國立臺灣師範大學博碩士論文全文系統

簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表

研究生：	陳禹亨 Chen, Yu-Heng
論文名稱：	經2-萘酚和2-羥基苯甲醛衍生物合成鏻鹽作為威悌反應試劑前驅物及其應用於威悌反應合成9H-二苯并哌喃衍生物發展亞胺葉立德前驅物及1,3茚二酮衍生物的有機鹼催化劑控制之多樣性導向(3+2)環化反應: Chromenopyrrolidines的合成 Synthesis of Phosphonium Salts as Wittig Precursors by Using 2-Naphthol and 2-Hydroxybenzaldehyde derivatives: Application on the 9H-Xanthene Derivatives Synthesis via Wittig reaction Diversity-oriented Synthesis of Chromenopyrrolidines from Azomethine Ylides and 2-Hydroxybenzylidene Indandiones via Organobase-Controlled Regiodivergent (3+2) Cycloaddition
指導教授：	林文偉 Lin, Wen-Wei
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2020
畢業學年度：	108
語文別：	中文
論文頁數：	314
中文關鍵詞：	9H-二苯并哌喃、威悌反應、磷鹽、亞胺葉立德、多樣性合成
英文關鍵詞：	9H-xanthenes, Wittig reaction, phosphonium salts, azomethine ylide, diversity-oriented synthesis
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU202000777
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：174 下載：0
分享至:	分享至facebook 分享至twitter

查詢本校圖書館目錄查詢臺灣博碩士論文知識加值系統勘誤回報

第一部分:
目次
謝辭…………………………………………………………………………………I
摘要…………………………………………………………………………………II
Abstract……………………………………………………………………………VIII
表次…………………………………………………………………………………X
圖次…………………………………………………………………………………XI
式次…………………………………………………………………………………XII
縮寫對照表………………………………………………………………………XIV
第一章、以2-萘酚和2-羥基苯甲醛衍生物合成磷鹽:藉由威悌反應合成9H-二苯并哌喃衍生物………………………………………………………………………1
1-1前言………………………………………………………………………………1
1-1-1 9H-二苯并哌喃化合物之合成策略…………………………………………2
1-1-1-1 以金屬催化反應合成9H-二苯并哌喃化合物……………………………2
1-1-1-2 以路易斯酸催化反應9H-二苯并哌喃化合物……………………………3
1-1-1-3 以苯炔中間體合成9H-二苯并哌喃化合…………………………………4
1-1-2 建構碳碳雙鍵之應用性及合成策略…………………………………………5
1-1-2-1 碳碳雙鍵合成策略於合成天然物之應用性………………………………5
1-1-2-2 以金屬試劑建構碳碳雙鍵…………………………………………………6
1-1-2-3 以威悌反應建構碳碳雙鍵…………………………………………………8
1-1-3 9H-二苯并哌喃化合物骨架建構碳碳雙鍵之應用…………………………9
1-1-4 9H-二苯并哌喃化合物骨架上建構碳碳雙鍵之合成策略…………………9
1-1-4-1以過渡金屬藕合反應於9H-二苯并哌喃骨架上建構碳碳雙鍵…………10
1-1-4-2 不以過渡金屬進行反應於9H-二苯并哌喃骨架上建構碳碳雙鍵………12
1-2研究動機………………………………………………………………………15
1-2-1分子設計……………………………………………………………………16
1-3 實驗結果與討論………………………………………………………………18
1-3-1磷鹽起始物之反應優化………………………………………………………18
1-3-2 以磷鹽起始物進行威悌反應之條件優化…………………………………22
1-3-3 反應機構推測………………………………………………………………31
1-3-3-1 以四組份反應合成磷鹽產物之反應機構推測…………………………31
1-3-3-2 以磷鹽產物進行威悌反應之反應機構推測………………………………32
1-3-3-3 以磷鹽產物生成副產物之反應機構推測…………………………………32
1-3-3-4 以控制實驗驗證反應機構…………………………………………………33
1-4 結論及未來展望………………………………………………………………34
1-5 實驗部分………………………………………………………………………36
1-5-1 分析儀器及基本實驗操作…………………………………………………36
1-5-2 實驗操作步驟………………………………………………………………37
1-5-3 光譜數據 ……………………………………………………………………41
參考文獻 ……………………………………………………………………………68
附錄一、NMR光譜數據……………………………………………………………70
附錄二、X-ray單晶繞射數據……………………………………………………148




第二部分:
2-1 前言……………………………………………………………………………155
2-1-1 chromenopyrrolidine之不同結構……………………………………………156
2-1-1-1 具吡咯啶及2-二氫苯并-γ-哌喃酮之chromenopyrrolidine合成策略…157
2-1-1-2 含吡咯啶及色原烷的chromenopyrrolidine結構………………………158
2-1-1-3含吡咯啶及色原烷的chromenopyrrolidine結構………………………159
2-1-1-4含吡咯啶及色原烷的chromenopyrrolidine合成策略…………………160
2-1-2 多樣性導向合成 …………………………………………………………161
2-1-3  pyrrolidine的合成策略……………………………………………………162
2-1-3-1 亞胺異構化形成亞胺葉立德……………………………………………164
2-1-4 利用亞胺葉立德進行具位向選擇性之催化反應…………………………165
2-1-4-1 亞胺葉立德以alpha位作為親核端進行(3+2)環加成反應……………165
2-1-4-2 亞胺葉立德以gamma位作為親核端進行(3+2)環加成反應…………168
2-1-4-3 亞胺葉立德以Alpha及gamma位作為親核端進行(3+2)環加成反應…169
2-2 研究動機………………………………………………………………………170
2-2-1 分子設計……………………………………………………………………170
2-3實驗結果與討論………………………………………………………………172
2-3-1反應條件酸鹼性及非掌性催化劑對反應位向之影響……………………172
2-3-2 以TMG作為催化劑進行Chromeno[3,4-c]pyrrolidines產物之條件優化175
2-3-3 Chromeno[3,4-c]pyrrolidines產物合成之取代基耐受性測試……………177
2-3-4 起始物結構對氫鍵模式影響之探討………………………………………178
2-3-5 反應機構之探討……………………………………………………………181
2-4 結論及未來展望………………………………………………………………183
2-5 實驗部分………………………………………………………………………184
2-5-1 分析儀器及基本實驗操作…………………………………………………184
2-5-2 實驗操作步驟………………………………………………………………185
2-5-3 光譜數據……………………………………………………………………188參考文獻……………………………………………………………………………215
附錄一、NMR光譜資料…………………………………………………………218
附錄二、X-ray單晶繞射數據……………………………………………………311
                                

第一部分
1. Stephen, A. G.; Worthy, K. M.; Towler, E.; Mikovits, J. A.; Sei, S.; Roberts, P.; Yang, Q.; Akee, R. K.; Klausmeyer, P.; McCloud, T. G.; Henderson, L.; Rein, A.; Covell, D. G.; Currens, M.; Shoemaker, R. H.; Fisher, R. J. Biochem. 2002, 296, 1228-1237
2. Hafez, H. N.; Hegab, M. I.; Farag, I. S.; Gazzar, A. B. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 4538-4543.
3. Pellicciari, R.; Costantino, G.; Marinozzi, M.; Macchiarulo, A.; Amori, L.; Flor, P. J.; Gasparini, F.; Kuhn, R.; Urwyler, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 3179-3182
4. Escobedo, Y.; Wong, A.; Schowalter, C. M.; Touchy, M. C.; Jiao, L.; Crowe, W. E.; Fronczek, F. R.; Strongin, R. M. J. Org. Chem. 2005, 70, 6907-6912.
5. Wang, Y.; McGonigal, P. R.; Herle, B.; Besora, M.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 801-809
6. Zhu, D.; Li, M.; Wu, Z.; Du, Y.; Luo, B.; Huang, P.; Wen, S. Eur. J. Org. Chem. 2019, 4566-4571
7. Das, S. K.; Singh, R.; Panda, G. Eur. J. Org. Chem. 2009, 4757-4761
8. Bob, E.; Hillringhaus, T.; Nitsch, J.; Klussmann, M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1744-1748
9. Okuma, K.; Nojima, A.; Nakamura, Y.; Matsunaga, N.; Nagahora, N.; Shioji, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2011, 3, 328-332
10. He, L.; Pian, J. X.; Zhang, J.; Li, Y. Z. Chinese. Chem. Lett, 2012, 23, 1359-1362
11. Kobayashi, T.; Kon, Y.; Abe, H.; Ito, H. Org. Lett. 2014, 16, 3697-6399
12. Tan, Z. Y.; Wu, K. X.; Huang, L. S.; Wu, R. S.; Du, Z. T.; Xu, D. Z. Green Chem. 2020, 22, 332-335
13. Peng, Z. Y.; Ma, F. F.; Zhu, L. F.; Xie, X. M.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 2009, 74, 6855-6858
14. Tsai, Y.; Das, U.; Syu, S.; Lee, C-J.; Lin, W.; Eur. J. Org. Chem. 2013, 4634-4641
15. Zirkle, C. L.; Pa, B. Pharmaceutical Compositions And Method Of Producing Anti-Psychotic Activity Without Extrapyramical Symptoms. U.S. Patent4,086,350, April 25, 1978.
16. Kaiser, C.; Heights, H.; Lafferty, J. J.; Pa, L. Piperidylidene Derivatives Of Benzo-Fused Xanthenes, Thioxanthenes And Dibenzoxepins And Antipsychotic Use Thereof. U.S. Patent 4,073,912, Feb 14, 1978.
17. Paraja, M.; Valdes, C. Org. Lett. 2017, 19, 2034-2037
18. Prashad, M.; Liu, Y.; Mak, X. Y.; Har, D.; Repic, O.; Blacklock, T. J. Tetrahedron Letters, 2002, 43, 8559-8562
19. Nandakumar, A.; Perumal, P. T. Org. Lett. 2013, 15, 382-385
20. Shigeno, M.; Nakaji, K.; Kumada, K. N.; Kondo, Y. Org. Lett. 2019, 21, 2588-2592
21. Dubrovskiy, A. V.; Larock, R. C. Tetrahedron. 2013, 69, 2789-2798
22. Christie, M. A.; Webb, R. L.; Tickner, A. M. J. Org. Chem. 1982, 47, 2802-2804
23. Chen, Y.-R.; Reddy, G.M.; Hong, S.-H.; Wang, Y.-Z.; Yu, J.-K.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 5106-5110
24. Larionov, E.; Mastandrea, M. M.; Pericas, M. A. ACS. Catal. 2017, 7, 7008-7013

第二部分
1. Levesque, M.; Avoli, M. Neuroscience and Biobehavioral Reviews. 2013, 37, 2887-2899
2. Shibano, M.; Tsukamoto, D.; Masuda, A.; Tanaka, Y.; Kusano, G. Chem. Pharm. Bull. 2001, 49, 1362-1365
3. Ma, D.; Yang, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9706-9707
4. Huang, P. L.; Won, S. J.; Day, S. H.; Lin, C. N. Helvetica. Chimica. Acta. 1999, 82.
5. Li, J.; Li, L.; Si, Y.; Jiang, X.; Guo, L.; Che, Y. Org. Lett. 2011, 13, 10.
6. Kamat, D. P.; Tilve, S. G.; Kamat, V. P.; Kirtany, J. K. Organic Preparations and Procedures International. 2015, 47, 1-79
7. Zhang, X. F.; Xie, L.; Liu, Y.; Xiang, J. F.; Li, L.; Tang, Y. L. Journal of Molecular Structure. 2008, 888, 145-151
8. Wang, J.; Li, Y.; Sun, J.; Wang, H.; Jin, Z.; Chi, Y. R. ACS Cal. 2018, 8, 9859-9864
9. Chang, G.-H.; Wang, C.-Y.; Reddy, G.-M.; Tsai, Y.-L.; Lin, W. J. Org. Chem. 2016, 81, 10071-10080
10. Snider, B. B.; Ohare, S. M. Tetrahedron Letters. 2001, 42, 2455-2458
11. Saha, P.; Biswas, A.; Molleti, N.; Singh, V. K. J. Org. Chem. 2015, 80, 11115-11122
12. Galloway, W. R.; Bender, A.; Welch, M.; Spring, D. R. Chem. Commun. 2009, 2446-2462
13. Khusnutdinova, J. R.; David, Y. B.; Milstein, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1-5
14. Claes, L.; Janssen, M.; Devos, D. E. Chem. Catalysis. 2019, 10, 1002.
15. Fang, M.; Delgado, R. A. Journal of catalysis. 2014, 311, 357-368
16. Dogan, O.; Koyuncu, H.; Garner, P.; Bulut, A.; Youngs, W. J.; Panzner, M. Org. Lett. 2006, 8, 4687-4690
17. Adrio, J.; Carretero, J. C. Chem. Commun. 2014, 50. 12434.
18. Najera, C.; Retamosa, M. D.; Sansano, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6055-6058
19. Ugarriza, I.; Uria, U.; Reyes, E.; Carrillo, L.; Vicario, J. L. Asymmetric Catal. 2015, 2, 26-36
20. Nakano, M.; Terada, M. Synlett. 2009, 10, 1670-1674
21. Zhu, G.; Wei, Q.; Chen, H.; Zhang, Y.; Shen, W.; Qu, J.; Wang, B. Org. Lett. 2017, 19, 1862-1865
22. Chen, X. H.; Wei, Q.; Luo, S.-W.; Xiao, H.; Gong, L.-H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13819-13825
23. Xu, S.; Zhang, Z,-H.; Xu, B.; Liu, B.; Liu, Y.; Zhang, J. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 2272-2283
24. Yu, J.-K.; Chien, H.-W.; Lin, Y.-J.; Karanam, P.; Chen, Y.-H.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 9921-9924
25. 簡涵薇.透過亞胺葉立德前驅物與1,3茚二酮衍生物在多樣性導向合成策略下進行(3+2)環加成反應，生成具有位向選擇性的Chromenopyrrolidines.研究所.論文，國立臺灣師範大學，6月，2018.
26. L. Tian, G.-Q. Xu, Y.-H. Li, Y.-M. Liang, P.-F. Xu, Chem. Commun. 2014, 50, 2428.
27. S.-M. Yang, Y.-L. Tsai, G. M. Reddy, L. Möehlmann, W. Lin, J. Org. Chem. 2017, 82, 9182
28. G.-H. Chang, C.-Y. Wang, G. M. Reddy, Y.-L. Tsai, W. Lin, J. Org. Chem. 2016, 81, 10071.
29. Lee, Yu-Ting.; Lee, Yen-Te.; Lee, Chia-Jui.; Sheu, Chia-Ning.; Lin, Bo-Yu.; Wang, Jeng-Han.; Lin, W. Organic and Biomolecular Chemistry. 2013, 11, 5156- 5161

電子全文延後公開
2025/07/25

簡易檢索 / 詳目顯示

相關論文