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研究生：	陳筱鳳
論文名稱：	金（I）催化1-芳香基-2-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇的分子內環化反應：四氫苯并[b]呋喃衍生物的合成 Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 1-Aryl-2-(3-arylpropargyl)cyclohex-2-en-1-ols: Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]furan Derivatives
指導教授：	葉名倉 Yeh, Ming-Chang
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2014
畢業學年度：	102
語文別：	中文
論文頁數：	136
中文關鍵詞：	苯并[b]呋喃、金催化、雜環、三級醇
英文關鍵詞：	benzo[b]furan, gold catalyzed, heterocycle, tertiary alcohol
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：97 下載：2
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本文探討以氯化三苯基膦金 ( Ph3PAuCl ) 和三氟甲磺酸銀 ( AgOTf ) 共催化2號位帶炔基支鏈的六員環三級烯醇化合物進行分子內環化反應。
1-芳香基-2-(3-芳香基丙炔基)環己-2-烯-1-醇與催化量的氯化三苯基膦金和三氟甲磺酸銀，在氮氣、室溫的條件下，行分子內環化反應，數分鐘內即可得四氫苯并[b]呋喃衍生物。
此反應亦可應用在三級醇上帶長鏈烷基及長鏈炔基質，得到一系列在2號位或4號位具不同烴取代的四氫苯并[b]呋喃衍生物。

The thesis discusses chloro(triphenylphosphine)gold(I) (Ph3PAuCl) and silver trifluoromethanesulfonate (AgOTf) cocatalyzed intramolecular cycloisomerization of 1-arylcyclohex-2-en-1-ols bearing an alkynylalkyl tether at the C-2 position of the ring.
Treatment of 1-aryl-2-(3-arylpropargyl)cyclohex-2-en-1-ols with a catalytic amount of Ph3PAuCl/AgOTf at room temperature under nitrogen in minutes provided tetrahydrobenzo[b]furan derivatives in good yields.
This reaction can be expanded to an alkyl substitution at the tertiary carbinol carbon and the terminal alkyne, leading to 2 or 4-alkylsubstituted tetrahydrobenzo[b]furan derivatives.

目錄    i
表格列表    iii
圖列表    iv
流程列表    v
縮寫列表    viii
摘要    ix
Abstract    x
第一章 緒論    1
第二章 金銀共催化四氫苯并[b]呋喃衍生物的合成    5
2.1前言    5
2.1.1呋喃衍生物之合成探討    8
2.1.2苯并[b]呋喃衍生物之合成探討    10
2.1.3利用金銀共催化系統合成苯并[b]呋喃衍生物    21
2.2實驗設計與概念    27
2.3實驗結果與討論    33
2.3.1起始物的製備    33
2.3.2環化條件最佳化與四氫苯并[b]呋喃衍生物的合成    41
2.3.3環化產物結構鑑定及文獻比對    46
  2.3.4化學反應機制探討    59
2.4結論    63
第三章 實驗部分    65
3.1分析儀器及基本實驗操作    65
3.2 Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]furan Derivatives    67
  3.2.1 Experimental     67
  3.2.2 Synthesis of 2-(3-Arylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone    73
3.2.3 Synthesis of 1-Aryl-2-(3-Arylpropargyl)cyclohex-2-en-1-ol    80
3.2.4 Synthesis of Tetrahydrobenzo[b]furan Derivatives    106
參考文獻    134
附錄
1H與13C NMR圖譜
X-ray ORTEP 解析圖譜、數據及checkCIF/PLATON report

                                

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