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研究生： 許家誜
Hsu Chia Chun
論文名稱： 2-(醯基亞甲基)吡咯啶生物鹼的合成研究
Total Synthesis of 2-(Acylmethylene)pyrrolidine Alkaloids
指導教授： 簡敦誠
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2014
畢業學年度： 102
語文別： 中文
論文頁數： 88
中文關鍵詞： 吡咯啶
英文關鍵詞： pyrrolidine
論文種類： 學術論文
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    • 自然界中存在許多具有pyrrolidine結構的天然物，具有多樣化的生物活性，其中ruspolinone、dehydrodarlinine與crispine A是我們有興趣的天然物。本論文主要是研究，運用氮上有不同取代基的proline為起始物，和不同的親核性試劑進行Mannich反應，在pyrrolidine的α位置建構碳-碳鍵，並利用實驗找尋最佳化條件。並將研究的結果應用於ruspolinone、dehydrodarlinine與crispine A的合成。

    Many natural products have been identified to contain the pyrrolidine ring unit, including ruspolinone, dehydrodarlinine and crispine A. These pyrrolidine-containing alkaloids possessed a wide variety of interesting biological activities. In this thesis, we describe that the α-substituted pyrrolidine derivatives can be prepared from N-substituted prolines and various nucleophilic reagents by Mannich decarboxlative coupling reaction. The methodology is applicable to the synthesis of ruspolinone, dehydrodarlinine and crispine A.

    Abstract I 摘要 II 試劑縮寫對照表 III 第一章 緒論 1 第二章 文獻回顧 3 第一節 天然物ruspolinone的合成 3 第二節 天然物dehydrodarlinine的合成 6 第三節 天然物crispine A的合成 8 第三章 結果與討論 10 第一節 Boc基團對於氫化去pyrrolidine氮上苯甲基保護的應用 10 第二節 以苯乙酮(acetophenone)做為親合試劑之條件探討 12 第三節 探討氘化苯甲基團質子的轉移 16 第五節 天然物ruspolinone及天然物dehydrodarlinine的合成 23 第六節 天然物crispine A及harmicine的合成 40 第四章 結論 55 第五章 儀器設備與實驗步驟 58 第一節 一般實驗處理 58 第二節 儀器設備 58 第三節 實驗步驟 60 第六章 參考文獻 86 附錄: NMR光譜 88

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