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研究生: 林昆賢
論文名稱: 利用固相合成建立a-GalCer化合物分子庫
指導教授: 林俊成
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2005
畢業學年度: 93
語文別: 中文
論文頁數: 65
中文關鍵詞: 固相合成
論文種類: 學術論文
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  • 本論文中,探討自然殺手T細胞活化劑a-GalCer衍生物的合成,嘗試以D-Lyxose為起始物,快速建立出phytosphingosine上三個立體中心的架構,並以Wittig反應建構出末端雙鍵以供後期固相合成時,可以利用歧化反應去自由的變換phytosphingosine上長碳鏈之鏈長度,而藉由固相合成可以大量製備衍生物且免除繁瑣之純化手續。
    然而預留之末端雙鍵卻對疊氮基之置換造成影響,合成策略經此便修正為先置換上疊氮基再做末端雙鍵的建構,但Wittig-Honer反應的結果不盡理想,為兼顧效率,並整合先前的流程再加以修正,終於以環合歧化反應克服難題,成功地建構出醣受體單元。在醣基化反應後也順利獲得核心結構,則先在液相反應條件下檢視末端雙鍵是否可以如預期般地進行歧化反應。

    中文摘要 i 英文摘要 ii 目錄 iii 圖目錄 v 表目錄 vii 簡寫表 viii 利用固相合成建立a-GalCer化合物分子庫 1 第一章、緒論 1 1-1、NKT細胞 1 1-2、抗原呈現細胞 6 1-3、抗原接受器與T細胞接受器的結合 10 1-4、細胞激素的釋出途徑及免疫機制的調節 12 1-5、a-GalCer的用途及其研究結果 14 1-6、a-GalCer的結構分析 20 第二章、結果與討論 22 2-1、固相合成之構想 23 2-2、醣予體與醣受體之建構 24 2-3、Mitsnobu reaction 26 2-4、Wittig-Honer reaction 28 2-5、Ring Close Metathesis 32 2-6、醣受體建構流程定案 38 第三章、結論 42 第四章、實驗部份 43 參考文獻 60 附錄 65

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