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| 研究生： |
王義富 Yi-Fu Wang |
|---|---|
| 論文名稱： |
無溶劑環境中催化三種成分化合物以合成α-胺基磷酸鹽類之一鍋到底反應的探討 Three-component Reaction : Efficient and Facile Method for the One-pot Synthesis ofα-Aminophosphonates using new Catalyst under Solvent-free Condition |
| 指導教授： | 姚清發 |
| 學位類別： |
碩士 Master |
| 系所名稱： |
化學系 Department of Chemistry |
| 論文出版年： | 2006 |
| 畢業學年度： | 94 |
| 語文別： | 中文 |
| 論文頁數： | 42 |
| 中文關鍵詞： | 胺基磷酸鹽 、碘 、氯化鐵 、ㄧ鍋到底 |
| 英文關鍵詞： | TCT, CAN |
| 論文種類： | 學術論文 |
| 相關次數： | 點閱：218 下載：5 |
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本文的目的在探討合成胺基磷酸鹽(α-Amino phosphonates)的合成反應。經由使用各種包括醛類(aldehydes) 1及酮類（ketones）5的羰基化合物、苯胺類（anilines）2，以及亞磷酸三乙酯（triethylphosphite）3為反應物。反應系統分別使用以四種不同的催化劑，包括碘(I2)、TCT、CAN、氯化鐵(FeCl3)在室溫且不需使用溶劑的條件下催化上述三種成份間的加成反應。反應結果不僅快速而且可得到一系列高產率之α-胺基磷酸鹽類(α-amino phosphonates)因此類具有磷和氮的化合物在藥物化學與生物化學上皆有重要的研究價值，所以值得我們繼續研究。
α-Amino phosphonates can be synthesized by using carbonyl compounds (aldehyde or ketone)、aniline ,and triethylphosphite in the presence of the proper catalysts(Iodine,Trichloro-1,3,5-Triazine,Ceric Ammonium Nitrate,or Iron Chloride) under solvent-free condition at room temperature. The methodology can afford high yields of products and short reaction time compared to tranditional methods.
1. [a] V. P. Kukhar, V. A. Solodenko, Russian, Chem. Rev. 1987, 56, 859. [b] T. Yokomatsu, Y. Yoshida, S. Shibuya, J. Org. Chem. 1994, 59, 7930.
2. [a] M. C. Allen, W. Fuhrer, B. Tuck, R. Wade, J. M. Wood, J. Med. Chem. 1989, 32, 1652. [b] E. K. Baylis, C. D. Campbell, J. G. Dingwall, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1984, 2845. [c] P. Kafarski, B. Lejczak, Phosphorus, Sulfur, Silicon Relat. Elem. 1991, 63, 193. [d] R. Hirschmann, A. B. Smith, C. M. Taylor, P. A. Benkovic, S. D. Taylor, K. M. Yager, P. A. Sprengler, S. J. Venkovic, Science 1994, 265, 234.
3. [a] Redmore, D. Topics in Phosphorus Chemistry, Griffith, E. J., Grayson, M., Eds.; John Wiley & Sons: New York, 1976; Vol. 8, p 515. [b] Kukhar, V. P.; Solodenko, V. A. Russian Chem. Rev. 1987, 56, 859. [c] Yokomatsu, T.; Yoshida, Y.; Shibuya, S. J. Org. Chem. 1994, 59, 7930.
4. Mucha, A., Kafarski, P. Tetrahedron. 2002, 58, 5855.
5. [a] S. Laschat, H. Kunz, Synthesis 1992, 90. [b] Z. H. Kudzin, P. Lyzwa, J. Luczak, G. Andrijewski, Synthesis 1997, 44. [c] J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, C. Madan, Synlett 2001, 1131. [d] J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, K. Sarita Raj, K. Bhaskar Reddy, A. R. Prasad, Synthesis 2001, 2277. [e] B. Kaboudin, R. Nazari, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8211. [f] K. Manabe, S. Kobayashi, Chem. Commun. 2000, 669. [g] S.-G. Lee, J. H. Park, J. Kang, J. K. Lee, Chem. Commun. 2001, 1698.
6. R. Gancarz, I. Gancarz, Tetrahedron. 1993, 34, 145.
7. [a] C. T. Qian, T. S. Huang, J. Org. Chem. 1998, 63, 4125. [b] S. Lee, J. H. Park, J. Kang, J. K. Lee, Chem. Commun. 2001, 1698. [c] Yadav, J. S., B. V. S., Madan, C. Synlett. 2001, 1131. [7d] Kaboudin, B., Nazari, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8211.
8. [a] Deka, N.; Sarma, J. C., J. Org. Chem. 2001, 66, 1947. [b] Sharma, G. V. M. Janardhan. Reddy, J. Sree Lakshmi, P. Radha Krishna, Palakodety. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7729.
9. E. K. Fields. J. Am. Chem. Soc. 1952, 74, 1528.
10. Hyun-Joon Ha, Goog-Sil Nam. Synthesis Communications. 1992, 22, 1143.
11. R. Gancarz, Tetrahedron Lett. 1995, 38, 10627.
12. M. M. Kabachnik, T. N. Ternovskaya, E. V. Zobnina, Russian J. Org. Chem. 2002, 38, 484.
13. N. Azizi, M. R. Saidi. Eur J Org Chem. 2003, 4630.
14. F. Habib, I. Nasser, S. Sara, Synthesis. 2004, 2692.
15. Qian. C, Huang. T. J. Org. Chem. 1998, 68, 4125.
16. Manabe. K., Kobayashi. S., Chem. Communications. 2000, 669.
17. Lee. S. G., Park. J. H., J. Kang, Lee. J. K., Chem. Common. 2001, 1698.
18. Kaboudin, B., Nazari, R. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8211.
19. B. C. Ranu, A. Hajna, U. Jana, Org. Lett. 1999, 8, 1141.
