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研究生：	吳啟億 Wu, Chi-Yi
論文名稱：	(一.)經化學選擇性分子內Wittig反應合成異噁唑、4H-苯並吡喃衍生物 (二.)經磷-1,6-加成/氧-醯化/δ-碳-醯化/分子內Wittig反應之多樣性導向合成螺環吡唑啉酮、1H-㗁呯[2,3-c]吡唑衍生物 I. Chemoselective Synthesis of Substituted Isoxazole and Chromenone-oxime Derivatives via Intramolecular Wittig Reaction II. Diversity-Oriented Synthesis of Spiropentadiene Pyrazolones and 1H-Oxepino[2,3-c]pyrazoles via Phospha-1,6-Addition/O-Acylation/δ-C-Acylation/Cyclization/Wittig Strategy
指導教授：	林文偉 Lin, Wen-Wei
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2020
畢業學年度：	108
語文別：	中文
論文頁數：	400
中文關鍵詞：	分子內 Wittig 反應、化學選擇性、異噁唑衍生物、4H-苯並吡喃衍生物、多樣性導向成、磷-1,6-加成、δ-碳-醯化
英文關鍵詞：	Intramolecular Wittig Reaction, Chemoselectivity, Isoxazole Derivatives, 4H-Chromene Derivatives, Diversity-oriented Synthesis, phospha-1,6-addition, δ-C-acylation
DOI URL：	http://doi.org/10.6345/NTNU202000634
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：189 下載：0
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謝辭    I
摘要    II
Abstract    IV
目錄    VI
表列表    IX
圖列表    X
式列表    XIII
縮寫對照表    XVI

序章    1
多樣性導向合成    1
附枝多樣性 (Appendage Diversity)    2
立體化學多樣性 (Stereochemical Diversity) 2
結構多樣性 (Skeletal Diversity)    3
透過分子內威悌反應 (Wittig Reaction) 進行多樣性導向合成    10

第一部分 經由分子內Wittig反應進行化學選擇性合成異噁唑、4H-苯並吡喃衍生物    16
1-1 前言    16
1-1-1 異噁唑、4H-苯並吡喃骨架化合物之生物活性    16
1-1-2 異噁唑的合成方式    17
1-1-3 4H-苯並吡喃的合成方式    22
1-2 研究動機與實驗設計    26
1-2-1 研究動機    26
1-2-2 實驗與分子設計    27
1-3 實驗結果與討論    29
1-3-1 合成有機鏻鹽之策略    29
1-3-2 化學選擇性威悌反應之反應條件優化    31
1-3-3 化學選擇性威悌反應之取代基效應    34
1-3-4 控制實驗與非預期醯基轉移現象探討    36
1-3-5 雙醯化起始物之化學選擇性威悌反應    39
1-3-6 反應機制之探討    40
1-4 結論    44
1-5 實驗數據與操作步驟    45
1-5-1 分析儀器    45
1-5-2 實驗操作步驟    46
1-5-3 光譜數據    52
1-6 參考資料(序章、第一部份)：    77
附件一. NMR光譜數據    80
附件二. X-ray 單晶繞射數據    144
附件三. EI-Mass數據    153

第二部分 經磷-1,6-加成/氧-醯化/δ-碳-醯化/分子內Wittig反應之多樣性導向合成螺環吡唑啉酮、1H-㗁呯[2,3-c]吡唑衍生物    164
2-1 前言    164
2-1-1 螺環吡唑啉酮、㗁呯骨架化合物之生物活性    164
2-1-2 螺環吡唑啉酮骨架分子合成方式    165
2-1-3 㗁呯骨架分子合成方式    170
2-2 研究動機與實驗設計    172
2-2-1 研究動機與分子設計    172
2-2-2 β-醯化反應與非預期δ-醯化反應    175
2-2-3 多樣性導向合成實驗設計    177
2-3 實驗結果與討論    180
2-3-1 螺環吡唑啉酮之反應條件優化    180
2-3-2 螺環吡唑啉酮之取代基效應探討    183
2-3-3 1H-㗁呯[2,3-c]吡唑之反應條件優化    189
2-3-4 1H-㗁呯[2,3-c]吡唑之取代基效應探討    191
2-3-5 克級反應與延伸反應    194
2-3-6 控制實驗與驗證反應機制推論    195
2-3-7 反應機制之探討    200
2-3-8 催化量有機膦試劑之威悌反應    202
2-4 結論    207
2-5 未來展望    208
2-6 實驗數據與操作步驟    209
2-6-1 分析儀器    209
2-6-2 實驗操作步驟    210
2-6-3 光譜數據    213
2-7 參考資料 (第二部份)    265
附件四. NMR光譜數據    267
附件五. X-ray 單晶繞射數據    388
                                

第一部分：
1. (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 5460. (b) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46. (c) Galloway, W. R.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, 80.
2. Tan, D. S.; Foley, M. A.; M.; Shair, M. D.; Schreiber, S. L.* J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8565.
3. (a) Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398. (b) Gademann, K.; Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3059.
4. Zheng, J.-F.; Hu, X. N.; Xu, Z.; Cai, D.-C.; Shen, T.-L.; Huang, P.-Q. J. Org. Chem. 2017, 82, 9693.
5. Maity, S.; Saha, M.; Hazra, G.; Ghorai, P. Org. Lett. 2017, 19, 5872.
6. Cheng, Q.-Q.; Lankelma, M.; Wherritt, D.; Arman, H.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 9839.
7. Guo, C.; Fleige, M.; Janssen-Müller, D.; Daniliuc, C. G.; Glorius, F. Nature Chem. 2015, 7, 842.
8. Yu, J.-K.; Chien, H.-W.; Lin, Y.-J.; Karanam, P.; Chen, Y.-H.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 9921.
9. Wang, Y.; Du, C.; Wang, Y.-Y.; Guo, X.-K.; Fang, L.; Song, M.-P.; Niu, J.-L.; Wei,D.-H. Adv. Synth. Catal. 2018, 360, 2668.
10. Kao, T.-T.; Syu, S.; Jhang, Y.-W.; Lin, W. Org. Lett. 2010, 12, 3066.
11. Lee, Y.-T.; Jang, Y.-J.; Syu, S.; Chou, S.-C.; Lee, C.-J.; Lin, W. Chem. Commun. 2012, 48, 8135.
12. Lee, Y.-T.; Lee, Y.-T.; Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Lin, B.-Y.; Wang, J.-H.; Lin, W. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5156.
13. Fan, Y.-S.; Das, U.; Hsiao, M.-Y.; Liu, M.-S.; Lin, W. J. Org. Chem. 2014, 79, 11567.
14. Yang, S.-M.; Wang, C.-Y.; Lin, C.-K.; Karanam, P.; Reddy, G. M.; Tsai, Y.-L.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1668.
15. Zhou, R.; Wang, J.; Yu, J.; He, Z. J. Org. Chem. 2013, 78, 10596.
16. (a) Hu, F.; Szostak, M. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 2583. (b) Taiki, M.; Somaraju, Y.; Shinichiro, F.; Hiroyuki, N. Tetrahedron Lett. 2018, 59, 1159.
17. (a) Charvin, D.; Pomel, V.; Ortiz, M.; Frauli, M.; Scheffler, S.; Steinberg, E.; Baron, L.; Deshons, L.; Rudigier, R.; Thiarc, D.; Morice, C.; Manteau, B.; Mayer, S.; Graham, D.; Giethlen, B.; Brugger, N.; Hédou, G.; Conquet, F.; Schann, S. J. Med. Chem. 2017, 60, 8515. (b) Omar, M. A.; Conrad, J.; Beifuss, U.; Tetrahedron 2014, 70, 5682. (c) Bahuguna, A.; Choudhary, P.; Chhabra, T.; Krishnan, V. ACS Omega 2018, 3, 12163.
18. Poh, J.-S.; Garcia-Ruiz, C.; Zúñiga, A.; Ley, S.-V. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 5983.
19. Tang, S.; He, J.; Sun, Y.; He, L.; She, X. Org. Lett. 2009, 11, 3982.
20. Ueda, M.; Sugita, S.; Sato, A.; Miyoshi, T.; Miyata, O. J. Org. Chem. 2012, 77, 9344.
21. Chen, H.-L.; Wei, D.; Zhang, J.-W.; Li, C.-L.; Yu, W.; Han, B. Org Lett. 2018, 20, 2906.
22. Burkhard, J. A.; Tchitchanov, B. H.; Carreira, E. M. Angew. Chem. 2011, 123, 5491. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5379.
23. Duan, P.; Yang, Y.; Ben, R.; Yan, Y.; Dai, L.; Hong, M.; Wu, Y. D.; Wang, D.; Zhang, X.; Zhao, J. Chem. Sci. 2014, 5, 1574.
24. Pratap, R.; Ram, V. J. Chem. Rev. 2014, 114, 10476.

25. van Otterlo, W. A. L.; Ngidi, E. L.; Coyanis, E. M.; de Koning, C. B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 311.
26. Yu, N.; Aramini, J. M.; Germann, M. W.; Huang, Z. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 6993.
27. Jeong, H. J.; Kim, D. Y. Org. Lett. 2018, 20, 2944.
28. Kong, L.; Thirupathi, N.; Jia, J.; Xu, Z. Sci. China Chem. 2019, 62, 80.
29. Kumar, P.; Bodas, M. S. Org. Lett. 2000, 2, 3821.
30. Khairnar, P.; Lung, T.-H.; Lin, Y.-J.; Wu, C.-Y.; Koppolu, S.; Edukondalu, S.; Karanam, P.; Lin, W.; Org. Lett. 2019, 21, 4219.
31. (a) Vargha, I.; Ramonczai, J.; Bathonry, J. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2652. (b) Hu, Z.; Zhang, S.; Zhou, W.; Ma, X.; Xiang, G. Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, 27, 1854. (c) Zhang, Y.; Stephens, D.; Hernandez, G.; Mendoza, R.; Larionov, O. V. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16612.
32. 詳細內容請參考本實驗室成員–林廷翰109年6月論文

第二部份：
1. (a) Xie, X.; Xiang, L.; Peng, C.; Han, B. Chem. Rec. 2019, 19, 2209. (b) Zheng, J.; Wang, S.-B.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4540.
2. (a) Ahn, S.-J.; Lim, H. N.; Lee, K.-J. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 1701. (b) Funel-Le Bon, C.; Berrue´, F.; Thomas, O. P.; Reyes, F.; Amade, P. J. Nat. Prod. 2005, 68, 1284. (c) Dow, R. L.; Carpino, P. A.; Gautreau, D.; Hadcock, J. R.; Iredale, P. A.; Kelly-Sullivan, D.; Lizano, J. S.; O’Connor, R. E.; Schneider, S. R.; Scott, D. O.; Ward, K. M. ACS Med. Chem. Lett. 2012, 3, 397.
3. Zheng, J.; Wang, S.-B.; Zheng, C.; You, S.-L. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 4540.
4. Zheng, J.; Li, P.; Gu, M.; Lin, A.; Yao, H. Org. Lett. 2017, 19, 2829.
5. Wang, L.; Li, S.; Chauhan, P.; Hack, D.; Philipps, A. R.; Rakesh Puttreddy, R.; Rissanen, K.; Raabe, G.; Enders, D. Chem. Eur. J. 2016, 22, 5123.
6. Hack, D.; Dîrr, A. B.; Deckers, K.; Chauhan, P.; Seling, N.; Rîbenach, L.; Mertens, L.; Raabe, G.; Schoenebeck, F.; Enders, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 1797.
7. Li, J.-H.; Du, D.-M.; Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3986.
8. Han, X.; Yao, W.; Wang, T.; Tan, Y. R.; Yan, Z.; Kwiatkowski, J.; Lu, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 5643.
9. Olivera, R.; SanMartin, R.; Churruca, F.; Dominguez, E. J. Org. Chem. 2002, 67, 7215.
10. Usami, Y.; Kohno, A.; Yoneyama, H.; Harusawa, S. Molecules 2018, 23, 592.
11. Wang, D.; Wang, X.; Zhang, X.; Miao, Z. Synthesis 2019, 51, 2149.
12. Li, X.; Chen, F.-Y.; Kang, J.-W.; Zhou, J.; Peng, C.; Huang, W.; Zhou, M.-K.; He, G. Han, B. J. Org. Chem. 2019, 84, 9138.
13. Lee, C.-J.; Sheu, C.-N.; Tsai, C.-C.; Wu, Z.-Z.; Lin, W. Chem. Commun. 2014, 50, 5304.
14. Liou, Y.-C.; Su, Y.-H.; Ku, K.-C.; Edukondalu, A.; Lin, C.-K.; Ke, Y.-S.; Karanam, P.; Lee, C.-J.; Lin, W. Org. Lett. 2019, 21, 8339.
15. (a) Seoane, A.; Casanova, N.; Quiñones, N.; Mascareñas, J. L.; Gulías, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 834. (b) Seoane, A.; Casanova, N.; Quiñones, N.; Mascareñas, J. L.; Gulías, M. J. Am. Chem. Soc. 2014, 136, 7607.
16. Li, L.; Luo, P.; Deng, Y.; Shao, Z. Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4710.
17. Belot, V.; Farran, D.; Jean, M.; Albalat, M.; Vanthuyne, N.; Roussel, C. J. Org. Chem. 2017, 82, 10188.
18. O’Brien, C. J.; Tellez, J. L.; Nixon, Z. S.; Kang, L. J.; Carter, A. L.; Kunkel, S. R.; Przeworski, K. C.; Chass, G. A. Angew. Chem. 2009, 121, 6968.
19. Lee, C.-J.; Chang, T.-H.; Yu, J.-K.; Madhusudhan Reddy, G.; Hsiao, M.-Y.; Lin, W. Org. Lett. 2016, 18, 3758.
20. Lorton, C.; Castanheiro, T.; Voituriez, A. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 10142.
21. Longwitz, L.; Spannenberg, A.; Werner, T. ACS Catal. 2019, 9, 9237.
22. Khairnar, P.; Wu, C.-Y.; Lin, Y.-F.; Edukondalu, A. Chen, Y.-R.; Lin, W. Org. Lett. 2020, 22, 4760.

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