研究生: |
杜雨宸 |
---|---|
論文名稱: |
壹、 藉由矽膠在微波條件下進行一鍋化兩步合成以羥基亞胺基四氫苯呋喃類為骨架之衍生物 貳、 藉由銅催化[3+2]環加成反應一鍋化合成以三氮唑結合內環磺胺類為骨架之衍生物 |
指導教授: | 姚清發 |
學位類別: |
碩士 Master |
系所名稱: |
化學系 Department of Chemistry |
論文出版年: | 2010 |
畢業學年度: | 98 |
語文別: | 中文 |
中文關鍵詞: | 苯呋喃 、[3+2]環加成反應 、內環磺胺類 |
論文種類: | 學術論文 |
相關次數: | 點閱:73 下載:0 |
分享至: |
查詢本校圖書館目錄 查詢臺灣博碩士論文知識加值系統 勘誤回報 |
本論文共分二大部分:
第一部分:苯呋喃類化合物具有多樣的生物活性以及在醫藥上廣泛的應用,引起化學家對苯呋喃類化合物的研究與探討,我們發展藉由矽膠在微波條件下利用環合雙羰基化合物與共軛硝基苯乙烯類化合物進行一鍋化兩步合成具有E-form或Z-form的羥基亞胺基四氫苯呋喃類為骨架之衍生物。整體反應條件簡單操作,不需要反應後處理步驟,容易分離並得到高產率的產物。
第二部分:我們發展一鍋化藉由銅一價催化幫助末端炔化合物與疊氮化合物進行[3+2]環加成反應,接著再利用碳氮鍵的形成得到內環磺胺類官能基結合1,2,3-三氮唑官能基為骨架之衍生物。其方法也能夠應用在雜環化合物為骨架之衍生物上,如吲哚啉及噻吩。
1. Gerd Collin, Hartmut Höke "Benzofurans" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim.
2. (a)Albert W. Burgstahler and Leonard R. Worden “Coumarone” Organic Syntheses, 1973, p.251.(b)Claude F. B.; Michael W.S. J. Org. Chem. 1986, 11, 2145.
3. W. H. Perkin. J. Chem. Soc. 1870, 23, 368.
4. Peter A. J.; Donald G. W.; Imad M. A. O. J. Org. Chem.1981, 46, 2065.
5. Pirrung, M. C.; Zhang, J.; Morehead Jr, A. T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6229.
6. Pirrung ,M. C.; Lee, Y. R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6231.
7. Ojida, A.; Tanoue, F.; Kanematsu, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 5970.
8. Bell, R.P.; Higginson, W.C.E. Pro. Royal Soc. 1949, 197, 141.
9. Ono, N. The Nitro Group in Organic Synthesis; Wiley-VCH: New York, 2001
10. Nielsen, A. T.; Archibald, T. G. Tetrahedron 1969, 25, 2393.
11. Miyashita, M.; Kumazawa, T.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem ,1980, 45, 2945.
12. Ishikawa, T.; Miyahara, T.; Asakura, M.; Higuchi, S.;Miyauchi, Y.; Saito, S. Org. lett. 2005, 7, 1211.
13. Stetter, H.; Hoehne , K. Chem. Ber. 1958, 91, 1344.
14. Nielsen, A. T.; Archibald, T. G. Tetrahedron 1969, 25, 2393.
15. Dominianni, S. J.; Chaney, M. O.; Jones, N. D. Tetrahedron Lett. 1970, 54, 4735.
16. Ansell, G. B.; Moore, D. W.; Nielsen, A. T. J. Chem. Soc (B) 1971, 2376.
17. Miyashita, M.; Kumazawa, T.; Yoshikoshi, A. J. Org. Chem.1980, 45, 2945
18. Yanami, T.; Ballatore, A.; Miyashita ,M.; Kato, M.; Yoshikoshi J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 1144
19. Ishikawa, T.; Miyahara, T.; Asakura, M.; Higuchi, S.Miyauchi, Y.; Saito, S. Org. lett. 2005, 7, 1211.
20. (a) Goncalves, S.; Wagner, A.; Mioskowski, C.; Baati, R. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 274. (b) Lin, H-C.; Wu, H-H.; Lin, Z-P.; Lin, C-Y.; Lin, C-H.; Chen, K-L.; Wong, F. F. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7327. (c) Bull, J. A.; Lujan, C.; Hutchings, M. G.; Quayle, P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3617. (d) Sapkal, S. B.; Shelke, K. F.; Shingate, B. B.; Shingare, M. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1754.
21. Microwaves in Organic Synthesis; Loupy, A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
22. (a) Pindur, U.; Lutz, G.; Otto, C. Chem. Rev. 1993, 93, 741. (b) Corma, A.; Garcia, H. Chem. Rev. 2003, 103, 4307.
23. S. Ko, C.-F. Yao. Tetrahedron Letters. 2006, 47, 8827.
24. Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.