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研究生： 吳啟億
Wu, Chi-Yi
論文名稱： (一.)經化學選擇性分子內Wittig反應合成異噁唑、4H-苯並吡喃衍生物 (二.)經磷-1,6-加成/氧-醯化/δ-碳-醯化/分子內Wittig反應之多樣性導向合成螺環吡唑啉酮、1H-㗁呯[2,3-c]吡唑衍生物
I. Chemoselective Synthesis of Substituted Isoxazole and Chromenone-oxime Derivatives via Intramolecular Wittig Reaction II. Diversity-Oriented Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones and 1H-Oxepino[2,3-c]pyrazoles via Phospha-1,6-Addition/O-Acylation/δ-C-Acylation/Cyclization/Wittig Strategy
指導教授： 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別： 碩士
Master
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2020
畢業學年度： 108
語文別： 中文
論文頁數： 400
中文關鍵詞： 分子內 Wittig 反應 、化學選擇性 、異噁唑衍生物 、4H-苯並吡喃衍生物 、多樣性導向成 、磷-1,6-加成 、δ-碳-醯化
英文關鍵詞： Intramolecular Wittig Reaction, Chemoselectivity, Isoxazole Derivatives, 4H-Chromene Derivatives, Diversity-oriented Synthesis, phospha-1,6-addition, δ-C-acylation
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU202000634
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：159  下載：0 
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    • 謝辭 I 摘要 II Abstract IV 目錄 VI 表列表 IX 圖列表 X 式列表 XIII 縮寫對照表 XVI 序章 1 多樣性導向合成 1 附枝多樣性 (Appendage Diversity) 2 立體化學多樣性 (Stereochemical Diversity) 2 結構多樣性 (Skeletal Diversity) 3 透過分子內威悌反應 (Wittig Reaction) 進行多樣性導向合成 10 第一部分 經由分子內Wittig反應進行化學選擇性合成異噁唑、4H-苯並吡喃衍生物 16 1-1 前言 16 1-1-1 異噁唑、4H-苯並吡喃骨架化合物之生物活性 16 1-1-2 異噁唑的合成方式 17 1-1-3 4H-苯並吡喃的合成方式 22 1-2 研究動機與實驗設計 26 1-2-1 研究動機 26 1-2-2 實驗與分子設計 27 1-3 實驗結果與討論 29 1-3-1 合成有機鏻鹽之策略 29 1-3-2 化學選擇性威悌反應之反應條件優化 31 1-3-3 化學選擇性威悌反應之取代基效應 34 1-3-4 控制實驗與非預期醯基轉移現象探討 36 1-3-5 雙醯化起始物之化學選擇性威悌反應 39 1-3-6 反應機制之探討 40 1-4 結論 44 1-5 實驗數據與操作步驟 45 1-5-1 分析儀器 45 1-5-2 實驗操作步驟 46 1-5-3 光譜數據 52 1-6 參考資料(序章、第一部份)： 77 附件一. NMR光譜數據 80 附件二. X-ray 單晶繞射數據 144 附件三. EI-Mass數據 153 第二部分 經磷-1,6-加成/氧-醯化/δ-碳-醯化/分子內Wittig反應之多樣性導向合成螺環吡唑啉酮、1H-㗁呯[2,3-c]吡唑衍生物 164 2-1 前言 164 2-1-1 螺環吡唑啉酮、㗁呯骨架化合物之生物活性 164 2-1-2 螺環吡唑啉酮骨架分子合成方式 165 2-1-3 㗁呯骨架分子合成方式 170 2-2 研究動機與實驗設計 172 2-2-1 研究動機與分子設計 172 2-2-2 β-醯化反應與非預期δ-醯化反應 175 2-2-3 多樣性導向合成實驗設計 177 2-3 實驗結果與討論 180 2-3-1 螺環吡唑啉酮之反應條件優化 180 2-3-2 螺環吡唑啉酮之取代基效應探討 183 2-3-3 1H-㗁呯[2,3-c]吡唑之反應條件優化 189 2-3-4 1H-㗁呯[2,3-c]吡唑之取代基效應探討 191 2-3-5 克級反應與延伸反應 194 2-3-6 控制實驗與驗證反應機制推論 195 2-3-7 反應機制之探討 200 2-3-8 催化量有機膦試劑之威悌反應 202 2-4 結論 207 2-5 未來展望 208 2-6 實驗數據與操作步驟 209 2-6-1 分析儀器 209 2-6-2 實驗操作步驟 210 2-6-3 光譜數據 213 2-7 參考資料 (第二部份) 265 附件四. NMR光譜數據 267 附件五. X-ray 單晶繞射數據 388

    第一部分：
    1. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 5460. (b) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46. (c) Galloway, W. R.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, 80.
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    21. Chen, H.-L.; Wei, D.; Zhang, J.-W.; Li, C.-L.; Yu, W.; Han, B. Org Lett. 2018, 20, 2906.
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    31. (a) Vargha, I.; Ramonczai, J.; Bathonry, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2652. (b) Hu, Z.; Zhang, S.; Zhou, W.; Ma, X.; Xiang, G. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, 27, 1854. (c) Zhang, Y.; Stephens, D.; Hernandez, G.; Mendoza, R.; Larionov, O. V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16612.
    32. 詳細內容請參考本實驗室成員–林廷翰109年6月論文

    第二部份：
    1. (a) Xie, X.; Xiang, L.; Peng, C.; Han, B. Chem. Rec. 2019, 19, 2209. (b) Zheng, J.; Wang, S.-B.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4540.
    2. (a) Ahn, S.-J.; Lim, H. N.; Lee, K.-J. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1701. (b) Funel-Le Bon, C.; Berrue´, F.; Thomas, O. P.; Reyes, F.; Amade, P. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1284. (c) Dow, R. L.; Carpino, P. A.; Gautreau, D.; Hadcock, J. R.; Iredale, P. A.; Kelly-Sullivan, D.; Lizano, J. S.; O’Connor, R. E.; Schneider, S. R.; Scott, D. O.; Ward, K. M. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 397.
    3. Zheng, J.; Wang, S.-B.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4540.
    4. Zheng, J.; Li, P.; Gu, M.; Lin, A.; Yao, H. Org. Lett. 2017, 19, 2829.
    5. Wang, L.; Li, S.; Chauhan, P.; Hack, D.; Philipps, A. R.; Rakesh Puttreddy, R.; Rissanen, K.; Raabe, G.; Enders, D. Chem. Eur. J. 2016, 22, 5123.
    6. Hack, D.; Dîrr, A. B.; Deckers, K.; Chauhan, P.; Seling, N.; Rîbenach, L.; Mertens, L.; Raabe, G.; Schoenebeck, F.; Enders, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1797.
    7. Li, J.-H.; Du, D.-M.; Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3986.
    8. Han, X.; Yao, W.; Wang, T.; Tan, Y. R.; Yan, Z.; Kwiatkowski, J.; Lu, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5643.
    9. Olivera, R.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Dominguez, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7215.
    10. Usami, Y.; Kohno, A.; Yoneyama, H.; Harusawa, S. Molecules 2018, 23, 592.
    11. Wang, D.; Wang, X.; Zhang, X.; Miao, Z. Synthesis 2019, 51, 2149.
    12. Li, X.; Chen, F.-Y.; Kang, J.-W.; Zhou, J.; Peng, C.; Huang, W.; Zhou, M.-K.; He, G. Han, B. J. Org. Chem. 2019, 84, 9138.
    13. Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Tsai, C.-C.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Chem. Commun. 2014, 50, 5304.
    14. Liou, Y.-C.; Su, Y.-H.; Ku, K.-C.; Edukondalu, A.; Lin, C.-K.; Ke, Y.-S.; Karanam, P.; Lee, C.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2019, 21, 8339.
    15. (a) Seoane, A.; Casanova, N.; Quiñones, N.; Mascareñas, J. L.; Gulías, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 834. (b) Seoane, A.; Casanova, N.; Quiñones, N.; Mascareñas, J. L.; Gulías, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7607.
    16. Li, L.; Luo, P.; Deng, Y.; Shao, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4710.
    17. Belot, V.; Farran, D.; Jean, M.; Albalat, M.; Vanthuyne, N.; Roussel, C. J. Org. Chem. 2017, 82, 10188.
    18. O’Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem. 2009, 121, 6968.
    19. Lee, C.-J.; Chang, T.-H.; Yu, J.-K.; Madhusudhan Reddy, G.; Hsiao, M.-Y.; Lin, W. Org. Lett. 2016, 18, 3758.
    20. Lorton, C.; Castanheiro, T.; Voituriez, A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10142.
    21. Longwitz, L.; Spannenberg, A.; Werner, T. ACS Catal. 2019, 9, 9237.
    22. Khairnar, P.; Wu, C.-Y.; Lin, Y.-F.; Edukondalu, A. Chen, Y.-R.; Lin, W. Org. Lett. 2020, 22, 4760.

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