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研究生： 林人傑
Lin Jen-Chieh
論文名稱： (1) 錸聯比啶三羥基咪錯合物的光物理研究 (2) 光引發的氧原子轉移反應的研究
(1) Photophysical Properties of Re(diimine)(CO)3Im (2) Photoinduced Oxygen Atom Transfter
指導教授： 張一知
Chang, I-Jy
學位類別： 博士
Doctor
系所名稱： 化學系
Department of Chemistry
論文出版年： 2001
畢業學年度： 90
語文別： 中文
論文頁數： 120
中文關鍵詞： 錸錯合物 、微過氧化酵素 、光引發反應 、碳六十
英文關鍵詞： Re complex, microperoxidase, photoinduced reaction, C60
論文種類： 學術論文
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    • 錸聯比啶三羥基咪坐錯合物，如Re(LL)(CO)3(Im)+ (LL = 2,2’- bipyridine (bpy)，1,10-phenanthroline (phen)，4,4’-dicarboxyl- 2,2’-bipyridine (bpy(COOH)2)，4’-methyl-2,2’-bipyridine-4-carboxylic acid (mbpy(COOH) 及bathophenanthroline disulfonic acid (phen(phSO3H)2)) 五種錯合物已被合成，此類錯合物的紫外可見光譜在350 - 380 nm 有金屬到配位基 (MLCT) 的躍遷吸收，其冷光光譜最大值約在580 - 625 nm。錸聯比啶三羥基咪坐錯合物在有機溶劑中明顯有較強的磷光及較長冷光生命期，但是在水溶液的磷光與其生命期短很多。
    乙醯化微過氧化酵素 (acetyl microperoxidase-8, AcMP8) 於氰甲烷與pH = 8緩衝溶液的混合溶劑中，在強氧化劑存在下，可被氧化成FeIV=O或FeIII-porphyrin+‧，再進行氧原子轉移反應，接受氧原子的有機受質為反式-二苯乙烯，產物為苯甲醛。強氧化劑的生成是利用光激發光敏劑 (如Ru(bpy)3Cl2)，藉由電子接受者 (如quinone，methyl viologen，FAD) 的存在的情況下，而產生的Ru(bpy)33+。
    碳60由光激發後，會先產生單重態的碳60，在經過分子內的轉換而得到三重態的碳60。三重態碳60很容易與氧氣反應，得到反應性很好單重態的氧分子。此單重態氧分子可以氧化硫醚生成硫氧化物。反應的產率及催化劑碳60的光穩定性與溶劑有非常大的關係，當使用甲苯與甲醇以低於3:1的比例混合時，碳60在照光後不會被分解。溶液中若含質子性溶劑，如甲醇或水，則會加快氧化反應且產率較高。

    Abstract
    Five Re(LL)(CO)3(Im)+ complexes have been prepared, where LL are 2,2’-bipyridine (bpy), 1,10-phenanthroline (phen), 4,4’-dicarboxyl- 2,2’-bipyridine (bpy(COOH)2), 4’-methyl-2,2’-bipyridine-4-carboxylic acid (mbpy(COOH) and bathophenanthroline disulfonic acid (phen(phSO3H)2). All complexes exhibit metal-to-ligand charge-transfer (MLCT) absorption in the 350 - 380 nm range. Exciting the MLCT transition results in orange luminescence. The 3MLCT emission maxima for these complex range from 580 - 625 nm in aqueous solution. These complexes have higher emission quantum yield and longer lifetime in organic solvent than in aqueous solution.
    Acetyl microperoxidase-8 (AcMP8, hydrolysis product of cytochrome c) resembles the heme environment of peroxidase on both structure and activities. Photoinduced oxidation of the FeIII to ferryl (FeIV=O) has been observed for AcMP8 in pH=8 buffer solution. In organic-aqueous mixed solvent system, catalytic oxygenation of stilbene by AcMP8 is observed. The system involves a sensitizer (i.e. Ru(bpy)32+), an electron acceptor (e.g. benzoquinone), a catalyst (i.e. AcMP8), and stilbene. Benzaldehyde is the major product.
    Singlet C60 is generated from photoexcitation and decays to triplet C60 via intersystem crossing. Triplet C60 readily transfers its energy to molecule oxygen and produces singlet oxygen. Singlet oxygen is a powerful oxygen donor, and therefore, reacts with dimethyl sulfide to give dimethyl sulfoxide. Yield of photoproduct and sensitizer stability are highly dependent on the solvent composition. C60 is most stable in a solution of 3 to 1 toluene/methanol mixture. With the presence of a protic solvent (e.g. methanol, water), the oxygenated reaction rate of dimethyl sulfide is faster.

    目 錄 表目錄 ii 圖目錄 iii 附圖目錄 vii 中文摘要 x 英文摘要 iix 第一章 序論 1 第二章 實驗部分 第一節 藥品儀器與測量方法 13 第二節 錸錯化合物的合成 18 第三節 碳六十的光引發氧原子轉移反應的催化條件 22 第四節 過氧化酵素的光引發氧原子轉移反應 22 第三章 錸聯啶三羥基咪錯合物的光物理研究 第一節 簡介 25 第二節 結果與討論 29 第三節 結論 39 第四章 微過氧化酵素的光引發氧原子轉移反應 第一節 簡介 40 第二節 結果 46 第三節 討論 57 第四節 結論 67 第五章 電子激發態的碳60所引發單重態氧分子氧化硫醚之反應 第一節 簡介 68 第二節 結果 71 第三節 討論 79 第四節 結論 83 第六章 總結 84 第七章 參考資料 85 附圖 96 表目錄 表3.1 在100 mM， pH = 7，磷酸鹽緩衝溶液， 錸錯合物的紫外可見光吸收光譜最大吸收波長 31 表3.2 錸錯合物的冷光光譜最大放光波長與冷光生命期表 35 表3.3 錸錯合物的還原電位 37 表4.1 各種不同反應物條件下經照光反應的實驗結果 (微過氧化酵素) 57 表5.1 各種控制條件下的反應結果 (碳60) 79 圖目錄 圖1.1 光系統I及光系統II的反應流程圖。 2 圖1.2 Cholophyll a與cholophyll b的化學結構圖。 2 圖1.3 光系統I反應中心的電子轉移途徑。 4 圖1.4 光系統I及光系統II電子傳遞過程。 6 圖1.5 (A) 光系統II的反應中心示意圖。 (B) 以釕錯合物模擬P680為光敏劑。 7 圖1.6 光系統II的模擬化合物。 8 圖1.7 釕錯合物與肌紅素 (Ru(bpy)3-Mb ) 相連的示意圖。 10 圖1.8 上圖：兩種接有電子接受者的釕聯啶錯合物。 下圖：光敏劑錯合物與金分層塗佈圖。 11 圖1.9 光引發產生光電流的電子傳遞路徑。 12 圖2.1 光反應的照光裝置圖。 19 圖3.1 錸錯合物的反應電位能圖。 27 圖3.2 錸錯合物在室溫下，pH = 7, 100 mM的 磷酸鹽緩衝水溶液的的紫外可見光吸收光譜。 34 圖 3.3 錸錯合物在室溫下，pH = 7, 100 mM的 磷酸鹽緩衝水溶液的的冷光光譜。 36 圖3.4 錸錯合物的反應電位能圖。 38 圖4.1 含protoporphyrin IX的錯合物。 40 圖4.2 過氧化酵素的催化途徑。 42 圖 4.3 過氧化酵素與其反應中間物。 43 圖4.4 compound II在pH = 7的瞬時吸收光譜。 44 圖4.5 不同時間的產物氣態管柱層析圖。 47 圖4.6 以過氧化氫滴定微過氧化酵素的紫外可見光譜。 49 圖4.7 未加入淬息物對於照光反應的影響。 51 圖4.8 過氧化酵素的照光反應 (a) 有氧 (b) 無氧， 照光三小時的反應。 53 圖4.9 過氧化酵素的照光反應，以氧18標定的水的 (a) 無氧 (b)有氧條件下的質譜圖。 55 圖4.11 二苯乙烯的位能-能量 (potential-energy ) 圖。 58 圖4.12 以MV2+為電子接受者時，不同照光時間的 紫外可見光譜圖。 62 圖4.13 未加入反-1,2-二苯乙烯的瞬時吸收光譜差的衰變圖 (a) 觀測在393 nm(b) 觀測在415 nm。 63 圖5.1 室溫下，碳60於甲苯溶液中的電子吸收光譜。 72 圖5.2 催化反應將甲醇取代成氰甲烷的反應 (a) 甲醇及 (b) 氰甲烷。 73 圖5.3 反應中含水及無水對催化反應的影響 (a) 含水的實驗 (b) 無水的反應。 75 圖5.4 在無氧狀態的催化反應，照光60分鐘 (a) 無氧狀態 (b) 有氧狀態。 76 圖5.5 溶液成分對碳60 催化反應的比較。 77 圖5.6 含有2-甲基-2-戊烯的反應的氣體管柱色層光譜圖。 78 附 圖 目 錄 附圖2.1 Re(phen)(CO)3(His)PF6‧3H2O的質譜圖。 96 附圖2.2 Re(phen)(CO)3(His)PF6‧3H2O的 1H核磁共振光譜圖。 96 附圖2.3 Re(phen)(CO)3(His)PF6‧3H2O的紅外光光譜圖。 97 附圖2.4 Re(phen(phSO3H)2)(CO)3(His)CF3COO‧3H2O 的質譜圖。 97 附圖2.5 Re(phen(phSO3H)2)(CO)3(His)CF3COO‧3H2O的 1H核磁共振光譜圖。 98 附圖2.6 Re(phen(phSO3H)2)(CO)3(His)CF3COO‧3H2O 的紅外光光譜圖。 98 附圖2.7 Re(bpy(COOH)2)(CO)3(Im)CF3COO‧H2O的質譜圖。99 附圖2.8 Re(bpy(COOH)2)(CO)3(Im)CF3COO‧H2O 的 1H核磁共振光譜圖。 99 附圖2.9 Re(mbpy(COOH)(CO)3(Im)PF6‧H2O 的 1H核磁共振光譜圖。 100 附圖2.10 Re(mbpy(COOH)(CO)3(Im)PF6‧H2O的質譜圖。 100 附圖2.11 Re(mbpy(COOH)(CO)3(Im)PF6‧H2O的 紅外光光譜圖。 101 附圖2.12 微過氧化酵素的質譜圖。 101 附圖2.13 乙醯化微過氧化酵素的質譜圖。 102 附圖3.1 Re(phen (phSO3H)2)(CO)3(his)-的 FPLC液態層析光譜圖。 102 附圖3.2 Re(bpy(COO)2)(CO)3(his)-的FPLC液態層析光譜圖。 103 附圖3.3 室溫下Re(phen)(CO)3(his)+ 在pH = 7, 100mM 的磷酸鹽緩衝水溶液的紫外可見光與冷光光譜。 103 附圖3.4 室溫下Re(phen(phSO3)2)(CO)3(his)- 在pH = 7, 100mM 的磷酸鹽緩衝水溶液的紫外可見光與冷光光譜。 104 附圖3.5 室溫下Re(bpy(COO)2)(CO)3(his)- 在pH = 7, 100 mM 的磷酸鹽緩衝水溶液的紫外可見光與冷光光譜。 104 附圖3.6 室溫下Re(mbpy(COO))(CO)3(Im) 在pH = 7, 100mM 的磷酸鹽緩衝水溶液的紫外可見光與冷光光譜。 105 附圖4.1 氣態管柱層析-質譜分析儀進行產物的定性分析。 105 附圖4.2 未照光與照光的催化反應。 107 附圖4.3 反式-二苯乙烯的照光反應。 107 附圖4.4 僅加有Ru(bpy)3Cl2及反式-二苯乙烯的照光反應。 108 附圖4.5 反應溶液中未加入Ru(bpy)3Cl2的照光反應。 108 附圖4.6 未加入AcMP8 的照光反應。 109 附圖4.7 未加入水與加入水的照光反應。 110 附圖4.8 1,4-二硝基苯當為淬息物反應的 氣態管柱層析-質譜圖。 111 附圖4.9 MV2+當為淬息物反應的氣態管柱層析-質譜圖。 112 附圖4.10 FAD當為淬息物反應的氣態管柱層析-質譜圖。 113 附圖4.11 順式-二苯乙烯為有機受質的照光反應 氣態管柱層析-質譜圖。 114 附圖4.12 不同酸鹼值的照光反應氣態管柱層析圖。 115 附圖4.13 僅加有Ru(bpy)3Cl2及苯的照光反應。 115 附圖4.14 無氧條件下，以氧18標定的水反應的 氣態管柱層析-質譜圖。 116 附圖4.15 有氧條件下，以氧18標定的水反應的 氣態管柱層析-質譜圖。 117 附圖5.1 較高濃度碳60 的催化反應。 118 附圖5.2 較低濃度碳60 的催化反應。 119

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