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研究生：	侯柏志 Hou, Bo-Jhih
論文名稱：	(一) 磷試劑誘導MBH反應/醯基轉移/Wittig反應建構呋喃[3,2-c]香豆素衍生物 (二) 經RC反應/醯基轉移/Wittig反應建構羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物 I. Phosphine-Mediated MBH-Type/Acyl Transfer/Wittig Sequence for Construction of Functionalized Furo[3,2-c]coumarins II. Phosphine-Mediated Rauhut-Currier-Type/Acyl Transfer /Wittig Strategy for Synthesis of Spirocyclopenta[c]chromene-indolinones
指導教授：	林文偉 Lin, Wen-Wei
口試委員：	林文偉 Lin, Wenwei 姚清發 Yao, Ching-Fa 李國安 Lee, Gon-Ann
口試日期：	2021/06/22
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2021
畢業學年度：	109
語文別：	中文
論文頁數：	279
中文關鍵詞：	MBH 型反應、RC 型反應、分子內Wittig 反應、醯基轉移、呋喃[3,2-c]香豆素、呋喃[3,2-c]喹啉酮、吲哚螺環戊[c]色烯
英文關鍵詞：	MBH reaction, RC reaction, Wittig strategy, Acyl transfer, Furo[3,2-c]coumarin
研究方法:	實驗設計法
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU202100643
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：129 下載：0
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序章	1
1-1 MBH反應及RC反應的簡介及應用	1
1-1-1 MBH反應的簡介	1
1-1-2 MBH反應的應用	1
1-1-3 RC反應的簡介	6
1-1-4 RC反應的應用	7
1-2 磷試劑的應用	11
1-2-1 磷試劑之人名反應	11
1-2-2 本實驗室過去磷化學之開發	12
1-3 炔類化合物之應用	16
第一部分 藉由磷試劑介導，透過MBH反應/醯基轉移/Wittig反應建構官能化呋喃[3,2-c]香豆素	19
2-1 前言	19
2-1-1 呋喃[3,2-c]香豆素骨架化合物之生物活性	19
2-1-2 呋喃[3,2-c]香豆素骨架化合物之合成策略	20
2-2 研究動機與實驗設計	24
2-2-1 研究動機	24
2-2-2 實驗與分子設計	24
2-3 實驗結果與討論	26
2-3-1 官能化呋喃[3,2-c]香豆素之反應條件優化	26
2-3-2 官能化呋喃[3,2-c]香豆素之取代基效應探討	31
2-3-3 起始物之延伸應用	34
2-3-4 雙取代呋喃[3,2-c]香豆素、呋喃[3,2-c]喹啉酮之取代基效應探討	36
2-3-5 克級反應	38
2-3-6 控制實驗與反應機制之驗證	39
2-3-7 反應機制	42
2-4 結論	43
2-5 光譜分析	44
2-6 實驗數據與操作步驟	47
2-6-1 分析儀器	47
2-6-2 實驗操作步驟	48
2-6-3 光譜數據	51
2-6-4 X-ray 單晶繞射數據	86
2-7 參考資料 (序章、第一部份)：	94
2-8 NMR 光譜數據	97
2-9 Checklist	148
第二部分 經RC反應/醯基轉移/Wittig反應建構羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物	149
3-1 前言	149
3-1-1 螺環氫吲哚骨架化合物之生物活性	149
3-1-2 羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物之合成策略	149
3-2 研究動機與實驗設計	152
3-2-1 研究動機	152
3-2-2 實驗與分子設計	153
3-3 實驗結果與討論	154
3-3-1 羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物之反應條件優化	154
3-3-2 羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物之取代基效應探討	157
3-3-3 克級反應與延伸反應	159
3-3-4 含其他雜環骨架的炔酸酯之應用	160
3-3-5 控制實驗與反應機制之驗證	164
3-3-6 反應機制	167
3-4 結論	170
3-5 未來展望	171
3-6 光譜分析	174
3-7 實驗數據與操作步驟	184
3-7-1 分析儀器	184
3-7-2 實驗操作步驟	185
3-7-3 光譜數據	189
3-7-4 X-ray 單晶繞射數據	229
3-8 參考資料 (第二部份)：	234
3-9 NMR 光譜數據	235
3-10 Checklist	279
                                

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40. (a) Norman, B. H.; Richardson, T. I; Dodge, J. A.; Pfeifer, L. A.; Durst, G. L.; Wang, Y.; Durbin, J. D.; Krishnan, V.; Dinn, S. R.; Liu, S.; Reilly, J. E.; Ryter, K. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5082. (b) Matsuo, A.; Yuki, S.; Nakayama, M. J. Chem. Soc., 1986, 1, 701.
41. Henry, C. E.; Kwon, O. Org. Lett. 2007, 9, 3069.
42. Yao, W.; Yu, Z.; Wen, S.; Ni, H.; Ullah, N.; Lan, Y.; Lu, Y.; Chem. Sci. 2017, 8, 5196.
43. Ghandi, M.; Taheri, A.; Abbasi, A. Tetrahedron 2010, 66, 6744.
44. Vagh, S. S.; Karanam, P.; Liao, C.-C.; Lin, T.-H.; Liou, Y.-C.; Edukondalu, A.; Chen, Y.-R.; Lin, W. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1679.
45. Khairnar, P.; Su, Y.-H.; Chen, Y.-C.; Edukondalu, A. Chen, Y.-R.; Lin, W. Org. Lett. 2020, 22, 6868.
46. Khairnar, P.; Wu, C.-Y.; Lin, Y.-F.; Edukondalu, A. Chen, Y.-R.; Lin, W. Org. Lett. 2020, 22, 4760.
47. Zhang, L.; Ren, W.; Wang, X.; Zhang, J.; Liu, J.; Zhao, L.; Zhang, X. Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 1071.
48. Vagh, S. S.; Hou, B.-J.; Edukondalu, A.; Wang, P.-C.; Lin, W. Org. Lett. 2021, 23, 842.
49. Yu, J.-K.; Chien, H.-W.; Lin, Y.-J.; Karanam, P.; Chen, Y.-H.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 9921.
50. Ema, M.; Xu, Y.; Gehrke, S.; Wagner, G. K. Med. Chem. Commun. 2018, 9, 131.
51. Lee, Y.-T.; Lee, Y.-T.; Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Lin, B.-Y.; Wang, J.-H.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5156.

電子全文延後公開
2026/06/29

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