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研究生: 謝整昌
XIE, ZHENG-CHANG
論文名稱: 鈀催化炔基鋅與2 -氯烯基碘耦合反應及其產物之選擇性水解
指導教授: 劉高家秀
Liu Gao, Jia-Xiu
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
畢業學年度: 75
語文別: 中文
中文關鍵詞: 催化劑炔基鋅氯基烯類水解
論文種類: 學術論文
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  • 本文利用適當的催化劑,使炔基鋅與(反式)-1-碘-2-氯基烯類衍生物耦合,
    總共合成了五種(反式)-1-氯基烯炔類化合物。
    所需要的起始物-(反式)-1-碘-2-氯基烯類衍生物則由乙炔、苯乙炔或1-
    庚炔分別在0℃,六當量濃度鹽酸中與氯化碘作用,得到產率大於85℅且純度大於
    98℅之所需化合物。
    所得耦合產物分別與硼烷作用,續在鹼中以雙氧水氧化,可得到(反式)-β-氯基
    -α,β-不飽和酮類。
    此外,用(反式)-1-氯基-壬-1-烯-3-炔在醋酸 、六甲基磷三醯胺混合
    液,以及三氟硼烷中與醋酸汞起緩慢的乙醯氧汞化反應,得到高產率的(反式,反式
    )-1-氯基-3-氯汞基-4-乙醯氧基-壬-1,3-雙烯,繼續與硼氫化鈉在
    四氫 喃中作去汞反應,可得到(反式,反式)-1-氯基-4-乙醯氧基-壬-1
    ,3-烯幣與(反式,順式)之異構物,試圖將其上的乙醯氧基水解成酮類,結果並
    不理想。
    用(反式)-1-氯基-壬-1-烯-3-炔在四氫喃、水及三氟硼烷的混合溶液
    中,與醋酸汞起氫氧汞化反應,繼續與硼氫化鈉在四氧喃中作去汞反應,由核磁共
    振光譜可知得到約4:1的(反式)-1-氯基-壬-1-烯-4酮及(反式)-1
    -氯基-壬-1-烯-3-酮兩種主要產物。

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