研究生: |
廖焜熙 LIAO, KUN-XI |
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論文名稱: |
烷硫基秋水仙的醣類衍生物之合成 |
指導教授: |
蕭次融
Xiao, Ci-Rong |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 77 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 91 |
中文關鍵詞: | 烷硫基 、秋水仙 、醣 、衍生物 、合成 、化合物 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:270 下載:0 |
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秋水仙素及其衍生物具有抗炎性、抑制細胞有絲分裂、以及抑制癌瘤生長的作用。其
N-甲基化合物,N-甲基-N- 乙醯秋水仙已在臨床上試用為抗癌藥物。據Bakay 報導〔
〞Brain 〞,93,699(1970)〕腦瘤細胞中蔗糖濃度高於正常細胞。這個
報導,促使本研究合成烷硫基秋水仙的蔗糖衍生物,期以蔗糖為載體使具有藥效的秋
水仙能選擇性地只進入癌細胞多於正常細胞,以減少危害正常細胞之副作用。
本研究合成三個蔗糖衍生物Ⅰ~Ⅲ,以及從可以購得的秋水仙素為起始物,合成一系
列烷硫基秋水仙衍生物,及其醣類之衍生物Ⅳ(mp80~2℃dec .)、Ⅴ(mp12
1~3℃)及Ⅵ(mp105~7℃)。為了提高烷硫基秋水仙之水溶性,以單醣連接
N-甲基-N- 去乙醯- 甲硫基秋水仙,合成化合物Ⅴ及Ⅵ;並將Ⅴ及Ⅵ乙醯化,以NMR
分析其結構,至於其理活性均尚待試驗。
(圖表省略)
Ⅰ R =C Ⅳ R =II R'=mesylsucrosyl
Ⅱ R =B Ⅴ R =CII R'=D-glucosyl
Ⅲ R =I Ⅵ R =CII R'=D-mannosyl