研究生: |
劉積瑞 |
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論文名稱: |
不對稱有機催化醛類之a-羥化反應 Asymmetric Organocatalytic a-Hydroxylation of Aldehydes |
指導教授: | 陳焜銘 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2012 |
畢業學年度: | 100 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 36 |
中文關鍵詞: | 羥化反應 、氧氮丙啶 、有機不對稱催化 |
英文關鍵詞: | hydroxylation, oxaziridine, Asymmetric Organocatalysis |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:106 下載:1 |
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合成高光學純度的羥基衍生物,是合成化學中重要的部分,藉由氧氮丙啶 (oxaziridine) 類氧化試劑進行醛、酮化合物-羥化反應,是有效合成羥化產物的方法之一。本論文中利用實驗室所合成的L-脯胺酸衍生之有機催化劑,應用於-羥化反應,進行催化劑、反應溶劑及取代基等反應條件的篩選,探討產物的產率與鏡像選擇性的影響,最後以20 mol% 的催化劑、1當量3-苯基丙醛和0.5當量氧化劑58,在室溫下,以乙酸乙酯為溶劑,加入添加劑苯甲酸15 mol%,反應時間為1天,隨即加入硼氫化鈉,還原成醇類為最佳反應條件,得到最佳產率59%,鏡像選擇性89% ee。當使用不同取代基之醛類起始物時,可得到產率38~68%,鏡像超越值到達64~89% ee;並提出合理反應機構。
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