研究生: |
徐偉傑 Chi, Woei-Jye |
---|---|
論文名稱: |
I. 有機鹼試劑控制多樣性導向串聯反應合成螺環環己烯1,3茚二酮衍生物以及香豆素稠合環戊烷衍生物
II. 透過手性輔助基控制分子內Wittig反應立體選擇性建構手性雜環-芳基阻旋異構物 I.Diversity-Oriented Synthesis of Spirocyclohexene Indane-1,3-diones and Coumarin-Fused Cyclopentanes via an Organobase-Controlled Cascade Reaction II.Construction of Axially Chiral Heterobiaryls Atropisomers by Using Phosphorus Zwitterions with Chiral Auxiliary via an Intramolecular Wittig Reaction |
指導教授: |
林文偉
Lin, Wen-Wei |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2020 |
畢業學年度: | 108 |
語文別: | 中文 |
論文頁數: | 306 |
中文關鍵詞: | 多樣性導向合成 、1-6-加成 、羥醛反應 、vinylogous麥克加成 、分子內 Wittig 反應 、手性輔助基 、雜環-芳基阻旋異構物 |
英文關鍵詞: | 1-6-addition, vinylogous Micheal addtion, Heterobiaryls Atropisomers |
DOI URL: | http://doi.org/10.6345/NTNU202001077 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:138 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
參考文獻 (Part 1.)
1) Nicolaou, K. C.; Montagnon, T.; Vassilikogiannakis, G.; Mathison, C. J. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8872-8888
2) Anwar, S.; Li, S. M.; Chen, K. M. Org. Lett. 2014, 16, 2993-2995
3) Luo, N.-H.; Sun, X.; Wei, W.-T.: Zhang, X.-J.; Yan, M. Tetrahedron: Asymmetry 2013, 24, 402-408
4) Li, E.; Huang, Y.; Liang, L.; Xie, P. Z. Org. Lett. 2013, 15, 3138-3141
5) Matsuo, A.; Yuki, S.; Nakayama, M.; Hayashi, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 864-865
6) Eicher, T.; Servet, F.; Speicher, A. Synthesis 1996, 7, 863-870
7) Fukuyama, Y.; Yuasa, H.; Tonoi, Y.; Harada, K.; Wada, M.; Asakawa, Y.; Hashimoto, T. Tetrahedron 2001, 57, 9299-9307.
8) Ng, D.; Yang, Z.; Garcia-garibay, M. A. Org. Lett. 2004, 6, 645-647
9) Trost, B.M.; Nanninga, T. N.; Satoh, T. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 721-723
10) Konishi, H.; Ueda, T.; Muto, T.; Manabe, K. Org. Lett. 2012, 14, 4722-4725
11) Bestmann, H.J.; Lehnen, H. Tetrahedron lett. 1991, 32, 4279-4282
12) (a) Schreiber, S. L. Science 2000, 287, 1964-1969
(b) Burke, M. D.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 46-58
(c) Galloway, W. R.; Isidro-Llobet, A.; Spring, D. R. Nat. Commun. 2010, 1, 80-92
13) Liu, Z. L.; Xu, H. F.; Yao, T. F.; Zhang, J. L. Org. Lett. 2019, 21, 7539–7543
14) Chatani, N.; Khake, S. M. Org. Lett. 2020, 22, 3655–3660
15) Yu, Z. Z.; Li, Y. F.; Zhang, P. C.; Liu, L.; Zhang, J. L. Chem. Sci. 2019, 10, 6553-6559
16) Gonzalez-Soria, M. J.; Alonso, F. Adv. Synth. Catal. 2019, 361, 5005-5017
17) Chen, Y.-R.; Reddy, G. M.; Hsieh, K.-H.; Chen, K.-H.; Karanam, P.; Vagh, S. S.; Liou, Y.-C.; Lin, W. Chem. Commun. 2018, 54, 12702-12705
18) Kashman, Y.; Gustafson, K. R.; Fuller, R. W.; Cardellina II, J. H.; McMahon, J. B.; Currens, M. J.; Buckheit Jr, R. W.; Hughes, S. H.; Cragg, G. M.; Boyd, M. R. J. Med. Chem. 1992, 35, 2735-2743
19) Gebauer, M. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 2414-2420
20)Traven, V. F.; Cheptsov, D. A.; Solovjova, N. P.; Chibisova, T. A.; Voronov, I. I.; Dolotov, S. M.; Ivanov, I. V. Dyes and Pigments 2017, 146, 159-168
21) Tian, X.; Liu, Y.; Melchiorre, P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6439-6442
22) Compton, R. G.; Bamford, C. H.; Tipper, C. F. H. Non-Radical Polymerisation 1976
23) Tshepelevitsh, S.; Kütt, A.; Lõkov, M.; Kaljurand, I.; Saame, J.; Heering, A.; G. Plieger, P; Vianello, R.; Leito, I. Eur. J. Org. Chem. 2019, 6735–6748
參考文獻 (Part 2)
22) Pasteur, L. Ann. Chim. Physique 1848, 24, 442-459.
23) Eichelbaum, M.; Gross, A.-S. Adv. Drug Res. 1996, 28, 1-64
24) Eriksson, T.; Bjourkman, S.; Roth, B.; Fyge, A.; Hoglund, P. Chirality 1995, 7, 44–52.
25) Agranat, I.; Caner, H.; Caldwell, J. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 753-768
26) Christie, G.-H.; Kenner, J. J. Chem. Soc. 1922, 121, 614–620
27) LaPlante, S.-R.; Fader, L.-D.; Fandrick, K.-R.; Hucke, O.; Kemper, R.; Miller, S.-P.-F.; Edwards, P.-J. J. Med. Chem. 2011, 54, 7005–7022
28) Oki, M. Top. Stereochem. 1983, 14, 1−81
29) Dagne, E.; Steglich, W. Phytochemistry 1984, 23, 1729 – 1731
30) Zask, A.; Murphy, J.; Ellestad, G. A. Chirality 2013, 25, 265-274
31) Miyashita, A.; Yasuda, A.; Takaya, H.; Toriumi, K.; Ito. T.; Souchi, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 7932-7934
32) Miyashita, A.; Takaya, H.; Souchi, T.; Noyori, R. Tetrahedron 1984, 40, 1245-1253
33) Schmid, R.; Cereghetti, M.; Heiser, B.; Schçnholzer, P.; Hansen, H.-J. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 897 – 929.
34) a) Berens, U.; Brown, J.-M.; Long, J.; Selke, R. Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 285-292. b) Benincori, T.; Brenna, E.; Sannicol, F.; Trimarco, L.; Antognazza, P.; Cesarotti, E.; Demartin, F.; Pilati, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 6244 – 6251
35) Baumann, T.; Brgckner, R. Angew.Chem. Int. Ed. 2019, 58, 4714 –4719
36) Akiyama, T.; Itoh, J.; Yokota, K.; Fuchibe, K. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1566-1568
37) Akiyama, T. Chem. Rev. 2007, 107, 5744−5758
38) Wencel-Delord, J.; Panossian, A.; Leroux, F.-R.; Colovert, F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3418-3430
39) Shen, D.; Xu, Y.-J.; Shi, S.-L. J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 14938−14945
40) Chen, Y.-H.; Qi, L.-W.; Fang, F.; Tan, B. Angew. Chem. Int. Ed. 2017, 56, 16308-16312
41) Chen, X.; Gao, D.-D.; Wang, D.; Xu, T.; Liu, W.; Tian, P.; Tong, X.-F. Angew.Chem. Int. Ed. 2019, 58, 15334 –15338
42) Smyth, J.-E.; Butler, N.-M.; Kelle, P.-A. Nat. Prod. Rep. 2015, 32, 1562-1583
43) Quinonero, O.; Jean, M.; Vanthuyne, N.; Roussel, C.; Bonne, D.; Constantieux, T.; Bressy, C.; Bugaut, X.; Rodrigue, J. Angew.Chem. Int.Ed. 2016, 55, 1401 –1405
44) Bonne, D.; Rodriguez, J. Eur. J. Org. Chem. 2018, 20, 2417–2431
45) Zhang, L.; Zhang, J.; Ma, J.; Cheng, D.-J.; Tan, B. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 1714-1717
46) Chen, H.-M.; Zhang, S.; Liao, G.; Yao, Q.-J.; Xu, X.-T.; Zhang, K.; Shi, B.-F. Organometallics 2019, 38, 4022-4028
47) Zheng, S.-C.; Wu, S.; Zhou, Q.; Chung, L.-W.; Ye, L.; Tan, B. Nat Commun 2017, 8, 15238-15246
48) Tan, Y.; Jia, S.-Q.; Hu, F.-L.; Liu, Y.-D.; Peng, L.; Li,D.-M.; Yan, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 16893-16898
49) Liu, Y.; Wu, X.; Li, S.; Xue, L.; Shan, C.; Zhao, Z.; Yan, H.-L. Angew. Chem. Int. Ed, 2018, 57, 6491-6495
50) V.-S.; Jean, M.; Vanthuyne, N.; Roussel, C.; Constantieux, T.; Bressy, C.; Bugaut, X.; Bonne, D.; Rodriguez, J. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 2140−2143
51) Lee, C.-J.; Jang, Y.-J.; Wu, Z.-Z.; Lin, W, Org. Lett. 2012, 14, 1906-1909
52) (a) Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6722-6723
(b) Na, R.; Jing, C.; Xu, Q.; Jiang, H.; Wu, X.; Shi, J.; Zhong, J.; Wang, M.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A.; Guo, H.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13337-13348
53) Yang, S.-M.; Wang, C.-Y.; Lin, C.-K.; Karanam, P.; Reddy, G. M.; Tsai, Y.-L.; Lin, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 1668-1672
54) Huynh, U.; McDonald, S. L.; Lim, D.; Uddin, M. S.; Wengryniuk, S.E.; Dey, S.; Coltart, D. M. J. Org. Chem. 2018, 83, 12951-12964