研究生: |
徐景舷 HSU, Ching-Hsien |
---|---|
論文名稱: |
路易士酸輔佐分子內聯繼反應: 合成吡咯、呋喃及螺旋化合物 Lewis-Acid Promoted Intramolecular Tandem Reaction : Synthesis of Pyrroles、Furans and Azaspirocycles |
指導教授: | 葉名倉 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2013 |
畢業學年度: | 101 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 177 |
中文關鍵詞: | 三氟甲磺酸三甲基矽酯 、三氟化硼 、吡咯 、呋喃 、螺旋化合物 、semi-pinacol重排反應 、炔基–酮基置換反應 |
英文關鍵詞: | TMSOTf, BF3•OEt2, pyrrole, furan, azaspirocycle, semi-pinacol rearrangement, alkyne-ketone metathesis |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:153 下載:1 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本文共有二個主題,首先是利用1.2當量三氟甲磺酸三甲基矽酯(TMSOTf)輔佐2-(4-芳香基炔丙胺基甲基)-3,5,5-三甲基-2,3-環氧基環己-1-酮經聯繼反應合成吡咯化合物。反應會經由串列semi-pinacol重排反應/炔基–酮基置換反應得到。使用1.0當量三氟化硼(BF3•OEt2)輔佐2-(4-芳香基炔丙氧基甲基)-3,5,5-三甲基-2,3-環氧基環己-1-酮經由相同反應機構合成呋喃化合物。
最後是合成螺旋化合物經由三溴化鐵(FeBr3)輔佐3-(4-芳香基-炔丙胺基-甲基)-2,3-環氧基環己-1-酮經聯繼反應得到。反應會經由串列semi-pinacol重排反應/炔基–醛基置換反應得到。
This thesis contains two topics. The first part is the synthesis of pyrroles via 1.2 equiv TMSOTf-promoted tandem reaction of 2-(4-arylpropargylamino- methyl)-3,5,5-trimethyl-2,3-epoxy-cyclohexa-1-ones. The reaction underwent a tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne-ketone metathesis to obtain pyrroles. While 1.0 equiv BF3•OEt2 is required for the synthesis of the furans from 2-(4-aryl-propargyloxymethyl)-3,5,5-trimethyl-2,3-epoxy-cyclohexa-1- ones.
The second part is the synthesis of azaspirocycles via FeBr3-promoted tandem reaction of 3-(4-arylpropargylaminomethyl)-2,3-epoxy-cyclohexa-1- ones. The reaction underwent a tandem semi-pinacol rearrangement/alkyne– aldehyde metathesis.
1. Andenen, R. J.; Faulkner, D. J.; He C.; Duyne, V.; G. D.; Jon C. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5492.
2. Li, Q.; Jiang, J.; Fan, A.; Cui Y.; Jia, Y. Org. Lett. 2011, 13, 312.
3. Simmons, T. L.; Andrianasolo, E.; McPhail, K.; Flatt, P.; Gerwick, W. H. Mol. Cancer Ther. 2005, 4, 333.
4. Namsaaid, A.; Ruchirawat, S. Org. Lett. 2002, 4, 2633.
5. Park, J. Y.; Oh, S. A.; Anderson, A. J.; Neiswender, J.; Kim, J. C.; Kim, Y. C. Lett. Appl. Microbiol. 2011, 52, 532.
6. Wiegard, A.; Hanekamp, W.; Griessbach, K.; Fabian, J.; Lehr, M. Eur. J. Med. Chem. 2012, 48, 153.
7. Lohray, B. B.; Lohray, V. Pure Appl. Chem. 2005, 77, 179.
8. Zhang, M.; Neumann, H.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 125, 625.
9. Paquette, L.; Efremov I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4492.
10. Velazquez, D. G.; Luque, R. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 7004.
11. Chavan, S. P.; Rao,Y.; Tripura, S.; Govande, C. A.; Zubaidha, P. K.; Dhondge, V. D. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7633.
12. Carroll, A. R.; Lamb, J.; Moni, R.; Hooper, J. N. A.; Quinn, R. J. J. Nat. Prod. 2008, 71, 884.
13. Yim, H. K.; Liao, Y.; Wong, H. N. C. Tetrahedron 2003, 59,1877.
14. Sterner O.; Berfman, R.; Kihlberg, J.; Wickberg, B. J. Nat. Prod. 1985, 48, 279.
15. Tan, H.; Chen, X.; Liu, Z.; Wang, D. Z. Tetrahedron 2012, 68, 3952.
16. Breyer, S.; Effenberger-Neidnicht, K.; Knauer, S.; Schobert, R. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 1264.
17. Corkey, B. K.; Heller, S. T.; Wang, Y.-M.; Toste, F. D. Tetrahedron 2013, 69, 5640.
18. Kozak, J. A.; Dake, G. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47,4221.
19. Liau , B. B.; Shair, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9594.
20. Christie, H. S.; Heathcock, C. H. Proc. Natl. Acad. Sci. 2004, 101, 12079.
21. Büchi ,G.; Kofron, James T.; Koller, E.; Rosenthal, D. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 876.
22. Middleton, W. J. J. Org. Chem. 1965, 30, 1307.
23. Harding, C. E.; Stanford, G. R. J. Org. Chem. 1989, 54, 3054.
24. Viswanathan, G. S.; Li, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1613.
25. Curini, M.; Epifano, F.; Maltese, F.; Rosati, O. Synlett 2003, 4, 552.
26. Rhee, J. U.; Krische, M. J. Org. Lett. 2005, 7, 2493.
27. Saito, A.; Umakoshi, M.; Yagyu, N.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2008, 10, 1783.
28. Miranda, P. O.; Diaz, D. D.; Padron, J. I.; Ramirez, M. A.; Martin, V. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 57.
29. Kurtz, K. C. M.; Hsung, R. P.; Zhang, Y. Org. Lett. 2006, 8, 231.
30. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2007, 9, 5259.
31. Jin, T.; Yamamoto, Y. Org. Lett. 2008, 10, 3137.
32. Jin, T.; Yang, F.; Liu, C.; Yamamoto, Y. Chem. Commun. 2009, 45, 3533.
33. González-Rodríguez, C.; Escalante, L.; Varela, J. A.; Castedo, L.; Saá, C. Org. Lett. 2008, 10, 1531.
34. Saito, A.; Kasai, J.; Odaira, Y.; Fukaya, H.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem. 2009, 74, 5644.
35. Bera, K.; Sarkar, S.; Biswas, S.; Maiti, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2011, 76, 3539.
36. Bera, K.; Sarkar, S.; Jalal, S.; Jana, U. J. Org. Chem. 2012, 77, 8780.
37. Shu, X.-Z.; Liu X.-Y.; Ji, K.-G., Xiao H.-Q.; Liang Y.-M. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5282.
38. Ji, K.-G.; Shen, Y.-W.; Shu, X.-Z.; Xiao, H.-Q.; Bian, Y.-J.; Liang, Y.-M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1275.
39. Zheng, Z.-J.; Shu, X.-Z.; Ji, K.-G.; Zhao, S.-C.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2009, 11, 3214.
40. Kang, J. Y.; Connell, B. T. J. Org. Chem. 2011, 76, 2379.
41. Lin, M.-N., Wu, S.-H.; Yeh, M.-C. P. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3290.
42. 吳詩慧論文,國立台灣師範大學化學所,2012年
43. 林明楠論文,國立台灣師範大學化學所,2012年
44. Smith III, A. B.; Dorsey, B. D.; Ohba, M.; Lupo, A. T.; Malamas, M. S. J. Org. Chem. 1988, 53, 4314.
45. Song, Z.-L.; Fan C.-A.; Tu, Y.-Q. Chem. Rev. 2011, 111, 7523
46. Ackermann, L.; Sandmann, R.; Kaspar, L. T. Org. Lett., 2009, 11, 2031.
47. Zhao, X.; Zhang, E.; Tu, Y.-Q.; Zhang, Y.-Q.; Yuan, D.-Y.; Cao, K.; Fan, C.-A.; Zhang, F.-M. Org. Lett. 2009, 11, 4002.
48. Mizuno A.; Kusama H., Iwasawa, N. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8318.
49. Davies, P. W.; Martin, N. Org. Lett. 2009, 11, 2293.
50. Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372.
51. Chen F.; Shen, T.; Cui, Y.; Jiao, N. Org. Lett. 2012, 14, 4926.
52. Billedeau, R. J.; Klein, K. R.; Kaplan, D.; Lou, Y. Org. Lett. 2013, 15, 1421.
53. Wang, L.; Ackermann, L. Org. Lett. 2013, 15, 176.
54. Liu, J.; Fang, Z.; Zhang, Q.; Liu, Q.; Bi, X. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 1
55. Parr, B. T.; Green, S. A.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 4716.
56. Zhang, X.; Lu Z.; Fu, C.; Ma, S. J. Org. Chem. 2010, 75, 2589.
57. Yoshida, M.; Ohno, S.; Shishido, K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1604 .
58. Kramer, S.; Skrydstrup, T. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 124, 4759.
59. Reddy, B.V. S.; Reddy, B. B.; Rao, K.V. R.; Yadav, J. S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2500.
60. He, C.; Guo, S.; Ke, J.; Hao, J.; Xu, H.; Chen, H.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2013, 134, 5766.
61. Li, E.; Cheng, X.; Wang, C.; Shao, Y.; Li, Y. J. Org. Chem. 2012, 77, 7744.
62. Xiong, Y.; Schaus, S. E.; Porco, J. A. Org. Lett. 2013, 15, 1962.
63. González, J.; González, J.; Pérez-Calleja, C.; López, L. A.; Vicente, R. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 5853
64. Zheng, M.; Huang, L.; Wu, W.; Jiang, H. Org. Lett. 2013, 15, 1838.
65. Saito, A.; Konishi, T.; Hanzawa, Y. Org. Lett. 2010, 12, 372.
66. Gabriele, B.; Veltri, L.; Mancuso, R.; Salerno, G.; Maggi, S.; Aresta, B. M. J. Org. Chem. 2012, 77, 4005.
67. Guerra, K. P.; Afonso, C. A. M. Tetrahedron 2011, 67, 2526.
68. Harrison, T. J.; Patrick, B. O.; Dake, G. R. Org. Lett. 2013, 9, 367.
69. Guazzelli, G.; Duffy, L. A.; Procter, D. J. Org. Lett. 2008, 10, 4291.
70. Aurrecoechea, J. M.; Coy, C. A.; Patiño, O. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 5194.
71. Satyanarayana, G.; Maier, M. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 5410.
72. Corkey, B. K.; Heller, S. T.; Wang, Y.-M.; Toste, F. D. Tetrahedron 2013, 69, 5640
73. Zhoua, X.-T.; Ji, H.-B.; Yuan, Q.-L. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 94.