研究生: |
侯柏志 Hou, Bo-Jhih |
---|---|
論文名稱: |
(一) 磷試劑誘導MBH反應/醯基轉移/Wittig反應建構呋喃[3,2-c]香豆素衍生物
(二) 經RC反應/醯基轉移/Wittig反應建構羥吲哚螺環戊[c]色烯衍生物 I. Phosphine-Mediated MBH-Type/Acyl Transfer/Wittig Sequence for Construction of Functionalized Furo[3,2-c]coumarins II. Phosphine-Mediated Rauhut-Currier-Type/Acyl Transfer /Wittig Strategy for Synthesis of Spirocyclopenta[c]chromene-indolinones |
指導教授: |
林文偉
Lin, Wen-Wei |
口試委員: |
林文偉
Lin, Wenwei 姚清發 Yao, Ching-Fa 李國安 Lee, Gon-Ann |
口試日期: | 2021/06/22 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2021 |
畢業學年度: | 109 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 279 |
中文關鍵詞: | MBH 型反應 、RC 型反應 、分子內Wittig 反應 、醯基轉移 、呋喃[3,2-c]香豆素 、呋喃[3,2-c]喹啉酮 、吲哚螺環戊[c]色烯 |
英文關鍵詞: | MBH reaction, RC reaction, Wittig strategy, Acyl transfer, Furo[3,2-c]coumarin |
研究方法: | 實驗設計法 |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU202100643 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:106 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
1. Morita, K.; Suzuki, Z.; Hirose, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1968, 41, 2815.
2. Baylis, A. B.; Hillman, M. E. D. German Patent. 2155113, 1972; Chem. Abstr. 1972, 77, 34174.
3. Bharadwaj, K. C. RSC Adv., 2015, 5, 75923.
4. Li, Y.-Q.; Wang, H.-J.; Huang, Z.-Z. J. Org. Chem. 2016, 81, 4429.
5. Chen, J.; Huang, Y. Org. Lett. 2017, 19, 5609.
6. Drewes, S. E.; Njamela, O. L.; Emslie, N. D.; Ramesar, N.; Field, J. S. Synth. Commun., 1993, 23, 2807.
7. Richards, E. L.; Murphy, P. J.; Dinon, F.; Fratucello, S.; Brown, P. M.; Gelbrich, T.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron, 2001, 57, 7771.
8. Chen, S.-H.; Hong, B.-C.; Su, C.-F.; Sarshar, S. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 8899.
9. Seidel, F.; Gladysz, J. A. Synlett, 2007, 986.
10. Reddy, L. R.; Saravanan, P.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 6230.
11. Andrews, I. P.; Kwon, O. Chem. Sci., 2012, 3, 2510.
12. Rauhut, M. M.; Currier, H. U.S. Patent 3074999 1963.
13. Qin, C.; Liu, Y.; Yu, Y.; Fu, Y.; Li, H.; Wang, W. Org. Lett. 2018, 20, 1304.
14. Bania, N.; Mondal, B.; Ghosh, S.; Pan, S. C. J. Org. Chem. 2021, 86, 4304.
15. Thalji, R. K.; Roush, W. R. J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 16778.
16. Brown, P. M.; Kappel, N.; Murphy, P. J.; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B. Tetrahedron, 2007, 63, 1100.
17. Gong, J.-J.; Li, T.-Z.; Pan, K.; Wu, X.-Y. Chem. Commun., 2011, 47, 1491.
18. Zhao, X.; Gong, J.-J.; Yuan, K.; Sha, F.; Wu, X.-Y. Tetrahedron Lett., 2015, 56, 2526.
19. Stark, L. M.; Pekari, K.; Sorensen, E. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 2004, 101, 12064.
20. Staudinger, H.; Meyer, J. Helv. Chim. Acta. 1919, 2, 635.
21. Mitsunobu, O.; Yamada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380.
22. Appel, R. Angew. Chem. Int. Ed. 1975, 14, 801.
23. Wittig, G.; Schollkopf, U. Chem. Ber. 1954, 97, 1318.
24. Kao, T.-T.; Syu, S.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066.
25. Lee, C.-J.; Jang, Y.-J.; Wu, Z.-Z. ; Lin, W. Org. Lett. 2012, 14, 1906.
26. Khairnar, P.; Lung, T.-H.; Lin, Y.-J.; Wu, C.-Y.; Koppolu, S.; Edukondalu, A.; Karanam, P.; Lin, W. Org. Lett. 2019, 21, 4219.
27. Cai, X.; Wang, C.; Sun, J. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 359.
28. Liddon, J. T. R.; James, M. J.; Clarke, A. K.; O’Brien, P.; Taylor, R. J. K.; Unsworth, W. P. Chem. - Eur. J. 2016, 22, 8777.
29. Ramachary, D. B.; Venkaiah, C.; Krishna, P. M. Org. Lett. 2013, 15, 4714.
30. Gao, X.; Li, Z.; Yang, W.; Liu, Y.; Chen, W.; Zhang, C.; Zheng, L.; Guo, H. Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 5298.
31. (a) Lin, W.; Huang, J.; Liao, X.; Yuan, Z.; Feng, S.; Xie, Y.; Ma, W. Pharmacol. Res. 2016, 111, 849. (b) Shin, E. M.; Zhou, H. Y.; Guo, L. Y.; Kim, J. A.; Lee, S. H.; Merfort, I.; Kang, S. S.; Kim, H. S.; Kim, S.; Kim, Y. S. Int. Immunopharmacol. 2008, 8, 1524. (c) Bickoff, E. M.; Booth, A. N.; Lyman, R. L.; Livingston, A. L.; Thompson, C. R.; Deeds, F. Science 1957, 126, 969. (d) Li, C. C.; Xie, Z. X.; Zhang, Y. D.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 8500.
32. Cheng, G.; Hu, Y. Chem. Commun., 2007, 3285.
33. Raffa, G.; Rusch, M.; Balme, G.; Monteiro, N. A. Org. Lett. 2009, 11, 5254.
34. Zhou, H.; Deng, X.; Ma, Z.; Zhang, A.; Qin, Q.; Tan, R.-X.; Yu, S. Org. Biomol. Chem., 2016, 14, 6065.
35. Lee, C.-J.; Tsai, C.-C.; Hong, S.-H.; Chang, G.-H.; Yang, M.-C.; Möhlmann, L.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 8502.
36. Deng, Z.-X.; Zheng, Y.; Xie, Z.-Z.; Gao, Y.-H.; Xiao, J.-A.; Xie, S.-Q.; Xiang, H.-Y.; Chen, X.-Q.; Yang, H. Org. Lett., 2020, 22, 488.
37. Zha, D.; Li, H.; Li, S.; Wang, L. Adv. Synth. Catal. 2017, 359, 467.
38. Vagh, S. S.; Hou, B.-J.; Edukondalu, A.; Wang, P.-C.; Lin, W. Org. Lett. 2021, 23, 842.
39. Zhang, J.; Han, X.; Lu, X. Synlett, 2015, 26, 1744.
40. (a) Norman, B. H.; Richardson, T. I; Dodge, J. A.; Pfeifer, L. A.; Durst, G. L.; Wang, Y.; Durbin, J. D.; Krishnan, V.; Dinn, S. R.; Liu, S.; Reilly, J. E.; Ryter, K. T. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2007, 17, 5082. (b) Matsuo, A.; Yuki, S.; Nakayama, M. J. Chem. Soc., 1986, 1, 701.
41. Henry, C. E.; Kwon, O. Org. Lett. 2007, 9, 3069.
42. Yao, W.; Yu, Z.; Wen, S.; Ni, H.; Ullah, N.; Lan, Y.; Lu, Y.; Chem. Sci. 2017, 8, 5196.
43. Ghandi, M.; Taheri, A.; Abbasi, A. Tetrahedron 2010, 66, 6744.
44. Vagh, S. S.; Karanam, P.; Liao, C.-C.; Lin, T.-H.; Liou, Y.-C.; Edukondalu, A.; Chen, Y.-R.; Lin, W. Adv. Synth. Catal. 2020, 362, 1679.
45. Khairnar, P.; Su, Y.-H.; Chen, Y.-C.; Edukondalu, A. Chen, Y.-R.; Lin, W. Org. Lett. 2020, 22, 6868.
46. Khairnar, P.; Wu, C.-Y.; Lin, Y.-F.; Edukondalu, A. Chen, Y.-R.; Lin, W. Org. Lett. 2020, 22, 4760.
47. Zhang, L.; Ren, W.; Wang, X.; Zhang, J.; Liu, J.; Zhao, L.; Zhang, X. Eur. J. Med. Chem. 2017, 126, 1071.
48. Vagh, S. S.; Hou, B.-J.; Edukondalu, A.; Wang, P.-C.; Lin, W. Org. Lett. 2021, 23, 842.
49. Yu, J.-K.; Chien, H.-W.; Lin, Y.-J.; Karanam, P.; Chen, Y.-H.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 9921.
50. Ema, M.; Xu, Y.; Gehrke, S.; Wagner, G. K. Med. Chem. Commun. 2018, 9, 131.
51. Lee, Y.-T.; Lee, Y.-T.; Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Lin, B.-Y.; Wang, J.-H.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5156.