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研究生: 徐偉傑
Chi, Woei-Jye
論文名稱: I. 有機鹼試劑控制多樣性導向串聯反應合成螺環環己烯1,3茚二酮衍生物以及香豆素稠合環戊烷衍生物 II. 透過手性輔助基控制分子內Wittig反應立體選擇性建構手性雜環-芳基阻旋異構物
I.Diversity-Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane-1,3-diones and Coumarin-Fused Cyclopentanes via an Organobase-Controlled Cascade Reaction II.Construction of Axially Chiral Heterobiaryls Atropisomers by Using Phosphorus Zwitterions with Chiral Auxiliary via an Intramolecular Wittig Reaction
指導教授: 林文偉
Lin, Wen-Wei
學位類別: 碩士
Master
系所名稱: 化學系
Department of Chemistry
論文出版年: 2020
畢業學年度: 108
語文別: 中文
論文頁數: 306
中文關鍵詞: 多樣性導向合成1-6-加成羥醛反應vinylogous麥克加成分子內 Wittig 反應手性輔助基雜環-芳基阻旋異構物
英文關鍵詞: 1-6-addition, vinylogous Micheal addtion, Heterobiaryls Atropisomers
DOI URL: http://doi.org/10.6345/NTNU202001077
論文種類: 學術論文
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  • 謝誌 I 摘要 II Abstract IV 目錄 VI 表列表 IX 圖列表 X 式列表 XII 縮寫對照表 XIV 第一部分: 透過鹼控制高醯基香豆素與 1,3-茚二酮衍生物進行化學選擇性1,6-Addition/Aldol 或 1,6-Addition/Michael 連續反應合成香豆素衍生物 1 1-1 前言 1 1-1-1 螺環1,3茚二酮骨架及香豆素稠合環戊烷骨架之天然化合物及生物活性分子 1 1-1-2 螺環1,3茚二酮衍生物的合成方法 1 1-1-3 香豆素稠合環戊烷衍生物的合成方法 4 1-2 多樣性導向合成 7 1-3 研究動機與起始物架構之應用價值 12 1-4 實驗結果與討論 16 1-4-1 鹼性試劑優化的篩選 16 1-4-2 溶劑優化的篩選 18 1-4-3 溫度優化的篩選 20 1-4-4 分子篩以及水對反應的影響 21 1-4-5 起始物當量數優化篩選 23 1-4-6 產物 64aa 的添加劑篩選及濃度篩選 24 1-4-7 手性催化劑優化及溶劑的篩選 26 1-4-8 取代基效應 29 1-4-9 克級反應 33 1-4-10 反應機制的探討 33 1-5 結論及未來展望 37 參考文獻 (Part 1.) 38 1-6 實驗數據與操作步驟 40 1-6-1 分析儀器 40 1-6-2 實驗操作步驟 41 1-6-3 光譜數據 45 附件一. NMR光譜數據 76 附件二. X-ray 單晶繞射數據 159 附件三. 高效液相層析(HPLC)數據 163 第二部分:透過掌性輔助基與磷兩性離子進行分子內威悌反應建構雜環芳基阻旋異構物 166 2-1 前言 166 2-2 阻轉異構物介紹 167 2-3 阻轉異構物應用及重要性 169 2-3-1 阻旋異構藥物及天然物 169 2-3-2 配基 170 2-3-3 催化劑 171 2-4 阻轉異構物分類 172 2-4-1 聯芳基阻旋異構物 (Biaryl atropisomers) 172 2-4-2 雜環聯-芳基阻旋異構物 (Heteroaryl atropisomers) 175 2-4-3 軸手性苯乙烯 (Axially chiral styrenes) 178 2-4-4 含氧雜環聯芳基阻旋異構物 (O-heteroaryl atropisomers)181 2-5 研究動機與起始物架構之應用價值 182 2-6 實驗結果與討論 190 2-6-1 手性輔助劑的篩選 190 2-6-2 溫度優化的篩選 193 2-6-3 溶劑優化的篩選 194 2-6-4 鹼性試劑優化的篩選 196 2-6-5 添加劑篩選 198 2-6-6 醯化試劑以及鹼試劑的當量數優化篩選 199 2-6-7 呋喃奎諾酮阻旋異物取代基效應探討 201 2-7 結論及未來展望 204 參考文獻 (Part 2) 205 2-8 實驗數據與操作步驟 207 2-8-1 分析儀器 207 2-8-2 實驗操作步驟 208 2-8-3 光譜數據 212 附件一. NMR光譜數據 236 附件二. X-ray 單晶繞射數據 295 附件三. 高效液相層析(HPLC)數據 302

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    2025/07/19
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