研究生: |
王明遠 Ming Yuan, Wang |
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論文名稱: |
1-(官能化烷鏈)-(η-環己雙烯)三羰鐵(+)陽離子錯鹽的合成與應用 Synthesis and Reactivity of [Ethyl 3-(-cyclohexadien-1-yl) |
指導教授: |
葉名倉
Yeh, Ming-Chang |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
畢業學年度: | 81 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 78 |
中文關鍵詞: | 有機鋅銅試劑; (η-環己-1;3-雙烯);酯 、organozinc-copper reagent;(η-cyclohexadiene); ester |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:604 下載:0 |
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一般而言,未飽和碳氫化合物如:烯類,炔類,聚烯類及苯等,是很難和
親核試劑反應的。為了解決此一問題,我們可以利用缺電子的過渡金屬來
活化電子豐腴的未飽和碳氫化合物。因為過渡金屬可以使未飽和鍵上的電
子分散或具級性,進而使得未飽和碳氫化合物改變了原有的反應性。(η-
環己雙烯)三羰鐵陽離子錯鹽是相當穩定的,而且易於儲存及處理,所以
是進行有機合成反應很有用的親電子試劑。此篇論文的目的乃在利用(η-
環己雙烯)三羰鐵陽離子錯鹽作為反應的起始物。(η-環己雙烯)三羰鐵陽
離子錯鹽和長碳鏈帶有酯基的有機鋅銅試劑進行加成反應,具有良好的立
體選擇性及位置選擇性。親核試劑攻擊在終端位置。5-(官能化烷鏈)三羰
鐵錯合物進行去陰離子反應,得到1-(官能化烷鏈)三羰鐵陽離子錯鹽。接
下來利用氫陰離子試劑與陽離子錯鹽在低溫下反應,我們可以得到1 -(官
能化烷鏈)(η-環己-1,3-雙烯)三羰鐵錯合物。另一方面如果將此一陽離
子錯鹽和鹼作用可以得到O-烷基化的錯合物。
The reaction of the highly functionlized zinc-copper reagents
RCu(CN)ZnI tricarbonyl(cyclohexadienyl)iron(+1)salt occurred
predominantly at the less hindred terminal,generating function
lized side chain at C-5 of (η-cyclohexa-1,3-diene)tricarbonyl
(0)complexes.Reaction of [ethyl exo-3-(η-cyclohexa-1,3-diene-
5-yl)propionate]tricarbonyliron complex with hydride abstractio
n reagent(Ph3CPF6)produced[ethyl-3-(η-cyclohexadien-1-yl)
propionate]tricarbonyliron cationic salt.application of the
ationic salt,by treatment with hydride reagents produced [ethyl
-3-(η-cyclohexa-1,3-diene-1-yl)propionate]tricarbonyliron(0)
complexes.and by treatment with basic reagents produced O-Alkyl
ation complexes.
The reaction of the highly functionlized zinc-copper reagents