada, T.; Inoue, Y.; Bach, T. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2179. (c) Bach, T.; Aechtner, T.; Neumüller, B.; Chem. Eur. J. 2002, 8, 2464. (d) Bach, T.; Grosch, B.; Strassner, T.; Herdtweck, E. J. Org. Chem. 2003, 68, 1107. (e) Bach, T.; Bergmann, H.; Harms, K. Org. Lett. 2001, 3, 601. (f) Aechtner, T.; Dressel, M.; Bach, T.; Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5849.）
34﹑Bauer, A.; Westkämper, F.; Grimme, S.; Bach, T. Nature 2005, 436, 1139.
35﹑Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
36﹑Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471.
37﹑Bredig, G.; Fiske, W. S. Biochem. Z. 1912, 7.
38﹑Pracejus, H. Justus Liebigs Ann. Chem. 1960, 634, 9.
39﹑Hiemstra, H.; Wynberg, H. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103. 417.
40﹑(a) Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1717. (b) Hiratake, J.; Inagaki, M.; Yamamoto, Y.; Oda, J. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1987, 1053. (c) Inagaki, M.; Hiratake, J.; Yamamoto, Y.; Oda, J. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4121.
41﹑1- ammonium enolates: (a) Calter, M. A.; Orr, R. K.; Song, W. Org. Lett. 2003, 5, 4745. (b) Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 166. (c) Wynberg, H.; Staring, E. G. J. J. Org. Chem. 1985, 50, 1977. (d) Taggi, A. E.; Hafez, A. M.; Wack, H.; Toung, B.; Drury Ⅲ, W. J.; Lectka, T. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7831.; 2-ammonium enolates: (a) Bremeyer, N.; Smith, S. C.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2681. (b) Papageorgiou, C. D.; de Dios, M. A. C.; Ley, S. V.; Gaunt, M. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 4641.; 3-ammonium enolates: (a) Iwabuchi, Y.; Nakatani, M.; Yokoyama, N.; Hatakeyama, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10219. (b) Shi, M.; Xu, Y.-M. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4507. (c) Kawahara, S.; Nakano, A.; Esumi, T.; Iwabuchi, Y.; Hatakeyama, S. Org. Lett. 2003, 5, 3103. (d) Balan, D.; Adolfsson, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2521.; acyl ammonium: (a) Ruble, J. C.; Tweddell, J.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 2794. (b) Miller, S. J.; Copeland, G. T.; Papaioannou, N.; Horstmann, T. E.; Ruel, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1629. (c) Miller, S. J. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 601. )
42﹑(a) Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9906. (b) Li, H.; Wang, Y.; Tang, L.; Wu, F.; Liu, X.; Guo, C.; Foxman, B. M.; Deng, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 105. (c) Li, H.; Song, J.; Liu, X.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8948. (d) Saaby, S.; Bella, M.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8120. (e) Liu, X.; Li, H.; Deng, L. Org. Lett. 2005, 7, 167. (f) Pihko, P. M.; Pohjakallio, A. Synlett 2004, 2115. (g) Poulsen, T. B.; Alemparte, C.; Saaby, S.; Bella, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2896. )
43﹑Johnson, J. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1326.
44﹑Ender, D.; Kallfass, U. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1743.
45﹑Kerr, M. S.; de Alaniz, J. R.; Rovis, T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10298.
46﹑Zanardi, J.; Leriverend, C.; Aubert, D.; Julienne, K.; Metzner, P. J. Org. Chem. 2001, 66, 5620.
47﹑Vedejs, E.; Daugulis, O.; Diver, S. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 430.
48﹑Zhu, G.; Chen, Z.; Jiang, Q.; Xiao, D.; Cao, P.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3836.
49﹑Seayad, J.; List, B. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 719.
50﹑Dolling, U.-H.; Davis, P.; Grabowski, E. J. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 446.
51﹑(a) Lygo, B.; Wainwright, P. G. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8595. (b) Corey, E. J.; Xu, F.; Noe, M. C. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12414.
52﹑(a) Ooi, T.; Kameda, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6519. (b) Ooi, T.; Taniguchi, M.; Kameda, M.; Maruoka, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 4542. (c) Ooi, T.; Doda, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2054. (d) Ooi, T.; Doda, K.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9022.
53﹑(a) Ooi, T.; Ohara, D.; Tamura, M.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6844. (b) Ooi, T.; Ohara, D.; Fukumoto, K.; Maruoka, K. Org. Lett. 2005, 7, 3195.
54﹑(a) Inoue, S.; Oku, J.-I. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 229. (b) Tanaka, K.; Mori, A.; Inoue, S. J. Org. Chem. 1990, 55, 181.

55﹑(a) Shvo, Y.; Gal, M.; Becker, Y.; Elgavi, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 911. (b) Jackson, W. R.; Jayatilak, G. S.; Matthews, B. R.; Wilshire, C. Aust. J. Chem. 1988, 41, 203.
56﹑Ivery, M. S.; Gigstad, K. M.; Namedev, N. D.; Lipton, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4910.
57﹑Acylation : (a) Sculimbrene, B. R.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10125. (b) Vasbinder, M. M.; Jarvo, E. R.; Miller, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2824. (c) Copeland, G. T.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6496. (d) Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653. (e) Fierman, M. B.; O’Leary, D. J.; Steinmetz, W. E.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6967. Phosphorylation: Sculimbrene, B. R.; Morgan, A. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11653. Conjugate addition: Guerin, D. J.; Miller, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2134.)
58﹑(a) Okino, T.; Hoashi, Y.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12672. (b) Hoashi, Y.; Yabuta, T.; Takemoto, Y. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 9185. (c) Okino, T.; Hoashi, Y.; Furukawa, T.; Xu, X.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 119. (d) Okino, T.; Nakamura, S.; Furukawa, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 625.
59﹑(a) Li, B.-J.; Jiang, L.; Liu, M.; Chen, Y.-C.; Ding, L.-S.; Wu, Y. Synlett 2005, 4, 603. (b) McCooey, S. H.; Connon, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6367. (c) Ye, J.; Dixon, D. J.; Hynes, P. S. Chem. Commun. 2005, 4481. (d) Hoashi, Y.; Okino, T.; Takemoto, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4032.）

60﹑Sohtome, Y.; Tanatani, A.; Hashimoto, Y.; Nagasawa, K. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5589.
61﹑Vakulya, B.; Varga, S.; Czámpai, A.; Sóos, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967.
62﹑(a) Berkessel, A.; Cleemann, F.; Mukherjee, S.; Müller, T. N.; Lex, J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 807. (b) Berkessel, A.; Mukherjee, S.; Cleemann, F.; Müller, T. N.; Lex, J. Chem. Commun. 2005, 1898. (c) Fuerst, D. E.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8964.
63﹑陳宏耀, 國立台灣師範大學化學系碩士論文, 2007.
64﹑Mitsumori, S.; Zhang, H.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Ⅲ. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040.
65﹑(a) Chen, J.-R.; Lu, H.-H.; Li, X.-Y.; Cheng, L.; Wan, J.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2005, 7, 4543. (b) Tang, Z.; Yang, Z.-H.; Chen, X.-H.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9285. (c) Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takebe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Ⅲ. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 734.
66﹑(a) Manabe, K.; Limura, S.; Sun, X.-M.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11971. (b) Manabe, K.; Kobayashi, S. Org. Lett. 1999, 1, 1965. (c) Manabe, K.; Mori, Y.; Kobayashi, S. Tetrahedron 1999, 55, 11203.
67﹑(a) Chen, J.-R.; Lu, H.-H.; Li, X.-Y.; Cheng, L.; Wan, J.; Xiao, W.-J. Org. Lett. 2005, 7, 4543. (b) Tang, Z.; Yang, Z.-H.; Chen, X.-H.; Cun, L.-F.; Mi, A.-Q.; Jiang, Y.-Z.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9285. (c) Mase, N.; Nakai, Y.; Ohara, N.; Yoda, H.; Takebe, K.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. Ⅲ. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 734.

68﹑Tzeng, Z.-H.; Chen, H.-Y.; Huang, C.-T.; Chen, K. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4134.
69﹑黃靖婷, 國立台灣師範大學化學系碩士論文, 2008.
70﹑Jung, Y.; Marcus, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5492.
71﹑Valle, J. R. D.; Goodman, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3923.

本全文未授權公開

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文