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研究生: 張韋翔
Chang, Wei-Hsiang
論文名稱: 苯並噻嗪及硫色滿衍生物的合成
Synthesis of Benzothiazine and Thiochroman Derivatives
指導教授: 姚清發
Yao, Ching-Fa
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2015
畢業學年度: 103
語文別: 中文
論文頁數: 133
中文關鍵詞: 苯並噻嗪硫色滿生物活性親核取代反應麥可反應
英文關鍵詞: benzothiazine, thiochroman, nucleophilic substitution, Michael reaction, bioactive
論文種類: 學術論文
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  • 本論文分兩個部分
    第一部分是利用硫代乙酸乙酯對二聚體苯並噻嗪進行親核取代反應,可得不同取代基且具有高度生物活性潛力的三聚體苯並噻嗪。有鑑於苯並噻嗪是許多藥物的結構單元,期望本方法對未來合成應用上有所幫助。
    第二部分將硫代乙酸乙酯和硝基苯乙烯衍生物,以丙酮當溶劑於室溫下反應,藉由4-二甲氨吡啶(DMAP)的催化下,進行1.4-加成反應,生成硫色滿衍生物。此合成策略是利用較簡單且溫和的條件合成結構較複雜的硫色滿衍生物。

    The contents of this dissertation is divided into two parts summarizing the results based on the experimental works performed during the course of study. The first part is about the syntheses potential bioactive compounds such as benzothiazine derivatives from (2-formylphenyl) ethanethioate and dimer benzothiazine through a nucleophilic substitution reaction.
    In the second part, we developed an efficient method for the synthesis of thiochroman derivatives via DMAP catalyzed one pot reaction of (2-formylphenyl) ethanethioate and nitrostyrene derivatives in acetone at room temperature. The procedure is simple and mild condition to obtain the highly substituted thiochroman derivatives.

    目錄 中文摘要 I 英文摘要 II 縮寫表 III 壹、 苯並噻嗪衍生物的合成 1-1、前言 1 1-1-1、苯並噻嗪(benzothiazine)的介紹 2 1-1-2、苯並噻嗪的合成 5 1-2、研究目標 8 1-3、實驗結果與討論 9 1-3-1、合成三聚體苯並噻嗪衍生物 9 1-3-2、結論 22 1-4、實驗方法 23 1-4-1、分析儀器及基本實驗操作 23 1-4-2、實驗步驟 24 1-5、參考文獻 26 1-6、光譜資料 28 1-6-1、苯並噻嗪衍生物光譜 28 1-6-2、X-ray 32 貳、硫色滿類化合物 2-1、前言 43 2-1-1、色滿衍生物(chroman)的介紹 44 2-1-2、硫色滿(Thiochroman)的介紹 45 2-1-3、硫色滿衍生物(Thiochroman)的合成 47 2-2、研究目標 52 2-3、實驗結果與討論 53 2-3-1、合成硫色滿衍生物 53 2-3-2、結論 61 2-4、實驗方法 62 2-4-1、分析儀器及基本實驗操作 62 2-4-2、實驗步驟 63 2-5、參考文獻 65 2-6、光譜資料 67 2-6-1、光譜資料 67 2-6-2、X-ray 76 參、1H-NMR、13C-NMR 光譜附圖 3-1、光譜附圖 94

    第一部份:
    1. (a)Reddy, B. V. S.; Reddy, Y. V.; Lakshumma, P. S.; Narasimhulu, G.; Yadav, J. S.; Sridhar, B.; Reddy, P. P.; Kunwar, A. C. RSC Adv. 2012, 2, 10661-10666. (b)Qiao, Z.; Liu, H.; Xiao, X.; Fu, Y.; Wei, J.; Li, Y.; Jiang, X. Org. Lett. 2013, 15, 2594-2597.
    2. Brain, E. G.; Eglington, A. J.; Nayler, J. H. C.; Osborne, N. F.; Pearson, M. J.; Smale, T. C.; Southgate, R.; Tolliday, P.; Basker, M. J.; Sutherland, R. J. Med. Chem. 1977, 20, 1082-1085.
    3. Cecchetti, V.; Cruciani, G.; Filipponi, E.; Fravolini, A.; Tabarrini, O.; Xin, T. Bioorg. Med. Chem. 1997, 5, 1339-1344.
    4. Shafiq, M.; Zia-Ur-Rehman, M.; Khan, I. U.; Arshad, M. N.; Khan S. A. J. Chil. Chem. Soc. 2011, 56, 527-531.
    5. Wu, J.; Shang, Y.; Wang, C.; He, X.; Yan, Z.; Hu, M.; Zhou, F. RSC Adv. 2013, 3, 4643-4651.
    6. Borowiecki, P. Tetrahedron: Asymmetry 2015, 16, 16-23.
    7. Bhowmik, B. B.; Mukhopadhyay, M. Colloid Polym. Sci., 1988, 266, 672-676.
    8. Brent, J.; Wallace, K. L.; Burkhart, K. K.; Phillips, S. D.; Donovan, J. W. Critical Care Toxicology : Diagnosis and Management of the Critically Poisoned Patient Elsevier Mosby.
    9. Gurr, E. Synthetic dyes in biology, medicine and chemistry, Academic Press, London,
    10. Vielstich, W.; Gasteiger, H. A.; Lamm, A. Fundamentals, Technology and Applications, John Wiely & Sons, New York, chapter 21.
    11. Krzyzak, E.; Szczesniak-Siega, B.; Malinka W. J. Therm. Anal. Calorim. 2014, 115, 793-802.
    12. Love, B.; Kormendy, M. F. J. Org. Chem. 1965, 30, 3163-3166.
    13. Subbagh, H. I.; Abadi, A. H.; Khawad, I. E.; Rashood, K. A. Arch. Pharm. Pharm. Med. Chem. 1999, 332, 19-24.
    14. Erdelmeier, I.; Tailhan-Lomont, C.; Yadan, J. C. J. Org. Chem. 2000, 65, 8152-8157.
    15. Zhong, W.; Chen, X.; Zhang, Y. Heteroatom Chemistry 2001, 12, 156-160.
    16. Charrier, J. D.; Landreau, C.; Deniaud, D.; Reliquet, F.; Reliquet, A.; Meslin, J. C. Tetrahedron 2001, 57, 4195-4202.
    17. Katritzky, A. R.; Xu, Y. J.; Jian, R. J. Org. Chem. 2002, 67, 8234-8236.
    18. Cho, H.; Iwama, Y.; Sugimoto, K.; Mori, S.; Tokuyama, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 627-636.
    19. Monopoli, A.; Cotugno, P.; Cortese, M.; Calvano, C. D.; Ciminale, F.; Nacci, A. Eur. J. Org. Chem. 2012, 3105-3111.
    20. Jarvis, C. L.; Richers, M. T.; Breugst, M.; Houk, K. N.; Seidel, D. Org. Lett. 2014, 
    16, 3556-3559.
    21. Yao, C. F.; Chen, W. C.; Lin, Y. M. Tetra. Letters. 1996, 37, 6339-6342.
    22. 楊偉傑,第二章 硫色烯衍生物的合成,國立台灣師範大學化學系碩士論文,民101[2012]。
    23. 林亭君,第一章 硫色烯類衍生物的合成,國立台灣師範大學化學系碩士論文,民103[2014]。
    24. Toste, F. D.; Lough, A. J.; Still, I. W. J. Tetra. Letters, 1995, 36, 6619-6622.

    第二部分:
    1. Hodgetts, K. J.; Kieltyka, A.; Brodbeck, R.; Tran, J. N.; Wasley, J. W. F.; Thurkauf, A. Bioorg. Med. Chem. 2001, 1, 3207-3213.
    2. Torraca, K. E.; Kuwabe, S. I.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12907-12908.
    3. Arnoldi, A.; Bonsignori, A.; Melloni, P.; Merlini, L.; Quadr, M. L.; Rossi, A. C.; Valsecchi, M. J. Med. Chem. 1990, 33, 2865-2869.
    4. Bolognesi, M. L.; Bartolini, M.; Cavalli, A.; Andrisano, V.; Rosini, M.; Minarini, A.; Melchiorre, C. J. Med. Chem. 2004, 47, 5945-5952.
    5. Benbrook, D. M.; Madler, M. M.; Spruce, L. W.; Birckbichler, P. J.; Nelson, E. C.; Subramanian, S.; Weerasekare, C. M.; Gale, J. B.; Patterson, M. K.; Jr.; Wang, B.; Wang, W.; Lu, S.; Rowland, T. C.; DiSivestro, P.; Lindamood, C.; Hill, D. L.; Berlin, K. D. J. Med. Chem. 1997, 40, 3567-3583.
    6. Dong, X. Q.; Fang, X.; Tao, H. Y.; Zhou, X.; Wang, C. J. Chem. Commu. 2012, 48, 7238-7240.
    7. Vliet, L. A. V.; Rodenhuis, N.; Dijkstra, D.; Wikstom, H. J. Med. Chem. 2000, 43, 2871-2882.
    8. Kanbe, Y.; Kim, M. H.; Nishimoto, M.; Ohtake, Y.; Tsunenari, T.; Taniguchi, K.; Ohizumi, I.; Kaiho, S. I.; Nabuchi, Y.; Kawata, S.; Morikawa. K.; Jo, J. C.; Kwon, H. A.; Lim, H. S.; Kim, K. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4090-4094.
    9. Meyers, C. Y.; Rinaldi, C.; Bonoli, L. J. Org. Chem. 1963, 28, 2440.
    10. Waugh, K. M.; Berlin, K. D.; Ford, W. T.; Holt, E. M.; Carrol, J. P.; Schomber, P. R.; Thompson, M. D.; Schiff, L. J. J. Med. Chem. 1985, 28, 116-124.
    11. Abdel-Wahab, A. M. A.; El-Khawaga, A. M.; El-Zohry, M. F.; Khalaf, A. A. Phosphorus and Sulfur 1984, 19, 31-44.
    12. Allenmark, S. G.; Andersson, M. A. Tetrahedron: Asymmetry, 1996, 4, 1089-1094.
    13. Katritzky, A. R.; Button, M. A. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 5595-5600.
    14. Dodda, R.; Mandal, T.; Zhao, C. G. Tetra. Letters 2008, 49, 1899-1902.
    15. Lherbet, C.; Soupaya, D.; Baudoin-Dehoux, C.; Andr’e, C.; Blonski, C.; Hoffmann, P. Tetra. Letters 2008, 49, 5449-5451.
    16. Du, Z.; Zhou, C.; Gao, Y.; Ren, Q.; Zhang, K.; Cheng, H.; Wang, W.; Wang, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 36-39.
    17. Qiao, Z.; Liu, H.; Xiao, X.; Fu, Y.; Wei, J.; Li, Y.; Jiang, X. Org. Lett. 2013, 15, 2594-2597.
    18. Feng, J.; Lv, M.; Lu, G.; Cai, C. Eur. J. Org. Chem. 2014, 5312-5317.
    19. Kodukulla, R. P. K.; Trivedi, G. K.; Vora, J. D.; Mathur, H. H. Synthetic communications 1994, 24(6), 819-832
    20. 林亭君,第一章 硫色烯類衍生物的合成,國立台灣師範大學化學系碩士論文, 
    民103[2014]。

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