簡易檢索 / 詳目顯示

回結果列表
研究生： 簡嘉宏
Jian, Jia-Hong
論文名稱： 銠金屬(I)結合掌性雙環[2.2.1]雙烯配體進行不對稱加成催化反應：合成掌性α-及β2-胺基酸及其衍生化合物之應用
Enantioselective Synthesis of α- and β2- Amino Acids via Rhodium Catalyzed Asymmetric Transformations
指導教授： 吳學亮
Wu, Hsyueh-Liang
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2020
畢業學年度： 108
語文別： 中文
論文頁數： 308
中文關鍵詞： 銠金屬催化試劑 、胺基酸 、加成反應
英文關鍵詞： rhodium-catalyzed, amino acid, conjugate addition
DOI URL： http://doi.org/10.6345/NTNU202000014
論文種類： 學術論文
相關次數： 點閱：142  下載：0 
分享至:
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報

    • 本論文利用銠金屬催化試劑針對去氫丙胺酸107、113或β取代硝基烯酸酯128進行一系列不對稱加成反應，可以得到具有高產率與良好鏡像超越值之加成產物。並且透過同位素實驗以及DFT理論計算推測其催化反應路徑中的配基效應、質子化步驟和立體效應。此方法能夠有效合成出掌性α-或β2-胺基酸及其衍生物。

    A highly enantioselective rhodium-catalyzed conjugate addition reactions of dehydroalanines 107, 113 and β-nitroacrylates 128 with a variety of aryl boronic acids is described, providing an access to both chiral α- and β2-amino acid derivatives in good yields and enantioselectivities. Mechanistic studies which include deuterium labelling experiments and DFT calculations supported the ligand-assisted, protonation step and the stereochemical effect of mechanism. Thses method were applied for the synthesis of α-and β2-amino acid derivatives.

    摘要 第一章 緒論…………………………………1 第二章 光學活性胺基酸之合成方法……………………………5 第三章 掌性α-胺基酸及其衍生物之合成………………………19 第四章 掌性β2-胺基酸及其衍生物之合成……………………50 第五章 總結…………………………66 第六章 實驗部分…………………………………68 第七章 參考文獻……………………………119 附錄： X-Ray ORTEP解析圖及數據………………………126 DFT 計算結果與座標…………………………………163 1H及13C NMR光譜圖………………………………180

    1. Wagner, I.; Musso, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 816.
    2. (a) Seebach, D.; Matthews, J. L. Chem. Commun. 1997, 21, 2015.
    (b) Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173. (c) DeGrado, W. F.; Schneider, J. P.; Hamuro, Y. Int. J. Pept. Protein Res. 1999, 54, 206.
    (d) Gademann, K.; Hintermann, T.; Schreiber, J. V. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 905. (e) Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2011, 101, 3219. (f) Hill, D. J; Mio, M. J.; Orince, R. B., Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2011, 101, 3893.
    3. (a) Juaristi, E.; Quintana, D.; Escalante, J. Aldrichimica Acta. 1994, 27, 3. (b) Ye, T.; McKervey, M. A. Chem. Rev. 1994, 94, 1091. (c) Cole, D. C. Tetrahedron 1994, 50, 9517. (d) Cardillo, G.; Tomasini, C. Chem. Soc. Rev. 1996, 25, 117. (e) Sewald, N. Amino Acids. 1996, 11, 397. (f) Ojima, I.; Delaloge, F. Chem. Soc. Rev. 1997, 26, 377. (g) Juaristi, E. Enantioselective Synthesis of Amino Acid, Wiley-VCH., New York, 1997. (h) Abdel-Magid, A. F.; Cohen, J. H.; Maryanoff, C. A. Curr. Med. Chem. 1999, 6, 955.
    4. (a) Caine, D. B.; Sandlar, M. Nature 1970, 226, 21. (b) Chiralica, M. S. Reagents, Catalysts and Building Blocks for Enantioselective Synthesis Resolving Agent, E Merck Co., Germany, 1985.
    5. Rosenstock, J. R.; Hassman, D. R.; Madder, R. D.; Brazinsky, S. A.; Farrell, J.; Khutoryansky, N.; Hale, P. M. Diabetes Care 2004, 27, 1265.
    6. (a) Schöllkopf, U.; Groth, U.; Deng, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1981, 20, 798. (b) Schöllkopf, U. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1799.
    7. (a) Juaristi, E.; Quintana, D. Tetrahedron: Asymmetry 1992, 3, 723. (b) Juaristi, E.; Quintana, D.; Balderas, M. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 2233. (c) Juaristi, E.; Seebach, D. In Enantioselective Synthesis of β Amino Acids, Wiley-VCH, New York, 1997; 261-277.
    8. (a) Chu, K. S.; Negrete, G. R.; Konopelski, J. P.; Lakner,F. J.; Woo, N. T.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1800. (b) Hardy. P. M.; Samworth, D. J. J Chem. Soc Perkin Trans 1. 1977, 1954.
    9. Akssira. M.; Boumzebra, M.; Kasmi, H.; Roumestant, M. L.; Viallefont, P. Amino Acids 1994, 7, 79.
    10. (a) Seebach, D.; Hoffmann, M. Eur. J. Org. Chem. 1998, 7, 1337. (b) Williams, R. M.; Im, M. N. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9276. (c) Oppolzer, W.; Moretti, R.; Zhou, C. Helv. Chim. Acta. 1994, 77, 2363. (d) Bull, S. D.; Davies, S. G.; Epstein, S. W.; Leech, M. A.; Ouzman, J. V. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1998, 2321. (e) Myers, A. G.; Gleason, J. L.; Yoon, T.; Kung, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 656. (f) Lee, J.; Choi, W. B.; Lynch, J. E.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3679.
    11. Corey, E. J.; Noe, M. C.; Xu, F. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5347.
    12. (a) Xu, P. F.; Chen, Y. S.; Lin, S. I.; Lu, T. J. J. Org. Chem. 2002, 67, 2309. (b) Xu, P. F.; Lu, T. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 658.
    13. Oppolzer, W.; Tamura, O. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 991.
    14. Evans, D. A.; Britton, T. C.; Ellman, J. A.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011.
    15. (a) Oppolzer, W. Pure Appl. Chem. 1980, 60, 39. (b) Oppolzer, W.; Morretti, R.; Thomi, S. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5603. (c) Evans, D. A.; Urpi, F.; Somers, T. C.; Clark, J. S.; Bilodeau, M. T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4011.
    16. Evans, D. A.; Wu, L. D.; Wiener, J. J. M.; Johnson, J. S.; Ripin, D. H. B.; Tedrow, J. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6411.
    17. Park, Y. S.; Beak, P. J. Org. Chem. 1997, 62, 1574.
    18. (a) Miyashita, A.; Yashuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito, T.; Souchi, S.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 27, 7932-7934 (b) Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
    19. Tabcheh, M.; Guibourdenche, C.; Pappalardo, L.; Roumestant, M. -L. Viallefont, P. Tetrahedron: Asymmetry. 1998, 9, 1493.
    20. Davis, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1996, 61, 6175.
    21. (a) Jackson, R. F. W.; Wishart, N.; Wood, A.; James, K.; Wythes, M. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 3397. (b) Dunn, M. J.; Jackson, R. F. W.; Pietruszka, J.; Turner, D. J. Org. Chem. 1995, 60, 2210.
    22. Badorrey, R.; Cativiela, C.; Díaz de Villegas, M. D.; Gálvez. J. A. Synthesis 1997, 55, 747.
    23. (a) Shustov, G. V.; Rauk, A. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 699. (b) Lee, H. S.; Park, J. S.; Kim, B. M.; Gellman, S. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 1575.
    24. Saylik, D.; Campi, E. M.; Donohue, A. C.; Jackson, W. R.; Robinson, A. J. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 12, 657.
    25. (a) Eilitz, U.; Lessmann, F.; Seidelmann, O.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 189. (b) Eilitz, U.; Lessmann, F.; Seidelmann, O.; Wendisch, V. Tetrahedron: Asymmetry 2003, 14, 3095. (c) Rimkus, A.; Sewald, N. Org. Lett. 2003, 5, 79. (d) Duursma, A.; Minnaard, A, J.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3700.
    26. Hayashi, T.; Senda, T.; Ogasawara, M. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10716.
    27. Meyer, O.; Becht, J. M.; Helmchen, G. Synlett. 2003, 10, 1539.
    28. Wang, Z. Q.; Feng, C. G.; Zang, S. S.; Xu, M. H.; Lin, G. Q. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 5780.
    29. Huang, T. S.; Li, C. J. Org. Lett. 2001, 3, 2037.
    30. Navarre, L.; Martinez, R., Genet, J. P.; Darses, S. J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 6159.
    31. (a) Lang, F.; Chen, G.; Li, L.; Xing, J.; Han, F.; Cun, L.; Liao, J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 5242. (b) Han, F.; Chen, J.; Zang, X.; Liu, J.; Deng, J.; Liao, J. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 830.
    32. Xue, F.; Wang, D.; Li, X.; Wan, B. J. Org. Chem. 2012, 77, 3071.
    33. (a) Wei, W. T.; Yeh, J. Y.; Kuo, T. S.; Wu, H. L. Chem. Eur. J. 2011, 17, 11405. (b) Liu, C. C.; Janmanchi, D.; Chen, C. C.; Wu, H. L. Eur. J. Org. Chem. 2012, 2012, 2503.

    34. Hayashi, T.; Ueyama, K.; Tokunaga, N.; Yoshida, K. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11508.
    35. Defieber, C.; Paquin, J. F.; Serna, S.; Carreira, E. M. Org. Lett. 2004, 6, 3873.
    36. Tokunaga, N.; Otomaru, Y.; Okamoto, K.; Ueyama, K.; Shintani, R.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13584.
    37. Leow, D.; Lin, S.; Chittimalla, S. K.; Fu, X.; Tan, C. H. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5641 –5645
    38. Chen, C. C.; Gopula, B.; Syu, J. F.; Pan, J. H.; Kuo, T. S.; Wu, P. Y.; Wu, H. L. J. Org. Chem. 2014, 79, 8077.
    39. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13862.
    40. (a) Huang, K. C.; Gopula, B.; Kuo, T. S.; Chiang, C. W.; Wu, P. Y.; Henschke, J. P.; Wu, H. L. Org. Lett. 2013, 15, 5730. (b) Fang, J. H.; Jian, J. H.; Chang, H. C.; Kuo, T. S.; Lee, W. Z.; Wu, P. Y.; Wu, H. L. Chem. Eur. J. 2017, 23,1830.
    41. Syu, J. F.; Lin, H. Y.; Cheng, Y. Y.; Tsai, Y. C.; Ting, Y. C.; Kuo, T. S.; Janmanchi, D.; Wu, P. Y.; Henschke, J. P.; Wu, H. L. Chem. Eur. J. 2017, 23, 14515.
    42. Blake, J. F.; Xu, R.; Bencsik, J. R.; Xiao, D.; Kallan, N. C.; Schlachter, S.; Mitchell, I. S.; Spencer, K. L.; Banka, A. L.; Wallace, E. M.; Gloor, S. L.; Martinson, M.; Woessner, R. D.; Vigers, G. P. A.; Brandhuber, B. J.; Liang, J.; Safina, B. S.; Li, J.; Zhang, B.; Chabot, C.; Do, S.; Lee, L. Oeh, J.; Sampath, D.; Lee, B. B.; Lin, K.; Liederer, B. M.; Skelton, N. J. J. Med. Chem. 2012, 55, 8110.
    43. Wahba, A. E.; Hamann, M. T. J. Org. Chem. 2012, 77, 4578.
    44. Hager, A.; Vrielink, N.; Hager, D.; Lefranc, J.; Trauner, D. Nat. Prod. Rep. 2016, 33, 491.
    45. William, R. M. Synthesis of Optical Active α-Amino Acids, Pergamon, Oxford, 1989.
    46. (a) Morán-Ramallal, R.; Liz, R.; Gotor, V. J. Org. Chem. 2010, 75, 6614. (b) Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2005, 61, 3403.
    47. (a) Stephens, O. M.; Kim, S.; Welch, B. D.; Hodsdon, M. E.; Kay, M. S.; Schepartz, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13126. (b) English, E. P.; Chumanov, R. S.; Gellman, S. H.; Compton, T. J. Biol. Chem. 2006, 281, 2661. (c) Gademann, K.; Kimmerlin, T.; Hoyer, D.; Seebach, D. J. Med. Chem. 2001, 44, 2460.
    48. (a) Arvanitis, E.; Ernst, H.; Ludwig, A. A.; Robinson, A. J.; Wyatt, P. B. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 1, 521. (b) Gianolio, E.; Mohan, R.; Berkessela, A. Adv. Synth. Catal. 2016, 358, 30.
    49. Barfoot, C. W.; Harvey, J. E.; Kenworthy, M. N.; Kilburn, J. P.; Ahmed, M.; Taylor, R. J. K. Tetrahedron 2005, 61, 3403.
    50. Chen, F.-Y.; Uang, B.-J. J. Org. Chem. 2001, 66, 3650.

    無法下載圖示 電子全文延後公開
    2025/01/05
    QR CODE