研究生: |
陳允中 |
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論文名稱: |
螢光蛋白質吸收基團類似物 4-Arylidene-5-imidazolinones 的簡易合成 |
指導教授: | 簡敦誠 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2011 |
畢業學年度: | 99 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 74 |
中文關鍵詞: | GFP 吸光基團類似物 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:119 下載:0 |
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本論文主旨為GFP 吸光基團類似物的合成研究。利用N-acylglycine為起始物,在醋酸酐/ 醋酸鈉的條件下與各種具取代基的苯甲醛進行Erlenmeyer azlactone synthesis反應形成4-arylidene-5-oxazolinone衍生物。首先使用一級胺 (如methylamine或benzylamine) 在室溫下對oxazolinone進行開環,形成含有N-alkyl-2-acylamido-3-arylacrylamide的直鏈結構,接著使用本論文的合環條件,以pyridine作為溶劑和反應試劑,對開環化合物進行脫水合環反應形成4-arylidene-5-imidazolinone衍生物,我們將此方法應用於不同受質上並都得到理想的產率。當使用不同的N-acylglycine和一級胺進行反應可以得到1,2位不同取代的4-arylidene-5-imidazolinones,而使用苯環對位含取代基的苯甲醛則可以得到各種對位取代的benzylidene。此外,我們也發現了比以往更佳的Mitsunobu反應合環條件,並在往後做不同substrate的測試。
同時,我們成功的利用selenium dioxide作為氧化劑將4-benzylidene- 1,2-methyl-5-imidazolinone的2位甲基氧化成醛類,並且將產物加入ethyl cyanoacetate進一步形成ethyl 3-(4-benzylidene-1-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-2-yl)-2-cyanoacrylate作為可能的有機染料衍生物。
關鍵字:GFP 吸光基團類似物
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