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研究生：	王致欽 Wang, Chih-Chin
論文名稱：	十六族 (硫、硒、碲) 鐵銅羰基與含磷、氮有機試劑及含氮異環碳烯 (NHC) 之團簇化合物的合成、化性、物性與催化反應探討 Diphosphine-, Dipyridyl-, and N-Heterocyclic Carbene-Bridged EFe3Cu2 (E = S, Se, Te) Complexes: Synthesis, Reactivity, Optical properties, and Catalysis
指導教授：	謝明惠 Shieh, Ming-Huey
學位類別：	碩士 Master
系所名稱：	化學系 Department of Chemistry
論文出版年：	2016
畢業學年度：	104
語文別：	中文
論文頁數：	231
中文關鍵詞：	溶劑輔助研磨、團簇化合物、含氮異環碳烯、硫、硒、碲
英文關鍵詞：	liquid-assisted grinding, carbonyl cluster, NHC, S、Se、Te
DOI URL：	https://doi.org/10.6345/NTNU202204335
論文種類：	學術論文
相關次數：	點閱：104 下載：0
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E‒Fe3‒Cu2‒dppxn‒solvent (E = S, Se, Te; dppx = dppm, dppe; n = 1, 2; solvent = THF, acetone, MeCN) 系統之研究
利用溶劑輔助研磨之方法以 [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = S, Se, Te) 加入diphenylphosphino methane (dppm) 反應，得 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (E = S, 1a-MeCN; Se, 1b-MeCN; Te, 1c-MeCN)，再由脫去 MeCN 配位得 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)] (E = Se, 1b; Te, 1c)。進一步將 1a-MeCN‒1c-MeCN 進行溶劑配位轉換成 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] 或 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (E = S, 1a-THF, 1a-acetone; Se, 1b-THF, 1b-acetone)，可成功脫去 THF 得化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1a)。再將 1a-MeCN、1b-MeCN、1a‒1c 外加 dppm、4,4’-bipyridine (dpy) 或 1,2-di(4-pyridyl)ethylene (dpee)，可得產物 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)2MeCN] (E = S, 2a; Se, 2b)、[EFe3(CO)9Cu2(dppm)2] (E = S, 3a; Se, 3b; Te, 3c)、[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(dpy)] (4) 及 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(dpee)] (5)，並釐清其間之轉換關係。
此外，利用溶劑輔助研磨之方式以 [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = S, Se, Te) 並加入 diphenylphosphino ethane (dppe)，可得 [EFe3(CO)9Cu2(dppe)] (E = Se, 6b; Te, 6c) 和 [{(4-S)Fe3(CO)9}Cu2(dppe)(MeCN)2]n (7)，並可將 7 轉換成 [SFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6a)。再將 6a‒6c 與 [Et4N]2[EFe3(CO)9] (E = S, Se, Te) 反應，可得 dppe 橋接的化合物 [Et4N]2[{EFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (E = S, 8a; Se, 8b; Te, 8c)；也可以 8b 及 8c 於外加 [Cu(MeCN)4][BF4] 和 dppe 下，進行逆反應得到化合物 6b 與 6c。藉由測量固態反射光譜 (Solid-UV) 探討 E‒Fe3‒Cu2‒dppxn‒solvent (E = S, Se, Te; dppx = dppm, dppe; n = 1, 2; solvent = THF, acetone, MeCN) 系列化合物之能隙大小並搭配固態堆疊進行分析，得知此系列化合物皆具半導體性質，其能隙範圍 (1.35 eV‒1.73 eV)，且固態堆疊之維度越高其能隙越低。

E‒Fe‒Cu‒NHC (E = Se, Te) 系統之研究
將起始物 [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = Se, 1a; Te, 1b) 與咪唑鹽類 (Imidazole salts) 1,3-dimethylimidazolium iodide (Me2Im•HI)、1,3-dimethyl- benzimidazolium iodide (Me2BenzIm•HI)、1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide (iPr2BenzIm•HI) 和 4,5-dichloro-1,3-dimethylimdazolium iodide (4,5-Cl2Me2Im•HI) 和 tBuOK 於 THF 溶劑下反應，可得一系列主族鐵銅氮異環碳烯化合物 [EFe3(CO)9Cu2(Me2Im)2] (E = Se, 2a; Te, 2b), [EFe3(CO)9Cu2(Me2benzIm)2] (E = Se, 3a; Te, 3b), [EFe3(CO)9Cu2- (iPr2BenzIm)2] (E = Se, 4a; Te, 4b) 和 [EFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-Me2Im)2] (E = Se, 5a; Te, 5b)。化合物 1a(b)‒5a(b) 皆以 EFe3(CO)9 為結構主體中心，而 Cu 以 Cu2L2 或 di-CuL 型式 (E = Se, Te; L = Me2Im, Me2BenzIm, iPr2BenzIm, 和 4,5-Cl2Me2Im) 對主體結構進行配位。
將含 Cu (I) 之化合物 1a(b)‒5a(b) 做為 4-bromophenylboronic acid 同偶合反應催化劑，可得E‒Fe‒Cu‒NHC (E = Se, Te) 系列催化劑的最佳催化條件，並根據產率 (Yield) 及催化效率 (Turnover frequency, TOF) 得知含 Te 系列之催化劑效能比 Se 系列為佳。

E‒Fe3‒Cu2‒dppxn‒solvent (E = S, Se, Te; dppx = dppm, dppe; n = 1, 2; solvent = THF, acetone, MeCN) System
When the [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = S, Se, Te) were ground with diphenylphosphino methane (dppm) under the liquid-assisted grinding (LAG) conditions, the adducts [EFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (E = S, 1a-MeCN; Se, 1b-MeCN; Te, 1c-MeCN) were obtained quantitatively. Further, the elimination of the MeCN ligand of 1b and 1c led to the formation of clusters [EFe3(CO)9Cu2(dppm)] (E = Se, 1b; Te, 1c). The solvent ligand substitution were found when the MeCN-coordinated 1a-MeCN‒1c-MeCN converted to the [EFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] or [EFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (E = S, 1a-THF, 1a-acetone; Se, 1b-THF, 1b-acetone) via LAG with corresponding solvents. The complex [SFe3(CO)9Cu2(dppm)] 1a was successfully obtained when the elimination of the labile THF ligand under appropriate condition. Furthermore, when 1a-MeCN‒1b-MeCN or 1a‒1c reacted with dppm, 4,4’-bipyridine (dpy), or 1,2-di(4-pyridyl)ethylene (dpee), a series of cluster-extended products [EFe3(CO)9Cu2(dppm)2MeCN] (E = S, 2a; Se, 2b), [EFe3(CO)9Cu2(dppm)2] (E = S, 3a; Se, 3b; Te, 3c), [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(dpy)] (4), and [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(dpee)] (5) were formed. The transformations and reversibilities of these compounds were studied.
In addition, the complexes [EFe3(CO)9Cu2(dppe)] (E = Se, 6b; Te, 6c) and [{(4-S)Fe3(CO)9}Cu2(dppe)(MeCN)2]n (7) were formed when the [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = S, Se, Te) were ground with diphenylphosphino ethane (dppe). The transformation of 7 to 6a was observed. The anionic cluster [{EFe3(CO)9Cu}2(dppe)]2‒ (E = S, 8a; Se, 8b; Te, 8c) were isolated when the reaction of 6a‒6c with [EFe3(CO)9]2‒ (E = S, Se, Te), respectively. The reversibility was also shown. Finally, the optical reflectance spectra of the series of E‒Fe3‒Cu2‒dppxn‒solvent (E = S, Se, Te; dppx = dppm, dppe; n = 1, 2; solvent = THF, acetone, MeCN) complexes were elucidated by the packing diagram in solid state.

E‒Fe‒Cu‒NHC (E = Se, Te) system
We reported one-pot syntheses of EFe3Cu2-based complexes (E = Se, Te) [EFe3(CO)9Cu2(Me2Im)2] (2a, 2b), [EFe3(CO)9Cu2(Me2BenzIm)2] (3a, 3b), [EFe3(CO)9Cu2(iPr2BenzIm)2] (4a, 4b), and [EFe3(CO)9Cu2- (4,5-dichloro-Me2Im)2] (5a, 5b), which were achieved from the reactions of [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = Se, 1a; Te, 1b) and N-heterocyclic carbenes salts (1,3-dimethylimidazolium iodide (Me2Im•HI), 1,3-dimethylbenzimidazolium iodode (Me2BenzIm•HI), 1,3-diisopropylbenzimidazolium iodide (iPr2BenzIm•HI), or 4,5-dichloro-1,3-dimethylimdazolium iodide (4,5-Cl2Me2Im•HI)) along with tBuOK in a 1: 2: 2 ratio in THF. These NHCs complexes were structurally characterized, in which 2a(b)‒5a(b) consisted of an EFe3(CO)9 core capped or bridged by the Cu2L2 or di-CuL fragments (E = Se, Te; L = Me2Im, Me2BenzIm, iPr2BenzIm, and 4,5-Cl2Me2Im). Moreover, we attempted to introduce the electron-donating and bulkly anionic clusters [EFe3(CO)9]2‒ (E = Se, Te) or/and NHCs as the ligands for the Cu(I) complexes used as catalysts in the homocoupling of arylboronic acids. Finally, the best catalytic efficiencies of a series of E‒Fe‒Cu‒NHC (E = Se, Te) could be obtained.

目錄
中文摘要    I
英文摘要    IV
1.1 摘要    1
1.2 前言    3
1.3 實驗目的    6
1.4 結果與討論    7
1.4‒1 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (E = S, 1a; Se, 1b; Te, 1c) 之合成探討    7
1.4‒2 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (E = S, 1a-MeCN; Se, 1b-MeCN; Te, 1c-MeCN) 與 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)] (E = S, 1a; Se, 1b; Te, 1c) 轉換關係之探討    8
1.4‒3 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] (E = S, 1a-THF; Se, 1b-THF) 與 [EFe3(CO)9Cu2- (dppm)acetone] (E = S, 1a-acetone; Se, 1b-acetone) 之溶劑配位轉換之探討    12
1.4‒4 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] (E = S, 1a-THF; Se, 1b-THF; Te, 1c-THF) 與 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)] (E = S, 1a; Se, 1b; Te, 1c) 轉換關係之探討    16
1.4‒5 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)2(MeCN)] (E = S, 2a; Se, 2b) 與 [EFe3(CO)9Cu2(dppm)2] (E = S, 3a; Se, 3b; Te, 3c) 之合成探討    18
1.4‒6 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(dpy)] (4) 與 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(dpee)] (5) 之合成探討    21
1.4‒7 [EFe3(CO)9Cu2(dppe)] (E = S, 6a; Se, 6b; Te, 6c) 與 [{(4-S)Fe3(CO)9}Cu2- (dppe)(MeCN)2]n (7) 之合成與轉換關係探討    26
1.4‒8 [Et4N]2[{EFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (E = S, 8a; Se, 8b; Te, 8c) 之合成與轉換關係探討    29
1.4‒9 E‒Fe3‒Cu2‒dppxn‒solvent (E = S, Se, Te; dppx = dppm, dppe; n = 1, 2; solvent = THF, acetone, MeCN) 系統之固態堆疊圖描述    31
1.4‒10 E‒Fe3‒Cu2‒dppxn‒solvent (E = S, Se, Te; dppx = dppm, dppe; n = 1, 2; solvent = THF, acetone, MeCN) 系統中能隙大小與固態堆疊圖之關係探討    34
1.5結論    51
1.6實驗部分    53
1.6‒1 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (1a-MeCN) 之合成    55
1.6‒2 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (1b-MeCN) 之合成    55
1.6‒3 [TeFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (1c-MeCN) 之合成    57
1.6‒4 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] (1a-THF) 之合成    58
1.6‒5 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] (1b-THF) 之合成    58
1.6‒6 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1a-acetone) 之合成    58
1.6‒7 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1b-acetone) 之合成    59
1.6‒8 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1a) 之合成    60
1.6–9 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1b) 之合成    61
1.6‒10 [TeFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1c) 之合成    61
1.6‒11 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)2MeCN] (2a) 之合成    62
1.6‒12 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)2MeCN] (2b) 之合成    62
1.6‒13 [SeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6b) 之合成    63
1.6‒14 [TeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6c) 之合成    64
1.6‒15 [Et4N]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a) 之合成    65
1.6‒16 [Et4N]2[{SeFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8b) 之合成    65
1.6‒17 [Et4N]2[{TeFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8c) 之合成    66
1.6‒18 [{(4-S)Fe3(CO)9}Cu2(dppe)(MeCN)2]n (7) 之合成    67
1.6‒19 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)] (4) 之合成    68
1.6‒20 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(1,2-di(4-pyridyl)ethylene)] (5) 之合成    68
1.6‒21 化合物 1a、1c、1a-MeCN、1b-MeCN、1c-MeCN、1a-THF、1b-THF、1c-THF、1a-acetone、1b-acetone、3c、6b、6c、8a’、8a、8b、4 與 5 之 X-ray 結構解析    69
1.6‒22 光學反射光譜探討    69
1.7 參考文獻    70
2.1摘要    153
2.2前言    155
2.3 實驗目的    158
2.4 結果與討論    158
2.4‒1 4’-bromophenylboronic acid 之同耦合催化反應探討    158
2.4‒2 4’-methoxyphenylboronic acid 之同耦合催化反應探討    163
2.4‒3 Phenylboronic acid 和 4’-bromoacetophenone 之交叉耦合催化反應探討    165
2.5 結論    167
2.6 實驗部分    169
2.6‒1 1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene (1) 之合成    170
2.6‒2 1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene (2) 之合成    170
2.6‒3 1,3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene 之合成 (3)    171
2.6‒4 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)2] (1a) 之合成    171
2.6‒5 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (3a) 之合成    172
2.6‒6 [TeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (3b) 之合成    173
2.6‒7 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (4a) 之合成    174
2.6‒8 [TeFe3(CO)9Cu2(1,3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (4b) 之合成    175
2.6‒9 [SeFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylindene)2] (5a) 之合成    176
2.6‒10 [TeFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylind- ene)2] (5b) 之合成    177
2.6‒11 [SeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (1a) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    178
2.6‒12 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)2] (2a) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    178
2.6‒13 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (3a) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    179
2.6‒14 [TeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (3b) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    180
2.6‒15 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (4a) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    181
2.6‒16 [TeFe3(CO)9Cu2(1,3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (4b) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    181
2.6‒17 [SeFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)2] (5a) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    182
2.6‒18 [TeFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)2] (5b) 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    183
2.6‒19 [SeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 之苯基硼酸同耦合 (Homocoupling) 催化實驗    1784
2.6‒20 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 之苯基硼酸交叉耦合 (Crosscoupling) 催化實驗    184
2.6‒21 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 之苯基硼酸交叉耦合 (Crosscoupling) 催化實驗    185
2.6‒22 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 之苯基硼酸交叉耦合 (Crosscoupling) 催化實驗    185
2.6‒23 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 之苯基硼酸交叉耦合 (Crosscoupling) 催化實驗    186
2.7 參考文獻    186
A.1 E‒S‒Fe System (E = Sn, Pb)    197
A.2 Te‒Fe‒Cu‒NHC System    197
A.3 Te‒Fe‒Cu‒Polymer System    198
A.1 實驗部分    199
A.1‒1 [Et4N]2[PbS2Fe4(CO)14] (1) 之合成    200
A.1‒2 [Et4N]2[SnS2Fe4(CO)14] (2) 之合成    200
A.1‒3 [Et4N]2[Se3Ph3Fe2(CO)5] (3) 之合成    201
A.1‒4 [Te2Fe3(CO)8(C5N2H8)2] (4) 之合成    202
A.1‒5 [TeFe3(CO)9Cu2(4-CNpy)•Et2O]n (5) 之合成    202
A.1‒6 [TeFe3(CO)9Cu2(pyz)]n (6) 之合成    203
A.1‒7 [TeFe3(CO)9Cu2(phenazine)•0.5 THF]n (7) 之合成    203
A.1‒8 [Te2Fe6(CO)18Cu4(MeCN)2(phenazine)] (8) 之合成    204
A. 1‒9 [TeFe3(CO)9Cu2(benzopyz)•THF]n (9) 之合成    204
A.2 參考文獻    205


 
圖解目錄
圖解 1‒1：含磷配位過渡金屬錯合物作為催化劑催化有機化合物    3
圖解 1‒2：含磷配位過渡金屬錯合物作為催化劑進行產氫催化反應    3
圖解 1‒3：單體分子之含磷異核羰基化合物透過有機溶劑轉換成聚合物    4
圖解 1‒4：固態研磨合成化學    5
圖解 1‒5：化合物 1a-MeCN、1b-MeCN 與 1c-MeCN 之合成    7
圖解 1‒6：化合物 1b-MeCN 和 1c-MeCN 與 1b 和 1c 之轉換關係    8
圖解 1‒7：化合物 1a-THF、1b-THF、1a-acetone 與 1b-acetone 之合成    12
圖解 1‒8：化合物 1a、1b、1c 與 1a-THF、1b-THF、1c-THF 轉換關係    16
圖解 1‒9：化合物 2a、2b 與 3a、3b、3c 之合成    18
圖解 1‒10：化合物 4 與 5 之合成    21
圖解 1‒11：1a-MeCN‒1c-MeCN 和 1b、1c 之合成    26
圖解 1‒12：1a-THF、1b-THF、1a-acetone、1b-acetone、1a 和 1b 之合成    26
圖解 1‒13：2a、2b、3a‒3b、4 和 5 之合成    26
圖解 1‒14：6a‒6c 和 7 之合成    27
圖解 1‒15：8a‒8c 之合成    29
圖解 2‒1：異核金屬團簇化合物    155
圖解 2‒2：氮異環碳烯配位於過渡金屬    155
圖解 2‒3：推測 Cu 原子作為催化反應之催化中心的機制    156
圖解 2‒4：催化劑 [TeFe3(CO)9Cu2(Me2Im)2] 對 4’-bromophenylboronic acid 進行同耦合催化反應    157
圖解 2‒5：含 NHCs 之異核羰基團簇物對 4’-bromophenylboronic acid 進行同耦合催化反應    157
圖解 2‒6：含 NHCs 之異核羰基團簇物的 DPV 光譜圖    157
圖解 2‒7：含不同修飾類型 NHCs 之催化劑 1a(b)‒5a(b)    158
圖解 2-8：推測 Cu 原子作為催化反應之催化中心的機制    164
圖解 A‒1：化合物 1‒3 之合成    197
圖解 A‒2：化合物 4 之合成    197
圖解 A‒3：化合物 5‒8 之合成    198

圖目錄
圖 1‒1：由 [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = S, Se, Te) 合成化合物 1a-MeCN‒1c-MeCN 之 PXRD 光譜圖    8
圖 1‒2：由 1b(1c) 合成化合物 1b-MeCN(1c-MeCN) 之 PXRD 光譜圖    9
圖 1‒3：1b 之單體結構圖    10
圖 1‒4：(a)、(b)、(c) 和 (d) 為 1b 不同位向之 space-filling model    11
圖 1‒5：推測由 1b 生成 1b-MeCN 之反應機制    12
圖 1‒6：由 1a-MeCN、1b-MeCN 合成化合物 1a-THF、1b-THF 之 PXRD 光譜圖    13
圖 1‒7：1a-acetone 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    14
圖 1‒8：由 1a-MeCN 合成化合物 1a-acetone 之 PXRD 光譜圖    14
圖 1‒9：1b-acetone 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    15
圖 1‒10：(a) 1a-MeCN；(b) 1c-MeCN；(c) 1b-MeCN 之 space-filling model    16
圖 1‒11：由 1a-THF‒1c-THF 合成化合物 1a‒1c 之 PXRD 光譜圖    17
圖 1‒12：由 1a-MeCN(1b-MeCN) 合成化合物 2a(2b) 之 PXRD 光譜圖    19
圖 1‒13：(a)、(b) 1a-MeCN 之 space-filling model；(c)、(d) 1b-MeCN 之 space-filling model；(e)、(f) 1b-MeCN 之 space-filling model    21
圖 1‒14：4 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)     22
圖 1‒15：5 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    22
圖 1‒16：(a) 1a 之單晶結構圖；(b) 1b 之單晶結構圖；(c) 1c 之單晶結構圖；(d) 1a-MeCN 之單晶結構圖；(e) 1b-MeCN 之單晶結構圖；(f) 1c-MeCN 之單晶結構圖；(g) 2a 之單晶結構圖；(h) 2b 之單晶結構圖；(i) 3a 之單晶結構圖；(j) 3b 之單晶結構圖；(k) 3c 之單晶結構圖；(l) 4 之單晶結構圖；(m) 5 之單晶結構圖    25
圖 1‒17： 由 [SFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 合成化合物 7 之 PXRD 光譜圖    28
圖 1‒18：由 [EFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (E = S, Se) 合成化合物 6b、6c 之 PXRD 光譜圖    29
圖 1‒19：由 6a‒6c 合成化合物 8a‒8c 之 PXRD 光譜圖    31
圖 1‒20：由 8b(8c) 合成化合物 6b(6c) 之 PXRD 光譜圖    31
圖 1‒21：1a‒1c 與 6a‒6c 之能隙比較    35
圖 1‒22：1a‒1c、1a-MeCN‒1c-MeCN、1a-THF、1b-THF、1a-acetone 及 1b-acetone 之能隙比較    36
圖 1‒23：4 及 5 之能隙比較    38
圖 1‒24：1a-MeCN、1b-MeCN、2a 及 2b 之能隙比較    39
圖 1‒25：6a‒6c 及 8a‒8c 之能隙比較    40
圖 1‒26：化合物 1a-THF、1b-THF、1a-acetone、1b-acetone、1a‒1b、1a-MeCN‒1c-MeCN、2a、2b、4、5、6a‒6c、8a‒8c 之固態堆疊圖    50
圖 2‒1：4’-bromophenylboronic acid 之同耦合催化反應    159
圖 2‒2：4’-methoxyphenylboronic acid 之同耦合催化反應    164
圖 2‒3：phenylboronic acid 和 4’-bromoacetophenone 之交叉耦合催化反應    166



 

表目錄
表1‒1：化合物 1a‒1b、6a‒6c 之能隙與固態堆疊之維度大小    35
表1‒2：化合物 1a-MeCN、1b-MeCN、1a-THF、1b-THF、1a-acetone 和 1b-acetone之能隙與固態堆疊之維度大小    37
表1‒3：化合物 4 和 5 之能隙與固態堆疊之維度大小    38
表1‒4：化合物 1a-MeCN、1b-MeCN、2a 和 2b 之能隙與固態堆疊之維度大小    39
表1‒5：化合物 1a-MeCN、1b-MeCN、1a-THF、1b-THF、1a-acetone 和 1b-acetone之能隙與固態堆疊之維度大小    40
表1‒6：化合物 1a-THF、1b-THF、1a-acetone、1b-acetone、1a‒1b、1a-MeCN‒1c-MeCN、2a、2b、4、5、6a‒6c、8a‒8c 之能隙與固態堆疊之維度大小    41
表 2‒1：4’-bromophenylboronic acid 之同耦合催化反應與不同催化劑之催化結果    160
表 2‒2：4’-bromophenylboronic acid 之同耦合催化反應與不同催化劑之催化結果    162
表 2‒3：4’-bromophenylboronic acid 之同耦合催化反應與不同催化劑之催化結果    163
表 2‒4：4’-methoxyphenylboronic acid 之同耦合催化反應與不同催化劑之催化結果    165
表 2‒5：Phenylboronic acid 和 4’-bromoacetophenone 之交叉耦合催化反應    167


 
附表目錄
附表 1‒1：[SFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1a)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1c)、[SFe3(CO)9Cu2(dppm)(MeCN)] (1a-MeCN)、[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)(MeCN)] (1b-MeCN)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)(MeCN)] (1c-MeCN)、[SFe3(CO)9Cu2(dppm)(THF)] (1a-THF)、[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)(THF)] (1b-THF)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)(THF)]•THF (1c-THF)•THF、[SFe3(CO)9Cu2(dppm)(acetone)] (1a-acetone)、[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)- (acetone)] (1b-acetone)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)2]•DMF (3c)•DMF、[SeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6b)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6c)、[Cu(dppe)2]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a’)、[Et4N]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a)、[Et4N]2[{SeFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8b)、[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)]•H2O (4)•H2O、[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2- (1,2-Di(4-pyridyl)ethylene)] (5) 之 X-ray 晶體數據    73
附表 1‒2：[SFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1a)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1c)、[SFe3(CO)9Cu2(dppm)(MeCN)] (1a-MeCN)、[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)(MeCN)] (1b-MeCN)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)(MeCN)] (1c-MeCN)、[SFe3(CO)9Cu2(dppm)(THF)] (1a-THF)、[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)(THF)] (1b-THF)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)(THF)] (1c-THF)、[SFe3(CO)9Cu2(dppm)(acetone)] (1a-acetone)、[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)(acetone)] (1b-acetone)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppm)2]•DMF (3a)•DMF、[SeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6b)、[TeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6c)、[Cu(dppe)2]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a’)、[Et4N]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a)、[Et4N]2[{SeFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8b)、[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)]•H2O (4)•H2O、[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(1,2-Di(4-pyridyl)ethylene)] (5) 重要鍵長 [Å] 與鍵角 [deg] 數據表    81
附表 A‒1：[Et4N]2[PbS2Fe4(CO)14] (1)、[Et4N]2[SnS2Fe4(CO)14] (2)、[Et4N][Se3Ph3- Fe2(CO)5] (3)、[Te2Fe3(CO)8{1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene}2]•THF (4)•THF、[Te2Fe6(CO)18Cu4(MeCN)2(phenazine)] (8)、[TeFe3(CO)9Cu2(benzopyrazine)2]n•THF (9)•THF 之 X-ray 晶體數據    206
附表 A‒2：[Et4N]2[PbS2Fe4(CO)14] (1)、[Et4N]2[SnS2Fe4(CO)14] (2)、[Et4N][Se3Ph3Fe2(CO)5] (3)、[Te2Fe3(CO)8{1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene}2]•THF (4)•THF、[Te2Fe6(CO)18Cu4(MeCN)2(phenazine)] (8)、[TeFe3(CO)9Cu2(benzopyrazine)2]n•THF (9)•THF 重要鍵長 [Å] 與鍵角 [o] 數據表    209

 
附圖目錄
附圖 1‒1：1a 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    99
附圖 1‒2：1c 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    100
附圖 1‒3：1a-MeCN 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    101
附圖 1‒4：1b-MeCN 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    102
附圖 1‒5：1c-MeCN 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    103
附圖 1‒6：1a-THF 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    104
附圖 1‒7：1b-THF 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    105
附圖 1‒8：1c-THF 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    106
附圖 1‒9：3c 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    107
附圖 1‒10：6b 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    108
附圖 1‒11：6c 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    109
附圖 1‒12：8a’ 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    110
附圖 1‒13：8a 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    111
附圖 1‒14：8b 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    112
附圖 1‒15：由 [SeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 合成化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)- MeCN] (1b-MeCN) 之 PXRD 光譜圖    113
附圖 1‒16：由 [SeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 合成化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)- MeCN] (1b-MeCN) 之 PXRD 光譜圖    114
附圖 1‒17：由 [{(4-S)Fe3(CO)9}Cu2(dppe)(MeCN)2]n (7) 合成化合物 [Et4N]2- [{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a) 之 PXRD 光譜圖    115
附圖 1‒18：由 [Et4N]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a) 合成化合物 [{(4-S)Fe3- (CO)9}Cu2(dppe)(MeCN)2]n (7) 之 PXRD 光譜圖    116
附圖 1‒19：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1a) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    117
附圖 1‒20：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1b) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    118
附圖 1‒21：化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(dppm)] (1c) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    119
附圖 1‒22：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] (1a-THF) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    120
附圖 1‒23：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)THF] (1b-THF) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    121
附圖 1‒24：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (1a-MeCN) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    122
附圖 1‒25：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (1b-MeCN) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    123
附圖 1‒26：化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(dppm)MeCN] (1c-MeCN) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    124
附圖 1‒27：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1a-acetone) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    125
附圖 1‒28：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1b-acetone) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    126
附圖 1‒29：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)2MeCN] (2a) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    127
附圖 1‒30：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)2MeCN] (2b) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    128
附圖 1‒31：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6b) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    129
附圖 1‒32：化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(dppe)] (6c) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    130
附圖 1‒33：化合物 [Et4N]2[{SFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8a) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    131
附圖 1‒34：化合物 [Et4N]2[{SeFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8b) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    132
附圖 1‒35：化合物 [Et4N]2[{TeFe3(CO)9Cu}2(dppe)] (8c) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    133
附圖 1‒36：化合物 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)] (4) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    134
附圖 1‒37：化合物 [{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2{1,2-di(4-pyridyl)ethylene}] (5) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    135
附圖 1‒38：[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2{1,2-di(4-pyridyl)ethylene}] (4) 的紅外線光譜圖    136
附圖 1‒39：[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2{1,2-di(4-pyridyl)ethylene}] (5) 的紅外線光譜圖    137
附圖 1‒40：[SFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1a-acetone) 的紅外線光譜圖    138
附圖 1‒41：[SeFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1b-acetone) 的紅外線光譜圖    139
附圖 1‒42：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1a-acetone) 之 1H 核磁共振光譜圖    140
附圖 1‒43：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1a-acetone) 之 31P 核磁共振光譜圖    141
附圖 1‒44：化合物 [SFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1a-acetone) 之 13C 核磁共振光譜圖    142
附圖 1‒45：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1b-acetone) 之 1H 核磁共振光譜圖    143
附圖 1‒46：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1b-acetone) 之 31P 核磁共振光譜圖    144
附圖 1‒47：化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(dppm)acetone] (1b-acetone) 之 13C 核磁共振光譜圖    145
附圖 1‒48：化合物[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)] (4) 之 1H 核磁共振光譜圖    146
附圖 1‒49：化合物[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)] (4) 之 31P 核磁共振光譜圖    147
附圖 1‒50：化合物[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(4,4’-bipyridine)] (4) 之 13C 核磁共振光譜圖    148
附圖 1‒51：化合物[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(1,2-di(4-pyridyl)ethylene)] (5) 之 1H 核磁共振光譜圖    149
附圖 1‒52：化合物[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(1,2-di(4-pyridyl)ethylene)] (5) 之 31P 核磁共振光譜圖    150
附圖 1‒53：化合物[{SeFe3(CO)9Cu2(dppm)}2(1,2-di(4-pyridyl)ethylene)] (5) 之 13C 核磁共振光譜圖    151
附圖 2‒1：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (1b) 作催化劑，催化 4-bromophenyl- boronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    188
附圖 2‒2：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-imidazolin-2-ylidene)2] (2a) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    189
附圖2‒3：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (3a) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    190
附圖 2‒4：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(1,3-isopropyl-benzimidazolin- 2-ylidene)2] (4a) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    191
附圖 2‒5：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-1,3-dimethyl- imidazolin-2-ylindene)2] (5a) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    192
附圖 2‒6：以化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(1,3-dimethyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (3b) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    193
附圖 2‒7：以化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(1,3-isopropyl-benzimidazolin-2-ylidene)2] (4b) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    194
附圖2‒8：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(4,5-dichloro-1,3-dimethyl- imidazolin-2-ylindene)2] (5b) 作催化劑，催化 4-bromophenylboronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    195
附圖2‒9：以化合物 [SeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] (1b) 作催化劑，催化 4-methoxyphenyl- boronic acid，所得產物之 1H 核磁共振光譜圖    196
附圖 A‒1：1 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    214
附圖 A‒2：2 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    215
附圖 A‒3：3 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    216
附圖 A‒4：4 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    217
附圖 A‒5：8 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    218
附圖 A‒6：9 之晶體結構圖 (30% probability thermal ellipsoids)    219
附圖 A‒7：[Et4N]2[Se3Ph3Fe2(CO)5] (3) 的紅外線光譜圖    220
附圖 A‒8：[Te2Fe3(CO)8(C5N2H8)2] (4) 的紅外線光譜圖    221
附圖 A‒9：由 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 合成化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(4-CNpy)•Et2O]n (5) 實驗光譜；(a) 一次加 3 滴 Et2O/CH2Cl2 (v/v = 1/1)，總共 2 次，研磨乾後之 PXRD 圖譜；(b) 一次加 3 滴 Et2O/CH2Cl2 (v/v = 1/1)，總共 3 次，研磨乾後之 PXRD 圖譜；(c) 一次加 3 滴 Et2O，總共 1 次，研磨乾後之 PXRD 圖譜；(d) [TeFe3(CO)9Cu2- (4-CNpy)•Et2O]n (5) 之 PXRD 模擬圖    222
附圖 A‒10：由 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 合成化合物 [TeFe3(CO)9Cu2(pyz)]n (6) 實驗光譜；(a) 一次加 3 滴 MeOH，總共 5 次，研磨乾後之 PXRD 圖譜；(b) [TeFe3(CO)9Cu2- pyz)]n (6) 之 PXRD 模擬圖    223
附圖 A‒11：由 [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 合成化合物 [TeFe3(CO)9Cu2- (phenazine)•0.5 THF]n (7) 實驗光譜圖；(a) [TeFe3(CO)9Cu2(MeCN)2] 之 PXRD 模擬圖；(b) 一次加 3 滴 THF/CH2Cl2 (v/v = 1/1)，總共 10 次，研磨乾後之 PXRD 光譜圖；(c) 一次加 3 滴 Toluene/THF (v/v = 1/1)，總共 20 次，研磨乾後之 PXRD 光譜圖；(d) 一次加 3 滴 THF，總共 1 次，研磨乾後之 PXRD 光譜圖；(e) [TeFe3(CO)9Cu2(phenazine)•0.5 THF]n (7) 之 PXRD 模擬圖    224
附圖 A‒12：化合物 [Et4N]2[SnFe4(CO)16] 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    225
附圖 A‒13：化合物 [Et4N]2[PbFe4(CO)16] 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    226
附圖 A‒14：化合物 [Et4N]2[PbS2Fe4(CO)14] (1) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    227
附圖 A‒15：化合物 [Et4N]2[SnS2Fe4(CO)14] (2) 之反射式固態紫外光譜圖 (K-M function 對能量作圖)    228
附圖 A‒16：以玻璃探電極於 MeCN 溶液中測量化合物 [Et4N]2[PbS2Fe4(CO)14] (1) 之 Differential pulse voltammetry (DPV) 圖譜。電解質採用 0.1 M 之 Bu4NClO4；掃描速率為 100 mVs‒1    229
附圖 A‒17：以玻璃探電極於 MeCN 溶液中測量化合物 [Et4N]2[SnS2Fe4(CO)14] (2) 之 Differential pulse voltammetry (DPV) 圖譜。電解質採用 0.1 M 之 Bu4NClO4；掃描速率為 100 mVs‒1    230
附圖 A‒18：以玻璃探電極於 MeCN 溶液中測量化合物 [Et4N]2[PbFe4(CO)16]、[Et4N]2[PbS2Fe4(CO)14] (1)、[Et4N]2[SnFe4(CO)16] 和 [Et4N]2[SnS2Fe4(CO)14] (2)之 Differential pulse voltammetry (DPV) 圖譜。電解質採用 0.1 M 之 Bu4NClO4；掃描速率為 100 mVs‒1    231
                                

1. Falkowski, J. M.; Sawano, T.; Zhang, T.; Tsun, G.; Chen, Y.; Lockard, J. V.; Lin, W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 6033.
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