本研究針對下列四個主題化合物(1) , (2) , (3) , (4) 研究基鄰接碳原子且跨在
環上的 1 , 8–位或 環上的 1 , 9–位上, 及基鄰接的碳上為有、無取代的情況下
對分子能階的影響。
在化合物 (1),(2)中有很接近的 ( n , π ) (π, π ) 能階, 且 ( n ,π ) 能
階低於 (π, π ) 能階, 但化合物 (2)因幾何結構在光激的影響下, 會由 (π, π
)能階釋出螢光 (Φ = 0.00383 ), 同時在低溫77K 下化合物(1) , (2) 均可測到磷
光壽命, 分別100ms 及300ms 。至於化合物 (3), (4) 因 環的共軛性增加, 使其最
低激發能階為 (π, π ) 能階, 但因共軛性的差異使化合物 (3)的營光效率僅有4.
2×10 , 而化合物 (4)卻有達1.1×10 的螢光效率。
在質子性極性溶劑中，化合物(1) , (2) 的 (π, π )能階轉為最低激發能階, 並有
在446nm 的螢光及在酸中538nm 的螢光存在, 利用鹼性中螢光強度的減弱可算出化合
物 (1)之pKa 值為12.68 , 化合物 (2)之pKa 值為13.48。 至於化合物 (3), (4) 在
質子性溶劑中, (π, π ) 能階有較強的螢光放射。化合物 (3)在水溶液中有480n
m 的螢光, 但於酸中則新產生525nm 的螢光。而化合物 (4)在水溶液中共存著兩種螢
光, 當有鹼存在時, 437nm 的螢光較為明顯。若在水溶液中加入酸後, 437nm 的螢光
逐漸減弱而575nm 的螢光逐漸增強。此類現象以激發後的keto-enol tautomerism 機
構來解釋。依同法可計算出化合物 (3)pKa 值為13.03 , 而化合物 (4)之pKa值為13.
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