研究生: |
曾慶輝 Zeng, Qing-Hui |
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論文名稱: |
氯乙基和甲基胺亞硝基胞嘧啶系列化合物的合成 |
指導教授: |
姜宏哲
Chiang, Hung-Cheh |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 71 |
語文別: | 中文 |
中文關鍵詞: | 氯乙基 、甲基胺 、亞硝基 、藥 、癌 、抗癌 、化合物 、合成 、化學工程 、化學 |
英文關鍵詞: | CHEMICAL-ENGINEERING, CHEMISTRY |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:330 下載:0 |
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亞硝基化合物,如MNU,BCNU等,在臨床上試用,顯示具有抗癌藥效,而胞
嘧啶(1)為人體正常代謝物,因此若將亞硝基與胞嘧啶衍生物結合為一分子,或
可增進並硝基化合物的治癌療效。本研究原擬結合亞硝基與胞嘧啶衍生物為一分
子,但因所合成的胞嘧啶化合物中,RNH1CONH2-(R=CH3或ClCH2
CH2)的H1與胞嘧啶類第3位置的氮原子形成分子內氫鍵,不能為亞硝基NO所取
,代因此改為取代H2,此種結構雖然稍異於一般的亞硝基化合物,但在抗癌藥物
選汰的方向上,卻另具有相當意對。
本研究以胞嘧啶(1)為起始物,製備了5-氯胞嘧啶(13),5-溴胞嘧啶(18),5
-碘胞嘧啶(23)等三種中間產物,另一中間產物5-氟胞嘧啶(8)則由5-氟嘧啶
;然後將1,8,18,23分別與異氰酸酯作用合成了下列十二個新的胞嘧啶化合物:7
-(N-甲基)胞嘧啶(2),1,7一二(N-甲基)胞嘧啶(4),7-〔N-(2-
氯乙基)〕胞嘧啶(5),1,7一二〔N-(2-氯乙基)胞嘧啶(7),5-氟-7-(
N-甲基)胞嘧啶(9),5-氟〔-7-N-(2-氯乙基)〕胞嘧啶(11),5-
氯-7-(N-甲基)胞嘧啶(14),5-氯-7-〔N-(2-氯乙基)〕胞嘧
啶(16),5-溴-7-(N-甲基)胞嘧啶(19),5-溴-7-〔N-(2-氯乙
基)〕胞嘧啶(21),5-碘-7-(N-甲基)胞嘧啶(24),5-碘-7-〔N
-(2-氯乙基)〕胞嘧啶(26)。
所得各胞化合物分別與亞硝酸鈉在錯酸中反應,得其相應亞硝基衍生物7-(
N-甲基)-7-亞硝基胞嘧啶(3),7-〔N-(2-氯乙基)〕-7-〔N
-(2-氯乙基)〕-7-亞硝基胞嘧啶(6),5-氟-7-(N-甲基)-7
-亞硝基胞嘧啶(10),5-氟-7-〔N-(2-氯乙基)〕-7-亞硝基胞嘧啶
(12),5-氯-7-(N-甲基)-7-亞硝基胞嘧啶(15),5-氯-7-〔N-
(2-氯乙基)〕-7-亞硝基胞嘧啶(17),5-溴-7-亞硝基胞嘧啶(15),5
-氯-7-〔N-(2-氯乙基)〕-7-亞硝基胞嘧啶(17),5-溴-7-(N
-甲基)-7-亞硝基胞嘧啶(20),5-溴-7-〔N-(2-氯乙基)〕-7
-亞硝基胞嘧啶(22),5-碘-7-(N-甲基)-7-亞硝基胞嘧啶(25),5-
碘-7-〔N-(2-氯乙基)〕-7-亞硝基胞嘧啶(27)計10個新化合物。