研究生: |
陳允中 |
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論文名稱: |
螢光蛋白質吸收基團類似物 4-Arylidene-5-imidazolinones 的簡易合成 |
指導教授: | 簡敦誠 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2011 |
畢業學年度: | 99 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 74 |
中文關鍵詞: | GFP 吸光基團類似物 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:105 下載:0 |
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本論文主旨為GFP 吸光基團類似物的合成研究。利用N-acylglycine為起始物,在醋酸酐/ 醋酸鈉的條件下與各種具取代基的苯甲醛進行Erlenmeyer azlactone synthesis反應形成4-arylidene-5-oxazolinone衍生物。首先使用一級胺 (如methylamine或benzylamine) 在室溫下對oxazolinone進行開環,形成含有N-alkyl-2-acylamido-3-arylacrylamide的直鏈結構,接著使用本論文的合環條件,以pyridine作為溶劑和反應試劑,對開環化合物進行脫水合環反應形成4-arylidene-5-imidazolinone衍生物,我們將此方法應用於不同受質上並都得到理想的產率。當使用不同的N-acylglycine和一級胺進行反應可以得到1,2位不同取代的4-arylidene-5-imidazolinones,而使用苯環對位含取代基的苯甲醛則可以得到各種對位取代的benzylidene。此外,我們也發現了比以往更佳的Mitsunobu反應合環條件,並在往後做不同substrate的測試。
同時,我們成功的利用selenium dioxide作為氧化劑將4-benzylidene- 1,2-methyl-5-imidazolinone的2位甲基氧化成醛類,並且將產物加入ethyl cyanoacetate進一步形成ethyl 3-(4-benzylidene-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-2-yl)-2-cyanoacrylate作為可能的有機染料衍生物。
關鍵字:GFP 吸光基團類似物
1. Davenport, D.; Nicol, J. A. C. Proc. R. Soc. London, Ser. B 1955, 144, 399-411.
2. Shimomura, O.; Johnson, F. H.; Saiga, Y. J. Cell. Physiol. 1962, 59, 223-229.
3. Morin, J. G.; Hastings, J. W. J. Cell, Physiol. 1971, 77, 313-318.
4. Morise, H.; Shimomura, O.; Johnson, F. H.; Winant, J. Biochemistry 1974, 13, 2656-2662.
5. Wu, L.; Burgess, K., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 4089-4096.
6. Hagberg, D. P.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Nonomura, K.; Qin, P.; Boschloo, G.; Brinck, T.; Hagfeldt, A.; Sun, L. J. Org. Chem. 2007, 72, 9550-9556.
7. Yujian You, Yingke He, Paul E. Burrows, Stephen R. Forrest, Nicos A. Petasis, Mark E. Thompson, Adv. Mater. 2000, 12, 1678-1681.
8. Lin, H. C. Design and Synthesis of 1-Substituted 4-Benzylidene-2- methyl-5-imidazolinone Derivatives as GFP Analogs; M. Sc. Thesis, National Taiwan Normal University, 2009.
9. Arya, K. Synthesis 1985, 285-288.
10. Hassanein H. Hassanein, Maha, M. Khalifa, Ola N. El-Samaloty, Mohamed Abd El-Rahim, Ragia A Taha, Magda, M.F. Ismail, Arch. Pharm. Res. 2008, 31, 562-568.
11. Moxwa, E. B. J. Prakt, Chem. 1986, 295-300.
12. Bondock, S.; Khalifa, W.; Fadda, A. A. Synth. Commun. 2006, 36 (11), 1601-1612.
13. Cativiela, C.; Chueca, J.; García, J. I.; Meléndez, E. Heterocycles 1984, 22, 2775-2781.
14. Kidwai, M.; Mohan, R. J. Chin. Chem. Soc. 2003, 50, 1075-1078.
15. Topuzyan, V. O.; Oganesyan, A. A.; Panosyan, G. A. Russ. J. Org. Chem. 2004, 40, 1644-1646.
16. Topuzyan, V. O.; Arutyunyan, L. G.; Oganesyan, A. A. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 868–871.
17. Rao, K. V. V. P.; Dandala, R.; Handa, V. K.; Rao, I. V. S.; Rani, A.; Shivashankar, S.; Naidu, A. Synlett. 2007, 1289-1293.
18. Stafforst, T.; Diederichsen, U. Eur. J. Org. Chem. 2007, 899-911.
19. Petersen, M. A.; Riber, P.; Anderson, L. H.; Nielsen, M. B. Synthesis 2007, 3635-3638.
20. Yampolsky, I. V.; Remington, S. J.; Martynov, V. I.; Potapov, V. K.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Biochemistry 2005, 44, 5788-5793.
21. Kawasaki, A.; Maekawa, K.; Kubo, K.; Igarashi, T.; Sakurai, T. Tetrahedron 2004, 60, 9517-9524.
22. Yampolsky, I. V.; Kislukhin, A. A.; Amatov, T. T.; Shcherbo, D.; Potapov, V. K.; Lukyanov, S.; Lukyanov, K. A. Biochemistry 2008, 96-104.
23. McNab, H.; Thornley, C. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 2203-2209.
24. Gazit, A.; Yaish, P.; Gilon, C.; Levitzki, A. J. Med. Chem. 1989, 32, 2344-2352.
25. Lee, C. Y. Design and Synthesis of 1,2-Substituted 4-Benzylidene-5- imidazolinone Derivatives as GFP Chromophore Analogs; M. Sc. Thesis, National Taiwan Normal University, 2010.
26. Sundberg, C. Advanced Organic Chemistry, Part B: Reactions and Synthesis, 5th Edition.
27. Rodriguez, I.; Iborra, S.; Corma, A.; Rey, F.; Jordá, J. L. Chem. Commun., 1999, 593-594.
28. Motokura, K.; Fujita, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Jitsukawa, K.; Kaneda, K. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8228-8239.
29. Ranu, B. C.; Jana, R. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3767-3770.
30. Mallouk, S.; Bougrin, K.; Laghzizil, A.; Benhida, R. Molecules, 2010, 15, 813-823
31. Smallridge, A. J.; Ten, A.; Trewhella, M. A. Tetrahedron Letters, 1998, 39, 5121-5124.
32. Chuang, W. T.; Chen, B. S.; Chen, K. Y.; Hsieh, C. C.; Chou, P. T. Chem. Commun. 2009, 6982-6984.
33. Rithner, C. D.; Bunge, R. H.; Bloem, R. J.; French, J. C.; Xu, C.; Clardy, J. J. Org. Chem. 1987, 52, 298-300.
34. Fu, L.; Gribble, G. W. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7352-7354.
35. Okabe, M.; Sun, R. C. Tetrahedron 1995, 51, 1861-1866.
36. Bergauer, M.; Hübner, H.; Gmeiner, P. Tetrahedron 2004, 60, 1197-1204.
37. Cornforth, J.; Du Ming-hui, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 1990, 1463-1467.