研究生: |
何榮培 HE,RONG-PEI |
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論文名稱: |
應用2+2+2Michael-Michael-Aldol合環法合成生化活性藥物2- 基菲 |
指導教授: |
呂淑彬
Lu, Shu-Bin |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 78 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 141 |
中文關鍵詞: | 合環法 、碳單鍵 、2- 基菲 、抗真菌 、三 基 、二氫菲 |
英文關鍵詞: | 2+2+2MICHAEL-MICHAEL-ALDOL, (2-PHENANTHROL), (ANTIFUNGAL) |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:149 下載:0 |
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2+2+2 Michael - MIchael -Aldol (MIMIRC) 合環法是一有效、方便,在同一容器
內形成三個新的碳一碳單鍵。由Gary, H. Posner 及Shu -Bin Lu 1985, 1986分別于
J. Amer. Chem. Soc. 所發表之兩篇文獻, 此合成方法之應用可合成一多官能基新六
元環化合物, 在天然物, 及藥物合成上及基礎研究上之應用, 為一有用之結論。本合
成應用了此一合成方法,由一單香環之起始物 1, 2, 3, 4 - 四氫 - 1 - 酮, 經此
2+2+2 Michael -Michael -Aldol 合環法環化, 官能基轉換後, 得一三芳香環之終
產物 - 2 - 羥基菲 (2 -Phenanthrol ) , 在此提供了一新之合成途徑。終產物2-
羥基菲為一具有抗真菌( antifungal )活性之藥物, Kruber, O.于1936年在硬煤笞中
裂解而得, 于1941年, James , 等才發表其具抗真菌活性, 1975年Swanbeck, 等發表
德國專利2340, 896 經藥物之調劑後, 製成乳劑或藥膏為一抗慢性擴散性乾癬之藥物
, 以取代二次大戰因軍需而發明之1, 8, 9 一三羥基 , 比較上沒有皮膚過敏及褪色
之現象, 故其是一優良藥物。在本合成中除了終產物外,在合成過程中產生多個9, 1
0 一二氫菲之中間體衍生物及副產物。9, 10 一二氫菲- 2, 4 -二醇, 亦為一具有抗
真菌活性之化合物, 在副產物 9, 10 - 二氫菲 -2 , 4 - 二甲酮經Baeyer -Villig
er氧化反應無法得到相對應之2, 4- 雙乙酸酯而推測4 - 取代位置之9, 10 - 二氫菲
- 2, 4 -二甲酮可能因其立體障礙, 以致在官能基轉換時, 無法順利進行。但終產物
之合成成功, 證明2+2+2 MIMIRC 合成法在本合成之有效應用。